В это время проходили интенсивные переговоры между польским королем Казимиром и ханом Большой Орды Ахматом по поводу организации совместного вооруженного выступления против Русского государства, заметно окрепшего после присоединения Великого Новгорода и по существу переставшего считаться с Большой Ордой. Намечавшееся совместное ордынско-польское выступление против Русского государства было задумано как операция большого военно-стратегического и политического масштаба. В случае успеха Большая Орда рассчитывала на восстановление своего белого могущества, а Казимир — на ослабление Москвы, а также ослабление Крымского ханства, все решительнее выступавшего против Польши.

Летом 1480 года хан Ахмат с большим войском, выступил к южным рубежам Русского государства и занял позиции на южном берегу реки Оки. Противостоявшие ему русские армии расположились вдоль северного берега реки. Между тем хан Ахмат не начинал решительного сражения. Одна из причин этого заключалась в том, что он ждал прихода армии польского короля Казимира, не решаясь сразиться с русским войском только своими силами.

Но Казимир не послал войска к Оке, проявив, как считают многие историки, загадочную медлительность, трудно объяснимое нежелание выполнить взятые на себя союзнические обязательства. Дело в том, что польский король не мог послать свои войска на помощь хану Ахмату, так как крымские войска во главе с Менгли-Гиреем совершили в это время опустошительные набеги на земли Подолии, Волыни, Киевщины, входившие во владения польского короля.

Менгли-Гирей, выполняя союзные обязательства с Московским государством, совершил еще ряд подобных набегов на территорию Польско-Литовского государства.

Тесные взаимовыгодные союзные отношения между Москвой и Крымом сохранились до начала XVI века. Так, зимой 1501/1502 года Менгли-Гирей предпринял разработку плана военной кампании на 1502 год, которым намечалось проведение совместных с Московским государством боевых действий против Большой Орды. И уже весной 1502 года Менгли-Гирей приступил к активным действиям. Он вывел свои довольно многочисленные войска в расположение ордынских сил Ших-Ахмата и в начале июня 1502 года где-то в районе реки Сулы нанес им сокрушительное поражение.

После этой битвы Большая Орда фактически перестала существовать.

После этого внешнеполитический курс Крымского ханства изменился. Этот процесс начался, пожалуй, чуть раньше, в конце XV века, когда, по словам К. Маркса, «изумлённая Европа, в начале княжения Ивана III, едва ли даже подозревала о существовании Московии, зажатой между Литвой и татарами, была ошеломлена внезапным появлением огромной империи на восточных своих окраинах». Турции, как, впрочем, и Крымскому ханству, было явно не выгодно появление «огромной империи» в регионе, где у Турции были свои интересы. И если вначале Турция была не против союза Крыма с Москвой, направленного против Большой Орды и Польши, то теперь она стала требовать от Крымского ханства кардинально изменить свой внешнеполитический курс по отношению к Москве и Польше.

Об изменении внешнеполитического курса Крымского ханства говорит целый ряд фактов.

Например, успехи московских войск в 1500 году, поражение литовской армии у реки Ведроша произвели малоблагоприятное впечатление на крымского хана. Несмотря на то что Иван III отказался зимой 1500/1501 года от похода на Смоленск (поход явно не нравился Менгли-Гирею), крымский хан все же прекратил вооруженную поддержку московского войска и, кроме того, стал форсировать дипломатические переговоры с Краковом и Вильно. Последние, в свою очередь, стремились как можно скорее разорвать союз Крыма с Московским государством. «Весьма показательным были попытки литовского полка — киевского воеводы князя Дмитрия Путятича напугать Менгли-Гирея военными успехами Москвы, перспективой приближения границ Московской державы к самому Крыму и в то же время предложить хану антимосковский союз, регулярную выплату дани... Эти демарши, видимо, были рассчитаны на полную переориентацию политики Крыма, однако они не оказывали еще большего воздействия на Менгли-Гирея, он хорошо знал им реальную цену», — говорится в источнике.

Однако в отношениях Польши с Крымом стали возникать новые моменты. Менгли-Гирей теперь более охотно, чем раньше, принимал польских дипломатов, в то же время он проявлял некоторую «медлительность» в организации набегов на юго-восточные территории Польско-Литовского государства. Так, весной 1501 года Менгли-Гирей как будто был готов выступить против Литвы (об этом доносили Ивану III московские послы), тем не менее данную операцию он все же не осуществил.

Иван III убедился в нежелании Менгли-Гирея продолжать активное сотрудничество с Московским государством, когда были получены сведения о настойчивых попытках польской дипломатии заключить с Крымом мир и союз. Этот момент наступил весной 1503 года. С одной стороны, Менгли-Гирей уже встал на путь переговоров с польско-литовским правительством, принимал польских послов в 1502-1504 годах, тогда же он организовал походы в район Чернигова, находившегося уже под контролем Русского государства, проявлял определенный интерес к смене ханов на казанском престоле; с другой стороны, он боялся политического «воскрешения» Ших-Ахмата, его связей с ногайцами, боялся и восстановления ордынско-польского военного союза. Поэтому позиция Менгли-Гирея была весьма осторожной.

Он, например, намеренно затягивал в 1503-1504 годах московские переговоры, заставлял русского посла почти целый год ждать в Путивле «пропуска» на въезд в Крым. Но в то же время Менгли-Гирей зорко следил за тем, чтоб Московское государство в конце концов вовсе не отказалось от союза с Крымом. Особенно боялся Менгли-Гирей, что Москва, разорвав отношения с Бахчисараем, заключит союз с другим государством данного региона. Поэтому он чередует набеги то на владения польского короля, то на владения Великого московского князя.

О нежелании разрывать отношения с Москвой говорит тот факт, что Менгли-Гирей, зная о замене на казанском престоле его пасынка Абдул Латифа Мухаммед-Эмином, ханом промосковской ориентации, относился к этому вначале весьма спокойно, даже посылает московскому государству грамоту, в которой указывает: «Бывшему в Казани царем, царя Менгли-Гирея пасынку Нурзатань Царицы сыну Абдул Летифу быть у Российского государя во всяком послушании, усердствуя как ему государю, так и детям его, к польскому королю и ко другим государевым неприятелям не приставать, и никак с ним не ссылаться; жить в том месте, которое дано ему во владение, и без позволения государства никуда из России не выезжать». Абдул Латифу московским государем был пожалован город Юрьев.