В октябре 1996 года состоялись переговоры между Святым Престолом и правительством Вьетнама в Ханое.

Иоанн Павел II вторую половину 1990-х гг. продолжал обострять одну из отличительных тем своего понтификата – культура как движущая сила истории.

Во время визита в Польщу в июне 1995 года Иоанн Павел II разъяснял особое видение приоритета культуры над политикой и экономикой, в тоже время развивая видение общественной Церкви, как формы культуры. Июньское паломничество осознано было заполнено образами польского христианского прошлого. Кроме этого, папа поощрял практически каждое католическое движение или католические инициативы в Польше.

Стратегия Иоанна Павла II с приоритетом культуры и социальных реформ сдала свой самый трудный экзамен во втором десятилетии его понтификата, когда папа выполнил своё давнее намерение посетить Кубу.

Кубинский католицизм никогда не уходил в подполье, как Церковь на Украине или в Чехословакии в период коммунистического правления в этих странах. В конце 1989 года кубинские епископы, наблюдавшие за происходящим в Европе, написали Кастро и призывали его отказаться от диктаторской власти. Кубинский лидер признал епископов как пособников контрреволюционеров. В 1991 году Коммунистическая партия Кубы согласилась принимать верующих в свои ряды и в 1992 официально провозгласила кубинское государство «секулярным», а не атеистическим. Но участвуя в 1992 году во Всемирном саммите по защите окружающей среды в Рио-де-Жанейро, Кастро обвинил кубинских епископов в пособничестве правительству США, и в это время папский визит был отклонён. Позже кубинские епископы выпустили пастырское послание. Они обвиняли режим в массовом исходе беженцев и призывали, чтобы изгнанникам предоставлялась возможность участия в разрешении кубинских проблем. Иоанн Павел II одобрял данную инициативу, в то время как это не устраивало кубинское правительство. «Игра» между Римом и Гаваной продолжалась. Папа посылал на остров неофициальных личных представителей, Кастро принимал их. В 1996 году Кастро посетил Всемирный саммит по продовольствию, который проходил в Риме. Он был принят Иоанном Павлом II на приватной аудиенции. После этого Кастро официально пригласил папу посетить Кубу. Папа и Святой Престол были полны решимости использовать визит как возможность разрешить несколько серьёзных для себя проблем. На тот момент на Кубе не хватало священнослужителей. Также отсутствовал доступ к средствам массовой информации, что означало, Церковь не имеет возможности представлять себя кубинскому обществу. Кроме этого судьба примерно 900 политических заключённых, сидящих в тюрьмах Кастро, оставалась не разрешённой. Подготовкой к папскому визиту осуществлял Папский представитель по связям с общественностью Хоакин Наварро – Валлс.

21 -25 января 1998 года осуществилось первое в истории папское паломничество на Кубу. Темы его главных обращений были логически выстроены и вытекали одна из другой: от семьи и полноты образования через новую интерпретацию кубинской истории и до активного призыва возродить Кубу для истории и международного сообщества. Без упоминания существующего кубинского режима, Иоанн Павел II излагал схему его замещения истинно кубинской системой свободы. Проповедь папы включала процесс христианской евангелизации и формирования культуры. Он рассматривал также список кубинских культурных и политических героев, столетиями выбиравших путь свободы и справедливости, как основу человеческого достоинства, затем призывал к освобождению политических заключённых. Иоанн Павел II не упустил возможность во время последнего, главного, публичного выступления на Кубе критиковать экономическое эмбарго США. Папа говорил о проблемах Кубы как результатах работы системы, которая отказалась от достоинства человеческой личности. Иоанн Павел II снова решительно защищал религиозную свободу, призывая строить не государство жертв и атеистов, а свободное государство. Папа призывал к тому, что каждая личность и каждая религиозная конфессия имеет право жить в своей вере свободно, выражать веру в контексте общественной жизни, приносить духовную, моральную, гражданскую пользу, имеющую отношение к жизни нации. Понтифик открывал для кубинцев, что пришло время, начать новый путь. Он говорил, что настало время обновлений, которое чувствуется в приближении третьего тысячелетия христианской эры.

