После смерти отца Кьеркегор получил значительное наследство, более 20 тысяч крон. Он посчитал, что этого ему должно хватить на 10–20 лет жизни. В одночасье он стал одним из самых богатых молодых людей в Копенгагене и завидным женихом.

В течение почти 6 лет Кьеркегор сопротивлялся тому, чтобы сдать экзамены в университете. Дело в том, что его отец хотел, чтобы он закончил обучение теологии и стал пастором, а такая перспектива его не привлекала. Но теперь все изменилось. С характерным для диалектического мышления упорством — отличительной чертой Кьеркегора — он убедил себя в том, что, раз он теперь свободен от отцовского принуждения, независим в финансовом плане и ему нет необходимости работать, он может сдать экзамены.

Два года Кьеркегор усердно учился. В этот период он познакомился с молодой девушкой из хорошей семьи по имени Регина Ольсен. Несмотря на то что Регина была на 10 лет моложе Кьеркегора, он искренне полюбил ее. Ухаживал старомодно, как было принято в то время: посылал ей книги, читал вслух, а по воскресеньям прогуливался по парку, держа ее за руку. Регина была ослеплена своим богатым поклонником, великолепие и учтивые манеры которого смягчались таким соблазнительным намеком на меланхолию. Привязанность Кьеркегора была не менее глубокой, но оставалась чисто духовной. В своей невинности Регина едва ли замечала это: такое поведение считалось нормальным в порядочном датском обществе. Физическая же сторона любых отношений наступала позже — и горе тому, кто думал иначе! Несмотря на свою наивность, Регина вскоре поняла, что полюбила необыкновенного человека.

Кьеркегор тщательно подбирал книги, которые давал ей читать. Он требовал, чтобы они основательно разбирали их, и помогал ей правильно понять прочитанное. Кажется, Кьеркегор стремился господствовать над семнадцатилетней Региной также безраздельно, как когда-то отец господствовал над ним. Но Кьеркегор был вовсе не таким суровым, как его отец. Что-то подсказывало ему, что так нельзя. К тому же он любил. Иногда он вдруг отрывался от книги, которую читал ей, и тогда она видела, что он безмолвно плачет. То же случалось, когда Регина играла ему на пианино. "Кьеркегор страшно мучается от своей меланхолии", — говорила она. Это наблюдение трагическим образом оказалось пророческим.

После того как Кьеркегор сдал экзамены, они обручились, и он начал готовиться к тому, чтобы стать пастором. Нормальная жизнь манила его. Но Кьеркегор не был способен жить нормальной жизнью — и знал это. Духовно, физиологически, эмоционально, физически — на каком бы то ни было уровне, такая жизнь была для него невозможна. Но невозможное случилось: он влюбился. Регина стала для него куда большим, чем духовной ученицей, как он считал вначале. В то же время Кьеркегор чувствовал себя причастным к другой жизни, находящейся за границами нормального, к «высшей» жизни. Он еще не понимал до конца, чем была эта жизнь. Все, что он знал, было то, что он хочет посвятить себя творчеству, философии, Богу. А все остальное придется принести в жертву.

Уже через два дня после помолвки с Региной Кьеркегор понял, что совершил ошибку. Он пытался разорвать помолвку как можно мягче, но Регина не понимала его. Он послал ей назад кольцо. Она все еще не понимала. (Ведь она знала, что он любит ее.) Трагикомедия продолжалась, и она поглощала внимание Кьеркегора до конца его жизни. Все последующие годы он с душераздирающей откровенностью анализировал, фантазировал, обманывал себя и до мельчайших подробностей разбирал свои поступки. Чем больше он думал об этом, тем более глубокими становились его мысли. То, что начиналось как мучительное решение, в конечном счете превратилось в Мучительное Решение. Вопрос, который приходится решать всем людям: "Что я должен делать?", расширился до всеобщего "Как мы должны жить?"

Вся философия Кьеркегора выросла из его отношений с отцом и с Региной. Он остро переживал собственную несостоятельность. Из-за душевных страданий, постоянного невроза и одержимости навязчивой идеей такое состояние стало казаться Кьеркегору сутью всей жизни человека.

