В 1985 году Квинси Джонс нашел Винфри, просматривая телевизионные программы в своем номере в гостинице Чикаго. Он снимал экранизацию «Багряного знамени» Алисы Уолкер и искал кого-нибудь на роль Софьи. Винфри не имела никакого актерского опыта, кроме как в драматическом кружке колледжа, но он выбрал ее для работы. Кинофильм был выпущен в декабре 1985 к неистовому восторгу зрителей. Работу Винфри приветствовал кинокритик Джин Сискел, который охарактеризовал ее исполнение как «шокирующе добротное». Далее он сказал:

«Она подчеркивает прежде всего непреклонную честность в роли этой отчаянной черной женщины». Адвокат Винфри вел переговоры с киностудиями Уорнеров, чтобы получить за ее участие как можно больше денег, но всегда искренняя Винфри заявила: «Джеф, я бы все равно сделала это просто так – пожалуйста, пожалуйста, не спрашивай их больше о деньгах!» Он сказал: «Однако, ты не делала этого бесплатно.» («Working Woman», 1992) За свою работу в кинофильме Винфри получила и «Осхара», и «Золотой Глобус» в номинации за лучшую женскую роль. Национальной ассоциации женщин в июне 1986 года ей также был присужден титул и приз «Достижение женщины» за ее чувственное исполнение роли. Успех Винфри привел ее к участию в съемках кинофильма «Сын индейца» Ричарда Райта в 1986 году. Снимали ее в роли матери героя, однако картина так и не получилась. Винфри признается, что ей было трудно идентифицировать себя с матерью, поскольку в ее тридцать два года у нее был слишком небольшой опыт подобных переживаний. Успех в кинематографе помог «Шоу Опры Винфри». Ее популярность подскочила до небес сразу после получения ею «Оскара» за исполнение женской роли в «Багряном знамени». 8 сентября 1986 года Кинг Уорлд включил «Шоу Опры Винфри» в свой синдикат, работающий на 138 городов. Это обещало в течение сезона 1987-88 гг, принести 125 миллионов долларов прибыли. Такой мгновенный поворот событий сделал Винфри самым высокооплачиваемым исполнителем в шоу-бизнесе. Она подписала новый, пятилетний контракт с Кингом Уорлдом в конце декабря 1986 года. К 1993 году шоу расширило свое влияние на беспрецедентное для Америки число – 198 рынков (99 процентов существующих в стране) и 64 иностранных рынка, включая Японию, Норвегию, Саудовскую Аравию, Новую Зеландию и Нидерланды.

Винфри стала деловым предпринимателем и владелицей крупного предприятия, когда в октябре 1988 года сформировала компанию «Нагро», названную ее именем, произнесенным наоборот (Опра-Oprah) и купила современную в 100000 квадратных футов (9000 кв. м) производственную студию в Чикаго, внеся 20 миллионов долларов инвестиций. Она была всего лишь третьей женщиной в истории, следующей за Мэри Пикфорд и Люсиль Болл, которая владела и постоянно вела свое собственное шоу. Винфри была первой афро-американкой, которая имела свою собственную производственную компанию в сфере развлечений. Она делает все свои шоу в этой студии, присоединяя их к различным телевизионным программам типа «Женщины Брюстер-плац». Производственная компания имеет внушительный список специальных документальных фильмов, запланированных для съемки в ближайшие годы. У Винфри в подчинении восемьдесят шесть сотрудников; она утверждает: «Я управляю компанией инстинктивно, я – инстинктивный игрок, инстинктивная актриса и использую свой инстинкт, чтобы выбирать правильное направление в бизнесе». Винфри подписывает каждый чек сама и управляет компанией, ограничив ее штат до предела.

К 1993 году прибыль на счет «Шоу Опры Винфри» повысились до 100 миллионов долларов, из которых Опре пришлось 52 миллиона долларов. Винфри сделала все свои действия в развлекательном бизнесе доходными и к 1992-93 годам, по данным «Forbes» (сентябрь 1993), получила в общей сложности 98 миллионов долларов прибыли. (Она опережает Стивена Спилберга на 26 миллионов долларов.) Винфри начинает работать в 6.00 утра с понедельника до среды, занимаясь в гимнастическом зале до начала подготовки записи на пленку в 9.00 утра. Она тратит час на деловые встречи перед второй записью на пленку в 11.00. Остаток дня отведен для встреч и обсуждения новых проектов. Во время уик-эндов она расслабляется на собственной в 160 акров ферме в штате Индиана, где рассматривает новые сценарии и отдыхает со Стедманом Грэхемом, ее другом на правах жениха. Она сделала телевизионный кинофильм в «Нагро», который был показан в ноябре 1993 года под названием «Здесь нет никаких детей» , с Опрой в главной роли, основанный на истории матери-одиночки, живущей в городе. Для средств информации она характеризовала себя в этой роли следующим образом: «Я – совершенный пример той бедняги, которая приехала из дерьма. Да, да, я имею в виду самое настоящее дерьмо, миссис Бездомная именно оттуда». Да, именно поэтому она полноправно вошла в эту книгу. Она начинала с нуля и произвела нечто замечательное.

