По выходе сборника «Пьесы» (1897), где впервые был напечатан «Дядя Ваня» (из «больших» пьес туда вошли также «Иванов» и «Чайка»), критика оценила творчество Чехова-драматурга ниже его беллетристических произведений. Один из рецензентов отмечал тогда, что «за шумом, возбужденным „Мужиками“, сборник драматических сочинений г. Чехова прошел почти незамеченным» и что «пьесы его в художественном отношении стоят ниже повестей и рассказов» (Тихон Полнер. Драматические произведения А. П. Чехова. Пьесы, СПб., 1897. – «Русские ведомости», 1897, 3 октября, № 273). В другом отзыве подчеркивалось, что, «по общему приговору театральных рецензентов, в Чехове мало драматического таланта. Его пьесы местами растянуты, местами в них ведутся совершенно ненужные разговоры <…> вообще же в них слишком мало действия, а то действие, которое есть, происходит где-то за кулисами» (<Е. А. Соловьев-Андреевич>. Литературная хроника. Пьесы г. Чехова. – «Новости и Биржевая газета», 1897, 10 июля, № 187. Подпись: Скриба).

«Дядя Ваня» был встречен в печати как «полуновинка», и о нем говорилось тоже не совсем одобрительно: «Лет семь-восемь назад та же пьеса, только под названием „Леший“, шла на одной из частных московских сцен, но публике, по-видимому, не понравилась, прошла небольшое число раз и совсем исчезла из репертуара русских сцен. Теперь драма или, как скромно зовет ее сам автор, „сцены из деревенской жизни“, значительно переделана <…> В чтении пьеса производит впечатление очень большое и очень тяжелое, удручающее. Предсказать ее судьбу на сцене – мудрено. Вряд ли и после переделки ждет ее успех у среднего зрителя… Многое очерчено неясно, все действие пьесы точно окутано туманом, быть может – даже умышленным. Нужно долго вдумываться, чтобы понять мотивы поступков героев и оценить всю их правду. А зритель любит ясность, точность, определенность, контуры твердые и даже резкие. Так называемое „настроение“ (а его в пьесе бездна!) ценится в зрительном зале очень мало» («Новости дня», 1897, 5 июня, № 5029, отд. Театральная хроника).

В одном из первых печатных отзывов об Астрове говорилось как о наиболее значительном лице пьесы и в то же время как ярком примере «положительного типа» в творчестве Чехова: в нем «нет ничего титанического, ничего такого, что делало бы нашего доктора „героем“», он – «такой же простой смертный, как и все окружающие его», однако он «видит многое и думает над многим», «не довольствуется тем, что рисует карту вырождения уезда, но и старается, по мере своих сил, бороться с этим вырождением, старается противодействовать ему» (Я. А б р а м о в. Наша жизнь в произведениях Чехова. – «Книжки Недели», 1898, № 6, стр. 158–160).

В рецензии на спектакль, сыгранный в Павловске, А. Р. Кугель рассматривал пьесу как «картину нравственного разброда русского общества», находил, что «Чехов в „Дяде Ване“ проще, естественнее и понятнее», чем в «Чайке», называл IV акт пьесы «сценическим шедевром», «самым ярким сценическим произведением последних лет» («Дядя Ваня». – «Театр и искусство», 1898, № 31 от 2 августа, стр. 553. Подпись: H<omo> nov<us>).

В мае 1899 г. М. Горький переслал Чехову полученный им из Тифлиса печатный отзыв о пьесе. Рецензент писал о «Дяде Ване» как «драме будничной жизни», где «истинно по-чеховски, то есть с тонкой наблюдательностью и глубоким психологическим анализом», рассказано о людях «умных, талантливых, образованных, которые всю свою жизнь тратят на пустяки и прозябают в бессознательном квиетизме, занимаясь делом недостойным их, постепенно втягиваясь в пошлую обывательскую жизнь, существуя без всякой пользы для других и для себя…» («Кавказ», 1899, 2 мая, № 114, отд. Театр и музыка. Подпись: Н. М.). По поводу этой заметки М. Горький от себя добавлял: «Мелко, по-моему, плавает этот рецензент и плохо понял, очень уж внешне. Может быть, вам все-таки интересно» (Горький и Чехов, стр. 44).