После окончательного разрыва с Региной Кьеркегор бежал в Берлин. Там он находился в течение года. В этот период он посещал лекции философа Шеллинга, романтика и идеалиста, который пытался освободить немецкую мысль от чарующего влияния Гегеля. На этих лекциях собиралась самая разнообразная публика, в том числе Бакунин (русский анархист), Буркхардт (историк, который впервые понял всю культурную значимость эпохи Возрождения) и Энгельс. Как и Кьеркегор, эти юные гении пытались избавиться здесь от всепоглощающего влияния Гегеля. Все они в конце концов отреклись от Гегеля, но все же влияние его системы еще долго продолжало сказываться на их творчестве. Однако Кьеркегор был разочарован. Шеллинг упустил из виду главное: он не понял, что гегелевская философская система, как и все философские системы вообще, отошла в прошлое. Система, построенная на принципах рациональности (а как иначе может быть построена система?) была способна описать только рациональные аспекты мироздания. Кьеркегор же понял — прочувствовал до конца — тот факт, что субъективное было нерациональным. Вернувшись в Копенгаген в конце 1842 года, Кьеркегор привез с собой объемистое сочинение, озаглавленное "Или-или: Фрагмент жизни". Автобиографичность названия очевидна, тем не менее, работа публиковалась под псевдонимом, или, точнее, под целой серией псевдонимов.

История этих псевдонимов запутана и невероятна, как детективный роман. Как пишет автор, этот манускрипт был найден издателем Виктором Эрмитом (фамилия которого образована от греческого слова, переводящегося на русский язык как «отшельник» или "изгнанник") в секретном ящике. Эрмит изучил рукопись и пришел к выводу, что она является плодом работы двух авторов — мирового судьи по имени Вильгельм (называемого B) и его юного друга, имя которого установить не удалось (называемого А). Бумаги, написанные судьей Вильгельмом (В), содержат два трактата (им придан вид длинных писем), за которыми следует проповедь, которая, согласно судье Вильгельму, была написана неизвестным священником из Ютландии. Среди следующих за ними бумаг находится знаменитый "Дневник соблазнителя". В предисловии к нему А заявляет, что украл его у своего друга, Иоанна. Это заявление отрицается Виктором Эрмитом, который предполагает, что Иоанн-Соблазнитель — это, вероятно, плод воображения А, и что заявление А о том, что он просто издатель, является всего-навсего "уловкой старого новеллиста". Но Виктор Эрмит запутывает дело еще больше, сообщая в предисловии ко всей работе, что и его собственная роль как простого редактора, возможно, лишь маска. И снова Кьеркегор оказался в сложном положении, причиной которого послужила свойственная ему нерешительность. Попросту говоря, он хотел спрятаться за псевдонимом, но, с другой стороны, он хотел, чтобы было очевидно, что это — лишь псевдоним или серия псевдонимов. Он не хотел, чтобы о том, кто является автором такого автобиографичного произведения, как "Дневник соблазнителя" (весь он посвящен его отношениям с Региной), узнали другие. Но при этом весь текст дневника свидетельствует о том, что Кьеркегор хотел, чтобы о его авторстве догадалась Регина и узнала о тех мучениях, которые ему довелось испытать. (Не интересующиеся философией читатели, которых в этой книге привлекло громкое название, будут разочарованы. Излишне говорить, что в ней нет описаний физиологических сцен.)

Но, кроме того, эта довольно скучная и смущающая читателя история с псевдонимами имела и вполне серьезную цель. Весь образ мыслей Кьеркегора был пропитан диалектическим подходом, и поэтому он стремился излагать свои идеи с позиций разных людей. Ни одна из представленных точек зрения, в том числе и авторская, не считается правильной или авторитетной. Читатель сам должен сделать свои выводы из разных, подчас противоречащих друг другу идей.

Чтобы преодолеть дидактичность, Платон выражал свои идеи в форме диалогов. Но Платон был окружен друзьями и учениками. Кьеркегор же был одинок, и поэтому ему была гораздо ближе та литературная форма, которую он и придал в итоге своей работе. В ней противоположные аргументы сталкивались внутри одного сознания: основа его философии оставалась субъективной.