В области духовной жизни верующих в Польше основной проблемой стало нежелание ходить на исповедь. Люди за годы войны перестали придавать серьезное значение своим поступкам и мыслям, испытывать свою совесть. После окончания войны и усиления внимания спецслужб к общественной жизни народа люди стали бояться говорить о чем-либо вслух, зная, что исповедальни, если последует таковое распоряжение, легко могут прослушивать соответствующие органы. Как священник, Кароль Войтыла старался объяснять саму необходимость покаяния для верующих и призывал прихожан не избегать возможности исповедоваться, несмотря на все возможные преграды и опасения.

Целью исповеди, по мнению отца Кароля, является не только психологическое освобождение от чувства вины, но прежде вего исповедь дает человеку возможность не делить больше жизнь и свое поведение между Церковью и светскими делами. Во время исповеди человек начинает понимать, что жизнь не стоит делить на «религию» и «все остальное», так как вера сама освящает в душе человека все остальные его дела, равно как и греховное чувство или проступок влечет за собой нервное напряжение, уныние и боль.

Вторым местом назначения Войтылы – священника стал краковский приход святого Флориана. Также в Кракове Войтыла служил в храме святой Анны, который посещали студенты Ягеллонского университета. Новый священник легко устанавливал контакты со студентами, начал активно участвовать в общественной жизни университета и получил разрешение проводить еженедельные конференции и семинары по вопросам теологии. Две основные темы этих конференций были такими: «Существование Бога» и «Духовный характер человеческой личности». Но на этих занятиях разбирали не научные проблемы теологии, а рассматривали жизненные ситуации, возникающие в молодежной среде; лекции отца Кароля Войтылы, в которых он противопоставлял марксизму христианский гуманизм, перепечатывались и распространялись самими студентами. Как преподавателя, друга и наставника, отца Кароля молодежь оценила очень высоко.

С первых лет священства отец Кароль начал уделять особое внимание институту семьи в Церкви. Так сложились обстоятельства, что Войтыла стал в первую очередь работать в молодежной среде, а проблемы молодежи стали и его личными. Коммунистическое правительство стремилось привить молодежи дух коллективизма, самоотверженного служения государству, отодвинув на второй план личные и внутрисемейные проблемы. В 1950 году в приходе святого Флориана отец Кароль начал воплощать в жизнь первую в истории Краковского архиепископства программу подготовки молодых пар к вступлению в брак. Согласно этой программе, молодые люди должны были быть серьезно подготовлены к началу семейной жизни в соответствии с доктриной Католической Церкви, научиться ответственно относиться ко всем трудностям будущей совместной жизни в браке, получить основные знания, в том числе и медицинские, связанные с рождением ребенка, его воспитанием и развитием. Последнее стало возможно лучшим образом после того, как Врйтыла получил возможность привлечь к участию в преподавании необходимых основ медицины работников городского здравоохранения. К работе по реализации этой программы подключились и другие священники данного прихода. За 28 месяцев работы в приходе святого Флориана отец Войтыла благословил на брак около 160 новобрачных.

Также важным моментом деятельности Кароля Войтлы во время его службы в приходе святого Флориана было совмещение функций священника с неформальными товарищескими отношениями с мирянами. Войтыла никогда не ставил барьер между собой, духовным лицом, и своими прихожанами. Его стиль общения, искреннее отношение к людям без ханжества или показной набожности сразу располагал к себе людей различных идейных взглядов и возрастных категорий. Отец Кароль не избегал «трудных» тем разговоров, имел свое мнение по множеству жизненных вопросов и интересовался проблемами молодого поколения, искренне и откровенно беседуя с ними на всевозможные темы.

Вокруг Кароля Войтылы начинают формироваться группы людей: молодежи, семейных пар с детьми даже внуками, старых знакомых и новых, пришедших однажды за советом. Некоторое время спустя за этой группой закрепится самоназвание, переводимое как «окружение». К 1951 году группа дружественно расположенных к отцу Каролю людей состояла из 200 мужчин и женщин, которые могли отправиться вместе со священником на прогулки, вести дискуссии на различные темы, участвовать в занятиях спортом во время отпусков, в том числе, участвовали вместе с Войтылой в походах на байдарках. После походов и бесед, Войтыла продолжал обсуждение особенно важных проблем членов его «окружения» через переписку. Так обсуждались вопросы вступления в брак, взаимоотношения с родителями и детьми, трудности в области духовной жизни людей. Опыт такого доверительного общения с различными людьми в дальнейшем пригодится Каролю Войтыле после того, как он станет епископом, а затем- Понтификом. Темы многих энциклик Папы Иоанна Павла II впервые были затронуты Войтылой именно при обсуждении личных проблем среди членов «окружения».

Став священником, Кароль Войтыла не прекратил своей литературной деятельности и не перестал интересоваться театром. Но к старым увлечениям добавилось новое – Войтыла всерьез занялся философией и преподавательской деятельностью. В 1954 году получает вторую докторскую степень и начинает преподавать на кафедре Люблинского католического университета. В 1954-1955 годах Войтыла читает лекции на тему «Деяние и моральный опыт», проводит дискуссии по философии этики Макса Шелера, Иммануила Канта, Фомы Аквинского. Перед выпускниками учебных заведений отец Кароль Войтыла выступает с ежегодной проповедью. В 1956-1957 годах Войтыла выступает с лекциями на тему «Норма и счастье» с критикой философской этики Дэвида Юма и Джереми Бентама.

Знаковым для Кароля Войтылы стал день 1 декабря 1956 года, когда он получил должность профессора кафедры философии ЛКУ. Свои лекции и семинарские занятия в Люблинском университете Отец Кароль проводил в такой же доверительной форме, как и беседы со своими прихожанами или членами группы «окружение». Некоторые студенты еще до начала преподавания отца Войтылы в университете что-то слышали о нем от знакомых. Студенческая среда была близка Каролю Войтыле по духу, и он смог стать отличным преподавателем и наставником люблинских студентов.