По всей вероятности, вследствие происков подкупленных Филиппом изменников, к которым в особенности принадлежал Эсхин, облеченный в то время в звание пилагора (уполномоченного в Дельфах при суде амфиктионов), со стороны Амфиссы была возбуждена жалоба на локрийцев в том, что они вспахали священный округ Кирры. Поднялись все дельфийцы, способные носить оружие, и под командованием призванных в совет амфиктионов послов, вступили в область Кирры, чтобы разорить возделанный округ, но были отражены жителями Амфиссы. Тогда в собрании решено было наказание локрийцев обратить в общее дело всех государств, принадлежавших к союзу амфиктионов. Демосфен, предвидя опасность для Аттики, убедил афинян не принимать никакого участия в этих совещаниях. Прочие государства, в особенности Фессалия, решили объявить локрийцам войну, и чтобы придать более веса бессильным решениям амфиктионов, избрали Филиппа главным вождем священного ополчения. Филипп тотчас же выступил в поход с 30.000 пехоты и 2.000 всадников, прошел Фермопилы, разбил локрийцев в Амфиссе, вернулся в Фокиду, внезапно занял пограничный город Элатею, служивший центральным пунктом нескольких стратегических путей, и стал угрожать отсюда Беотии и Аттике: Демосфен сам описывает нам впечатление, произведенное в Афинах известием об этом: «Был уже вечер, когда вестник принес в совет известие о том, что Элатея взята Филиппом. Тотчас же все члены совета поднялись из-за ужина. Некоторые из них вызвали из лавок торговых людей и зажгли сигнальные костры, чтобы призвать в город поселян, другие послали за вождями и подняли тревогу. Весь город пришел в величайшее волнение. На рассвете следующего дня члены совета созвали народное собрание в здании совета. Граждане собрались на Пниксе (возвышенном месте в юго-западной части Арейского холма). Члены совета привели в народное собрание вестника, и он подтвердил известие. Тогда глашатай собрания спросил: „Кто желает говорить?“ Но никто не изъявил такого желания, хотя в собрании и присутствовали военачальники и государственные мужи. Никто не осмеливался подать какой-либо совет. Тогда выступил Демосфен и энергически оспаривал мнение тех, которые надеялись поспешной покорностью снискать себе умеренные условия, равно и мнение тех, которые считали безумным сопротивляться македонскому войску. Он говорил только о защите, старался внушить мужество своим согражданам, побуждал их к сопротивлению и подавал им надежду на успех. Затем он предложил отправить в Элевсин всех молодых людей, способных носить оружие, и пеших и конных, и, доказав этим твердое намерение оказать решительное сопротивление, предлагал пригласить к союзу Фивы. Демосфен полагал, что теперь, при наступлении общей опасности, легко можно будет сделать то, чего прежде нельзя было достигнуть при взаимной ненависти между обоими государствами. Все предложения Демосфена были приняты, и он сам был отправлен во главе посольства в Фивы.

Тут ему пришлось вступить в состязание с посланниками царя, также отправленными в Фивы. Находившийся в числе их Пифон, отличнейший оратор, родом из Византии, выступил в народном собрании. Он старался как можно ярче изобразить фиванцам выгоды союза с Филиппом, напомнил о вынесенных ими оскорблениях со стороны Афин и сулил им победу и богатую добычу. Демосфен, напротив того, умолял фиванцев забыть причиненные друг другу неприятности и подумать, что они, как греки, со славой соперничали о гегемонии, а теперь, когда чужеземец хочет господствовать в Греции, должны соединиться против общего врага. Он напомнил им о славе эллинского имени и о мужестве предков, представил, какую сильную помощь готовы оказать им Афины, изобразил стыд рабства, если Филипп восторжествует, и обманчивость всех его обещаний.

Речь Демосфена увлекла колебавшихся еще фиванцев в сторону Афин. Всякая недоверчивость исчезла до такой степени, что фиванцы впустили в свой город афинское войско, шедшее поспешно под командованием Хареса и Лисикла. Затем и фиванцы вооружились такой же энергией и поспешили вместе с афинянами навстречу царю. Филиппу в Фокиду. Две первые стычки были счастливы для союзников, и в Афинах назначены были уже по этому случаю празднества и благодарственные жертвоприношения. Решительная битва произошла на развалинах при Херонее (в августе 338 г.). Но союзные войска, собранные поспешно, недостаточно опытные, составленные из различных народностей, хотя и превосходили своей численностью войска царя, не могли состязаться с ними в привычке к перенесению военных трудностей и в боевой опытности. Сам Филипп далеко превосходил и талантом военачальника и боевой опытностью греческих полководцев, между которыми лучшими были афинянин Стратокл и фиванец Феаген. Таким образом, от этого самого главного сражения нельзя было ожидать ничего хорошего. Однако союзники сражались с отчаянной храбростью. Блистательнее всех действовал священный фиванский отряд. В ряду же афинских гоплитов сражался и Демосфен в качестве простого воина. Но сын Филиппа Александр с фессалийской конницей уничтожил священный фиванский отряд, а сам Филипп стремительным натиском своей фаланги разбил афинян. Скоро все обратились в бегство. Кровопролитие было ужасное. 1.000 афинских граждан было убито, триста человек священного фиванского отряда, вместе с предводителем их Феагеном пали все до одного. Впоследствии в честь павших воинов на их могиле была воздвигнута колоссальная фигура льва, упирающегося на передние лапы, с гордо поднятой головой и пристальным взглядом, как бы обращенным на неприятеля.

