В марте 1940 г. руководство ОУН, используя возможности Абвера, отправляет диверсионные группы во Львов и Волынь для организации саботажа и акций гражданского неповиновения. В районы Бялы-Подляски и Влодава также забрасываются группы оуновских диверсантов, большую часть из которых нейтрализует НКВД.

В 1941 г. в Германии началось создание Дружин Украинских Националистов (ДУН): «Роланд» («Rolland») и «Нахтигаль» («Nachtigal» — «Соловей»).

В марте 1941 г. на переговорах с представителями Абвера и Вермахта (профессора Т. Оберлендер, Г. Кох, Г. Герулис) С. Бандерой и Р. Ярым были поставлены определенные условия формирования Дружин, главным из которых было декларирование цели борьбы ДУНов — за «Самостийну Соборну

Украинску Державу» без принятия немецкой присяги. В соответствии с требованиями националистов ДУНы были подчинены в политическом отношении ОУН, область их применения была ограничена Восточным фронтом.

Общая численность легионеров в соответствии с договором достигала 700 человек. Украинские условия были приняты, несмотря на отсутствие согласия со стороны немецкого политического руководства. Набор рекрутов производила ОУН С. Бандеры. Первый батальон получил кодовое наименование «Организация «Роланд»», второй батальон именовался «спецподразделение «Нахтигаль»», т. к. располагал своим хором.

«Роланд» был организован в марте 1941 г. стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого, за которым стоял ACT «Вена». Украинским командиром батальона был назначен Евгений Побигущий — бывший офицер польской армии, немецким командиром был назначен капитан Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф) близ Вены. Подготовку «роландовцев» вели офицеры Абвера из ACT «Вена».

7 июня 1941 г. «Роланд» прибыл из Вены в буковинский город Кимполунг в Румынии, где был включен в состав 11-й немецкой армии.

27 июня батальоном был получен приказ о поддержке немецких войск в боевых операциях на реке Прут, захвате и очистке территорий, прилежащих к дорогам, организации групп «украинской самозащиты», охраны транспортов с продовольствием, помощи в эвакуации пленных и охраны стратегических объектов. В это же время к нему присоединился полковник Ярый со своим штабом украинских пропагандистов. 2 июля этот штаб был распушен по указу ОКВ, многие его служащие влились в состав батальона. Ярый отбыл во Львов.

26 июля «Роланд» перешел под командование 54-го Армейского корпуса и принимал участие в прочесывании территории и охране дорог у реки Днестр. К этому времени «Роланд» насчитывал 9 офицеров и 260 солдат (стрельцов) — 4 роты по 50–65 человек. Батальон предполагалось пополнить 150 добровольцами-украинцами с «освобожденных» территорий. Вооружение составляли 6 легких пулеметов чешского производства и советские винтовки-трехлинейки. 29 июля «Роланд» оперировал в районе Кишинев—Вадулуй—Вода, после чего совершил переход через Днестр в Дубоссарах до линии железной дороги Проскуров—Одесса.

В это время штаб 11-й Армии получил телеграмму из вышестоящих инстанций: «После консультаций с рейхсмшшстром оккупированных территорий Востока, Организацию «Роланд» требуется исключить из участия в походе по политическим причинам».

Батальон пешим порядком прибыл в Кишинев, затем 26 августа 1941 г. — в Фокшаны, где был окружен пулеметами и обезоружен. Личный состав был переброшен в г. Майерлинг близ Вены. 16 сентября Гестапо арестовало Р. Ярого, капитанов Барабаша и Л. Ортинского, еще двух офицеров «Роланда».

ДУН «Нахтигаль» проходил подготовку в соединении «Бранденбург-800» и на полигоне в Нойхам-мере. Набор в батальон (350 чел.) производило краковское бюро ОУН под контролем ACT «Краков».

С украинской стороны командовал «Соловьем» Роман Шухевич. Батальон был разделен на 4 сотни, командирами которых были немецкие офицеры, сотрудники Абвера: граф фон Тун Гогенштейн, Миддельхауфе, Шиллер.

За четыре дня до вторжения в СССР батальон был передислоцирован к границе. Формально командовал им Роман Шухевич, немецким руководителем был командир 1 — го батальона соединения «Бранденбург-800». В ночь с 22 на 23 июня батальон перешел границу близ Перемышля и, не вступая в бой с частями РККА, двигался по направлению ко Львову. В составе 17-й армии он с 29 августа участвовал в боях на львовском направлении.

В Львове с первого дня войны активизировалась немецкая «пятая колонна», которую составили оуновские подпольщики и абверовские диверсанты. Агентура противостояла советским войскам и частям НКВД, захватывала стратегические объекты, производила расправы.

В Львов «Соловей» вступил вместе с 1-м батальоном соединения «Бранденбург-800» 30 июня в 4 ч. 30 мин. К тому времени в городе закончились основные бои между местными оуновцами и отступающими советскими частями. Батальон занял стратегически важные объекты.