Вскоре М. Горький обратил внимание Чехова на другой отзыв – «статью Соловьева» и находил, что о «Дяде Ване» автор написал «недурно», хотя «все это не то, что надо» (конец августа 1899 г. – там же, стр. 52). Автор статьи считал «Дядю Ваню» лучшей из включенных в сборник 1897 г. пьес – «по богатству и разнообразию содержания, по глубине затронутых психологических мотивов»: в ней «лучше, чем в какой-нибудь другой его пьесе, отразилась вся растерянность миросозерцания породившей его эпохи, вся глубина ее тоскливого пессимизма и неверия, вся испуганность перед действительностью…» Сцену ссоры Войницкого с Серебряковым из III акта он считал «центральной сценой всей пьесы» и «одной из лучших и сильнейших современного драматического репертуара» (Андреевич. Антон Павлович Чехов. – «Жизнь», 1899, № 8, стр. 182, 184, 187).

Значительному большинству критиков драматургическое новаторство Чехова открылось лишь после постановки его пьесы в Художественном театре. Тогда вся печать заговорила о «Дяде Ване» как о самой интересной пьесе текущего репертуара, о «новом слове», сказанном Чеховым-драматургом.

В «Русских ведомостях» говорилось: «Из театральных новинок настоящего сезона возбуждает наибольший интерес и имеет очень большой успех пьеса г. Чехова „Дядя Ваня“. Впечатление, производимое ею на сцене „Художественно-общедоступного“ театра, может быть сравнимо только с тем настроением, которым заражала зрителей исполненная в том же театре пьеса того же автора „Чайка“» (И. Игнатов. Семья Обломовых. По поводу «Дяди Вани» А. П. Чехова. – «Русские ведомости», 1899, 24 ноября, № 325).

Петербургский рецензент, побывавший на втором представлении «Дяди Вани» в Художественном театре, писал: «Своеобразность дарования А. П. Чехова как драматурга заключается, как мне кажется, именно в том, что он, вопреки обычной драматургической мании, изображает на сцене не исключительные явления, не исключительные образы, а самые подлинные человеческие будни с заурядными фигурками и с заурядными фактами <…> Дело в том, что А. П. Чехов несомненно пришел на сцену с „новым словом“, которого давно и тщетно разыскивали многие из наших современных драматургов. Я оставляю здесь в стороне, хорошо или худо это чеховское „новое слово“, я утверждаю лишь, что оно им произнесено <…> До последнего времени драматурги всех стран и эпох писали для сцены драмы, комедии и водевили. Для этих писаний имелись определенные формы, определенные требования, имелась, казавшаяся незыблемой, традиция <…> Мы несомненно присутствуем и ныне при борьбе нового направления драматического творчества с давно установившимися формами, и Антон Чехов идет во главе движения <…> „Дядя Ваня“, это, разумеется, не комедия, это тем более не драма, несомненно это и не водевиль, – это, именно, „настроение в четырех актах“» (<Н. О. Ракшанин>. Из Москвы. Очерки и снимки. – «Новости и Биржевая газета», 1899, 6 ноября, № 306. Подпись: Н. Рок).

О «Дяде Ване» теперь говорилось как «боевой пьесе сезона», «драме первоклассных достоинств, трепещущей правдою и сверкающей талантом» («Новости дня», 1899, 26 октября, № 5898, отд. Театральная хроника).

В письме от 28 ноября 1899 г. Немирович-Данченко указывал Чехову на ряд статей о его пьесе, появившихся в газетах «Московские ведомости», «Русские ведомости», «Новости», «Курьер», в журналах «Русская мысль» и «Театр и искусство». В статье Эфроса, которую Немирович-Данченко считал «хорошей статьей», говорилось, что пьеса является «событием большой художественной важности», «гвоздем сезона»; автор возражал тем, кто сводил ее значение к «карикатуре на дутую самовлюбленную ученость» Серебряковых и намечал точки соприкосновения между «Дядей Ваней» и другими пьесами Чехова – «Ивановым» и «Чайкой», находил в них «единство основного мотива, колорита и настроения» – «серые, сумеречные будни», «унылая опошлившаяся жизнь, мучительные, неумелые и, конечно, бесплодные усилия, протест, выродившийся в ней в брюзжание, и оригинальность – в чудачество…» Отвечая критикам, которые ставили в вину Чехову, что «поступки его персонажей лишены достаточных оснований, не мотивированы, непоследовательны», Эфрос подчеркивал: «а в этой атмосфере только такие поступки и возможны, только так они и совершаются».