Согласно директиве фронта № 027 от 22 декабря тыловой границей армии устанавливалась линия Кашира, Тула. Армейскую базу надлежало иметь в районе Тулы; отделение – в Алексине. Запасы на грунтовых участках было приказано создать в районе Кросна (23 км восточнее Калуги) и Макарове Путь подвоза: Тула, Алешня, Грязново (7 км юго-западнее Титова), Макарове (в зависимости от продвижения армии вперед).

Для обеспечения 1-го гвардейского кавалерийского корпуса армии придавалось на 5-6 дней 150 автомашин, из них 50 под горючее. Основная шоссейная дорога – Москва-Серпухов-Тула. Железнодорожное базирование в основном производилось на Тулу и за счет подвоза из Москвы. При продвижении армии вперед основной железнодорожной коммуникацией должна была быть дорога Тула-Козельск, подсобной – Тула-Калуга. Армейская база в Туле обеспечивала армию до выхода ее частей на рубеж Калуга, Козельск, после чего переносилась в Черепеть. Таким образом, нормальный подвоз и эвакуация были обеспечены.

К 21 декабря на станции Ханино расположились фронтовая перегрузочная база и армейская база 50-й армии. Складских помещений не было. Противовоздушная оборона станции Ханино состояла из одной батареи.

На 18 декабря в 50-й армии было в наличии боеприпасов, горючего и продовольствия: мин – 1,5 боекомплекта, артиллерийских снарядов разных калибров – 1-1,5 боекомплекта, горючего 1,3 заправки, винтовочных патронов – 10 275 000 штук, продовольствия – 4 дачи. Кроме того, в полевых армейских складах было до 1 боекомплекта и 1 заправки горючего. Таким образом, наличие боеприпасов, горючего и продовольствия обеспечивало проведение операции.

Однако подвоз в условиях зимы, особенно по грунтовым путям, в ряде случаев был затруднен, и это не могло не отражаться на снабжении частей при их быстром продвижении вперед.

Авиационное обеспечение операции в основном проводилось в том же плане, что и в период Тульской операции. Базирование авиации, обслуживавшей своей боевой работой армии левого крыла, оставалось без изменения. Наступление 50-й армии обеспечивали те же авиасоединения, что и в период Тульской операции. Необходимо отметить наращивание воздушных сил на Сасовском и Кирсановском аэродромах. В последующем часть авиации перебазируется в район Тулы, откуда в январе 1942 года начнет свою боевую работу.

Завершение перегруппировки 50-й армии и наступление в новом операционном направлении до выхода на рубеж реки Оки и завязка боев за Калугу

Наступление 50-й армии после занятия подвижной группой исходного положения до ее выхода к южным подступам Калуги

К исходу 17 декабря части подвижной группы сосредоточились в указанном приказом армии исходном районе и в ночь на 18 декабря выступили по маршруту Воскресенское, Дубна, Ханино. В, первом эшелоне двигались части 154-й стрелковой дивизии, во втором – 31-я кавалерийская и 112-я танковая дивизии. Ночной марш группы производился скрытно, вне соприкосновения с противником.

К 14 часам 19 декабря части подвижной группы, уничтожая мелкие подразделения 296-й пехотной дивизии фашистов, вышли в лесной массив в районе Плешково, Лисово, Бутырки (все пункты 3-5 км севернее Ханина), откуда после короткого привала продолжали движение к Калуге. К 20 часам того же дня группа, используя для скрытности леса, прошла рубеж Митинка, Алексеевское (10 км северо-западнее Ханина), нацеливаясь на южные подступы Калуги. Продолжая движение в указанном направлении, подвижная группа к исходу 20 декабря вышла на рубеж Пучково, Некрасово, Секиотово (все пункты в 2 км южнее Калуги) и под покровом ночи приступила к подготовке удара на Калугу с юга.

Таким образом, подвижная группа в течение трех с половиной суток прошла около 90 км и в основном успешно выполнила первую часть поставленной перед ней задачи – быстро выйти на южные подступы города Калуги.

Однако на правом фланге армии боевые события развернулись по-другому. Части 258-й стрелковой дивизии, преодолевая упорное сопротивление 31-й пехотной дивизии противника на участке Титово, Лобжа, продвигались вперед крайне медленно. В районе Титово, Столбова, Грязново, Макарово немецко-фашистские части заблаговременно подготовили круговую оборону, превратив населенные пункты и подступы к ним в узлы сопротивления с хорошо организованным огнем минометов и артиллерии. Лобовые атаки этих узлов сопротивления были безуспешны и приводили к излишним потерям. Командование дивизии прибегало к методу окружения отдельных очагов и их блокирования.

Утром 21 декабря 258-я стрелковая дивизия, продолжая бой на своем правом фланге, в районе Меньшикове, Верховое (3 км северо-западнее Титово), левым флангом и центром окружала группировку противника в районе Кутьково (3 км юго-западнее Титово), Столбова. К исходу 21 декабря части 258-й стрелковой дивизии овладели указанными пунктами и развивали наступление на северо-запад. Особенно упорное сопротивление немецко-фашистские части оказали из района Грязново, сдерживая наступление дивизии, при поддержке артиллерии, минометов и танков.

К этому времени командование фронта, учитывая замедление в наступлении правого фланга 50-й армии, снова передало в состав последней 340-ю стрелковую дивизию. Дивизии была поставлена задача содействовать 258-й стрелковой дивизии. К утру 21 декабря 340-я стрелковая дивизия с боем овладела станцией Средняя, Пушкином (8 км западнее Алексина), выбросив один полк для содействия 258-й стрелковой дивизии в направлении на Поздняково.

290-я стрелковая дивизия, наступая в западном направлении, с боями вышла за линию Дроково, Бикетовка (6 км южнее Дроково), выбросив один полк для занятия Крапивны. К исходу 18 декабря дивизия, сломив сопротивление противника, овладела Бутырками, Богдановом (оба пункта 3 км северо-восточнее Ханино), станцией Ханино и начала бой за Ханино, гарнизон которого состоял из частей 248-го пехотного полка.