Винфри как предпринимательница открыла ресторан в Чикаго с необычным названием «Эксцентрик» в 1991 году. Она постоянно занята оказанием милосердия пострадавшим детям и создает новые документальные фильмы для «Нагро», чтобы потом их показывать по телевидению. Непрерывная работа Винфри заполнена ее ежедневным шоу, которое теперь имеет самый высокий рейтинг в истории телевизионных ток-шоу, согласно оценкам Нильсена. Когда хорошо осведомленные телевизионные продюсеры обсуждают рейтинги, они часто вспоминают «эффект Опры». Ведущий «Си-Би-Эс Новостей»

Дэн Разер свидетельствовал огромное влияние Винфри на его ночные программы новостей: «Фактор Опры огромен… Приходится признать хотя бы такое положение любого комментатора в подобной ситуации: дайте мне Опру в качестве ведущей.., и я сумею победить для вас любого» («New-York Times», 1 июня, 1992).

Успех Винфри предоставил ей возможность покупать разные безделушки. Она стала миллионером в возрасте тридцати двух лет и купила себе в подарок на день рождения квартиру за 800000 долларов. Она стала самым высокооплачиваемым ведущим в шоу-бизнесе в 1987 году и купила себе ферму в сто шестьдесят акров в штате Индиана. В 1988 году Винфри основала свою собственную производственную компанию и открыла собственный ресторан в Чикаго. Несколько позднее она ни с того ни с сего купила ранчо в восемьдесят пять акров около склонов Теллурайд, штат Колорадо, включая находящийся рядом дом для гостей, на общую стоимость в 4,3 миллиона долларов. Среди других экстравагантных приобретений числятся реактивный самолет «Челленджер 601-3А» с бюджетом эксплуатационных расходов на 1,4 миллионов долларов, четыре коттеджа и строящийся особняк неподалеку от Санта-Фе, Нью-Мексико. Винфри – одна из самых удачливых деловых женщин в бизнесе развлечений, занимающая в истории равное место с Люсиль Болл и Мадонной. Как владелица «Нагро» она признает и допускает к делам только одного советника, своего пожизненного адвоката и партнера Джеффри Джэкобса. Джэкобс рассказывает: «Опра владеет своим собственным шоу и управляет своими собственными деньгами. Нет никаких советов директоров, никаких комитетов. Любое важное решение в конце концов принимает только она». Джэкобс говорит, что она все еще сама подписывает каждый чек и исполняет все рутинные должностные обязанности любого другого служащего крупной корпорации. То, что заставляет Винфри это делать, довольно похоже на поведение других женщин, списанных в этой книге. Им также требуется полный контроль, что и делает их истинными творческими гениями.

Винфри – очень экстравертна, интуитивна и эмоциональна. Она левша, что подтверждает преобладание у нее склонности к мышлению правым полушарием мозга. Обостренная чувствительность Винфри к тому, что люди думают (почти ясновидящая сила), позволяет ей всегда задавать нужные вопросы, помогающие получить наиболее важную и нужную информацию у ее собеседников. Эта уникальная способность сделала Винфри самой выдающейся ведущей ток-шоу в мире.

Винфри прекрасно осознает свое значение, очень находчива и самостоятельна, при этом не боится новых незнакомых ситуаций. Эти черты характера были сформированы ее ранними переездами с места на место и одиночеством. Постоянно повторяющиеся многократные переезды Винфри и внезапные переселения дают объяснение ее самостоятельности и гибкой находчивости. В течение шести лет она жила в сельской провинциальной среде, воспитываемая авторитарной бабушкой. Она была одинока и искала спасения в книгах. Именно книги сформировали у нее обостренное чувство приключений и макропредставления о жизни. Затем ее уверенность в себе и умение приспосабливаться оттачивались, когда ей приходилось сталкиваться с необходимость приноравливаться к различным новым культурам, школам, преподавателям и друзьям. Переезд из тихой сельской обители на ферме в гетто Милуоки было мучительным и плохим предзнаменованием. Винфри была предоставлена самой себе. Забота вообще не слишком нежной матери, которая чаще отсутствовала, чем приглядывала за дочерью, была минимальной. Винфри пробыла в Милуоки меньше двух лет, когда ее опять перевезли в восьмилетнем возрасте в Нэшвилл, под жесткую опеку волевого заботливого отца. Это испытание было полностью противоположным тому, что она испытала в Милуоки. Чуть позднее, также внезапно, меньше чем через год, Винфри был возвращена обратно в гетто Милуоки, где ее поджидали всевозможные несчастья, травмирующие психику девочки. После года издевательств взбунтовавшуюся Опру вновь переправили обратно в Нэшвилл, где ее отец и мачеха предоставили ей стабильность и покой, о которых она мечтала и в которых столь нуждалась.