Последнее сопротивление в открытом поле, которого боялся Филипп, было сломлено. Но самый город Афины еще не был взят. Здесь самым ревностным образом готовились к отчаянной обороне. Освободили даже рабов и поставили их в ряды защитников. Изгнанникам и преступникам было обещано возвращение на родину и восстановление прав, если они пожелают сражаться за отечество. Жители Трезена, Эпидавра, Коса и Андроса были призваны на помощь. Пирейская гавань была укреплена, стены исправлены, вырыты рвы и возведены валы. Такой решительный образ действий.афинян не преминул оказать влияние на Филиппа. Вместо того, чтобы предпринять продолжительную осаду, он благоразумно предпочел вступить в мирные переговоры. Вместе с тем он отпустил 2.000 пленных афинян без всякого денежного выкупа, а трупы павших воинов отправил на родину. Здесь Демосфену, несмотря на все насмешки сторонников македонской партии, поручено было произнести над павшими надгробную речь.

Умеренность, проявленная Филиппом после одержанной им победы, намного смягчила горечь поражения. При посредстве Демада, весьма любимого царем, являлась возможность прийти к соглашению, которое удовлетворило бы обе стороны. Афины согласились отказаться от своей гегемонии на море, освободить от обязательств своих союзников и присоединиться самим к вновь образованному македоно-эллинскому союзу. Взамен Филипп приносил обязательство не посягать на независимость Афин и не вводить в них своего гарнизона. Зато Фивы испытали на себе всю строгость победителя. За возвращение пленных и убитых они должны были внести значительный денежный выкуп. Крепость Кадмея была занята македонским гарнизоном. Сами Фивы были лишены гегемонии над беотийскими городами и обязались дозволить гражданам, изгнанным из их городов Платей, Орхомена и Феспии возвратиться на родину, а города эти признать независимыми. Предводители патриотической партии были частично казнены, частично изгнаны, а имения их отобраны в казну.

Затем Филипп отправился в Пелопоннес и нашел здесь со стороны коринфян, аргеян, аркадян, мессенцев и элейцев самый восторженный прием. Одни спартанцы оказали сопротивление и поплатились за это опустошением своей страны и потерей гегемонии. С этих пор владения Спарты были ограничены обоими берегами реки Эврота. В самый же славный город Спарту Филипп не вступал. Он даже спокойно отнесся к отказу спартанцев отправить послов в собрание в Коринф, где в скором времени был прочно установлен новый порядок вещей в Греции (в 337 г.). В этом собрании Филипп объяснил, что действительной целью всей предшествовавшей его деятельности было покорение Персии, потребовал от всех эллинских государств людей и корабли в качестве средства для достижения названной цели и залога их верности и вместе с тем заставил провозгласить себя главным вождем всех эллинов. Вслед за тем Филипп целый год готовился к этому великому предприятию и отправил наперед в Малую Азию Пармениона и Аттала с македонским войском, чтобы склонить на свою сторону прибрежные греческие города. Но тут кинжал убийцы положил неожиданный конец его жизни и планам (336 г.).

Перед отъездом в Азию Филипп праздновал бракосочетание дочери своей Клеопатры с милосским вождем Александром. В Эгее были даны великолепные празднества. В доказательство своей уверенности в личной безопасности Филипп совершенно один отправился из своего дворца в театр. Телохранители же его должны были следовать за ним лишь в отдалении. При входе в театр один из телохранителей знатного рода по имени Павсаний, оскорбленный Атталом и не получивший от Филиппа удовлетворения на свою жалобу, бросился на царя и пронзил его одним ударом. Убийца был настигнут телохранителями Филиппа и изрублен ими в куски.

Данное дельфийским оракулом изречение: «Видишь, телец увенчан, конец его близок, идет жертвоприноситель», получило через это злодеяние совершенно другое толкование, а не то, которое прежде давали ему, относя к Персии. Внезапная кончина этого великого государя вызвала разнородные волнения. В Афинах господствовала величайшая радость. Демосфен явился в народное собрание в великолепном плаще с венком на голове. Он полагал, что ему нечего опасаться «мальчика» Александра, сына Филиппа. Однако ему скоро пришлось испытать, что дух великого отца перешел в сына и что Фокион был прав, когда говорил, что сила, победившая при Херонее, уменьшилась теперь лишь на одного человека.