Санта-Клара. В 8 часов вечера 27 декабря был отдан приказ о наступлении на столицу провинции Лас-Вильяс, где были сконцентрированы значительные силы противника. «Санта-Клара представляет собой крупный город с населением 150 тысяч жителей, расположенный в центральной равнинной части страны. Он является важным железнодорожным узлом и центром пересечения основных коммуникаций Кубы. Вокруг него находятся небольшие голые холмы, на которых противник организовал оборону», — так в «Эпизодах революционной войны» Эрнесто Че Гевара охарактеризовал стратегическое значение данного населенного пункта.

Численность войск и вооружение сторон. Представители подполья сообщили Геваре о противостоящей ему группировке. Гарнизон Санта-Клары насчитывал 1300 человек, размещенных в казармах «Леопсио Видаль» — самой мощной крепости в центре острова. Помимо них в аэропорту располагался еще один гарнизон. 250–300 человек было сосредоточено в казармах «Лос Кабальос» 31-го эскадрона сельской жандармерии. Они могли воспользоваться поддержкой танков и бронетранспортеров. В полицейском управлении города находилось около 400 полицейских, тайных агентов и солдат с двумя танками «Комета» и двумя бронетранспортерами. Еще примерно 200 солдат было рассредоточено на различных объектах столицы провинции. 380 солдат с минометами, орудиями и базуками укрывалось в бронепоезде. Войскам была обеспечена постоянная авиационная поддержка. По сообщению агентства ЮПИ, диктатор намеревался направить в Санта-Клару двухтысячное подкрепление.

Повстанцы располагали семью взводами общей численностью в 214 бойцов. Среди них были и новички, незадолго до этого момента получившие оружие. Партизанам не удавалось отдохнуть в течение девяти дней, а некоторым группам (из «команды самоубийц» и взвода Альфонса Сайаса) пришлось сражаться без сна трое суток. Преимущество в огневой мощи также было на стороне войск диктатора. «К моменту наступления на Сан-та-Клару за счет захваченных в предыдущих боях трофеев у нас значительно увеличилось число винтовок. В распоряжении повстанцев находилось и тяжелое вооружение, но к нему не было боеприпасов», — позже отметил в дневнике майор Гевара. Патроны приходилось экономить. Те, кто плохо стрелял, мог лишиться права на винтовку, его оружие передавали другому повстанцу, который прежде не мог занять место в строю, поскольку не имел оружия.

Партизанам приходилось рассчитывать только на фактор внезапности и на народную поддержку.

Приближение к Санта-Кларе. По приказу Че группы повстанцев начали скрытно приближаться к Санта-Кларе по проселочным дорогам. 12 часов спустя после оглашения приказа о наступлении они сконцентрировали свои силы в университетском городке в пригороде, откуда начали продвижение двумя цепочками вдоль Центрального шоссе по направлению к столице провинции. Вскоре на магистрали показался джип, а через некоторое время — танк. Партизаны были обнаружены. В 8 часов 35 минут в небе над Санта-Кларой появились десять самолетов Б-26 и Ф-47, которые принялись бомбить город и обстреливать его окрестности. Их мощь была обращена в первую очередь на группы повстанцев, продвигавшихся в направлении казарм и холма Капиро. Именно около этих узловых центров обороны батистовцев вскоре возникли главные очаги сражения.

Холм Капиро. На холме закрепились солдаты диктатора. У подножия Капиро передвигались два танка, а неподалеку на железной дороге стоял бронепоезд. В нем находился полковник Россель Лейва, командовавший инженерными войсками диктатора. Бронепоезд вез 400 человек и только что прибывшую из Англии военную технику: орудия, огнеметы, большое количество боеприпасов и т. п. Партизанам удалось прервать связь между бронепоездом и центром города. Через некоторое время, расстреляв боекомплект, танки ушли к центру Санта-Клары.

Батистовцы просят подкрепления. Батистовцам стало ясно, что повстанцы не намерены отступать, несмотря па численное превосходство противника. Находившийся в казармах «Леонсио Видаль» полковник Касильяс обратился по телефону в Гавану к командованию с просьбой о подкреплении. В ответ были усилены бомбардировки Санта-Клары, которые продолжались с 10.42 до 16.54. Несмотря па обрушившийся на них огневой вал, партизаны выстояли и продолжили продвижение к важнейшим объектам города. Войска диктатора действовали нерешительно, ограничиваясь время от времени совершаемыми вылазками и перестрелкой.

Прорывавшуюся в Санта-Клару автоколонну с подкреплением революционные отряды остановили на подступах к городу, где также шли упорные бои.

Наступление в сумерках. Повстанцы смогли приблизиться к казармам 31-го эскадрона жандармерии на расстояние в 600 ярдов. Перевес в живой силе и огневой мощи был иа стороне батистовцев, которые, кроме всего прочего, использовали бронетехнику. Только в сумерках революционные отряды перешли в наступление и заставили гарнизон Лос-Кабальос укрыться за мощными стенами казармы.

С наступлением темноты изменилась обстановка в городе. Его жители стали проявлять большую активность: перегораживали улицы баррикадами, чтобы лишить танки возможности свободно маневрировать.

Че Гевара распределил отряды Повстанческой армии так, чтобы изолировать главные силы противника и атаковать слабейшие звенья, принуждая батистовцев к сдаче. По определению историка П.И. Тайбо II, «повстанцы внедрились в городской пейзаж, буквально пропитали его, просочились сквозь защитные кордоны полковника Касильяса и стреляли в упор». Хотя войска диктатора на следующий день мобилизовали и развернули свои силы, используя танки и поддержку авиации, их контратака провалилась.