Борьба между режимом Кастро и Церковью продолжалась весь 1998 год. Двести пятьдесят политических узников были освобождены в последующие два месяца. Некоторым пришлось по требованию режима покинуть страну и эмигрировать в Канаду. Семидесяти другим было отказано в амнистии на том основании, что нельзя освободить ни врагов отечества, ни тех, кто стремиться разрушить Кубу. Режим также ограничивал доступ священников – тюремных капелланов к узникам. Папа встретился в Риме со всеми тринадцатью кубинскими епископами, чтобы обсудить ситуацию. Визит папы показал режиму, что изменения следовало бы продвигать быстрее. В социальном плане данное паломничество способствовало росту институтов гражданского общества. Визит активизировал подпольные независимые профсоюзы, а также независимых журналистов и кубинских активистов защиты прав человека. Визит также укрепил дух кубинских протестантов. После возвращения в Рим, папа ожидал результатов от своего паломничества. Учитывая сохраняющуюся нестабильность существования кубинской Церкви, и то, что фактически все политические оппоненты Кастро убиты и ли высланы, проведение изменения политического курса на Кубе осложнялось. Однако, создавая первый за сорок лет массовый опыт подлинного плюрализма на острове, Иоанн Павел II, возможно, привёл в движение события, которые будут иметь тот же самый эффект на Кубе, какой имела его революция сознания в Восточной Европе.

Папа также годами трудился, чтобы улучшить церковную ситуацию во Вьетнаме и начать диалог с коммунистическим правительством. Вьетнам добился заметных результатов после второй индокитайской войны 1975 года и в 1995 году возобновил дипломатические отношения с США. Но местные христианские проповедники в этой стране могли быть приговорены к трём годам тюремного заключения за религиозную пропаганду. Кардинал Роджер Эчегари трижды бывал во Вьетнаме по просьбе Иоанна Павла II, чтобы передать поддержку папы местным епископам, и выяснить каким образом можно вести переговоры с правительством. Непрекращающиеся репрессии по отношению к христианам, а также назначение епископов остались серьёзной проблемой. Представители Святого Престола и вьетнамского Бюро по религиозным вопросам в период с 1990 по 19998гг. провели семь переговоров. Архиепископ Клаудио Челли, известный Ватиканский дипломат того времени отмечал, что кроме методов давления на правительство, он видел возможность для дипломатических отношений.

В апреле 1997 года папа совершил паломничество в Сараево. Иоанн Павел II назвал себя паломником мира и дружбы, прибывшим призвать к отказу от антигуманной логики насилия. Во время проповеди на службе для священствующих и монашествующих папа называл Сараево городом мучеников, где происходит насилие, уничтожение, смерть. Он также поблагодарил священников, которые оставались со своими прихожанами в такое тяжёлое время. Можно отметить тот факт, что перед прибытием папы, боснийские силы безопасности обнаружили бомбу, спрятанную под мостом, который Иоанн Павел II должен был пересекать во время визита. Местная полиция и зарубежные разведывательные агентства предполагали, что это дело рук иранских террористов. Хотя три недели спустя, Иоанн Павел II принял верительные грамоты от нового иранского посла при Святом Престоле.

10 февраля 1998 года Президент России Борис Ельцин приехал в Ватикан на беседу с папой. Ельцин также повторил приглашение Михаила Горбачёва посетить Россию. Отсутствие приглашения от Русской Православной Церкви и экуменические обязанности папы делали такое паломничество невозможным. Ельцин и его семья сердечно отзывались о папе. На встрече обсуждалась внутренняя ситуация в России и вопросы безопасности в Европе. В свою очередь Иоанн Павел II подчеркнул важность того, чтобы празднование Великого Юбилея 2000 года проходило в духе лояльности и дружбы.

Также необходимо отметить, что 5 ноября 2003 года понтифик принял в Ватикане Президента России Владимира Путина. Между Святым Престолом и правительством России не наблюдалось каких – либо осложнений, встреча прошла в дружественной обстановке и предвещала улучшение русско – ватиканских отношений.

Иоанн Павел II предпринял ещё одну попытку добиться взаимопонимания с немецкоязычными католиками во время июньского паломничества в Австрию. В обращении к местным политическим лидерам и дипломатическому корпусу в Вене он отмечал, что Австрия перешла из состояния пограничной страны к стране – мосту, через которую проходят связи с новыми демократиями Восточной Европы.