Оборотная сторона этой медали сочетала реальный план Полтавской битвы, взятый с гравюры Я. Кейзера, и фигуру Геркулеса, попирающего поверженные вражеские трофеи. Геркулес, как олицетворение могущественного монарха, был непременным изображением на медалях того времени. Однако фигура героя с львиной шкурой на плечах на полтавской медали явно намекала на шведского короля, который на многих медалях изображался в виде геральдического символа Швеции. На оборотной стороне была сделана надпись: poltava ML ra ClaDe Inslguls (Полтава, удивляющая чудесным поражением). Полтавская битва нашла отражение и в европейских медалях. На лицевой стороне медали, отчеканенной саксонцем X. Вермутом, помещен портрет шведского короля Карла XII; а на оборотной стороне ее – увитый лаврами обелиск с гербом Швеции, в который ударяет молния. Надпись на лицевой стороне медали гласит: «Столько славных побед уничтожено при Полтаве».

Поход 1711 года против Турции был неудачным для Петра I. Тогда 38-тысячное русское войско, стоявшее лагерем на реке Прут, окружила турецкая армия, почти в пять раз превосходящая его по численности. Русские воины испытывали острую нехватку продовольствия, здоровой питьевой воды и фуража, им грозил плен.

Сам Петр I мог бы тоже стать пленником турецкого султана, но его спасли искусные дипломатические переговоры и драгоценности Екатерины, которые она пожертвовала на «подарок» турецкому главнокомандующему Баталджи-паше. Однако исследователь русской наградной системы П.С. Каданцев усомнился в этой романтической версии: он считает, что все царские драгоценности и так могли стать военными трофеями турок, если бы те пленили русский двор. Кроме того, накануне переговоров русские дали настолько сильный отпор янычарам, что на следующий день турки отказались идти на приступ лагеря Петра I. Почетная капитуляция спасла Петра I и русских солдат от плена, а жадный визирь через некоторое время поплатился головой.

При учреждении ордена Святой Екатерины большую роль действительно сыграла личность самой царицы, которая мужественно делила с русскими воинами тяготы и опасности похода. Петр I хотел выразить признательность жене, а кроме того, как считают некоторые исследователи, укрепить авторитет царицы, о которой тогда было много пересудов.

В уставе указывалось, что орден «учреждается в честь благороднейшей и святой великомученицы Екатерины», имя которой с греческого языка переводится как «всегда чистая».

Согласно преданию, Екатерина жила в Александрии и происходила из знатного княжеского рода. Она была известна своей ученостью, победила в диспуте 50 языческих философов и выступала с осуждением гонений на христиан при императоре Диоклетиане. За отказ отречься от христианства Екатерина в 307 году по приказу императора Максимина была подвергнута колесованию и обезглавливанию мечом.

Но еще до мученической смерти ей было чудесное видение: сам Иисус Христос нарёк ее своей невестой и в знак обручения подарил ей драгоценный перстень. Видя страдания Святой Екатерины, потрясенные ее мужеством во время казни, обратились в христианство царица Августа, жена императора Максимина, и еще 200 воинов. По легенде ангел перенес тело Святой Екатерины на гору Синай, где она и была погребена.

На этом месте в 527 году византийский император Юстиниан возвел Синайский монастырь Святой Екатерины. После крестовых походов культ Святой Екатерины проник в Западную Европу, где она стала считаться покровительницей философов и всего учащегося юношества (в частности Сорбонны), а также колесных мастеров.

Учреждаемый в России орден Святой Екатерины должен был состоять «из дам честных и богобоязненных, замужних и незамужних». По орденскому уставу 1714 года награжденные дамы должны были «освобождать одного христианина из порабощения варварского, выкупая его за собственные деньги».

Орден Святой Великомученицы Екатерины имел две степени – Большого креста и Кавалерственного (меньшего). По своему внешнему виду орденские знаки обеих степеней лишь отдаленно напоминали кресты, а друг от друга отличались только размерами. Знак ордена представлял собой большой овальный медальон с изображением Святой Великомученицы Екатерины, которая в левой руке держит пальмовую ветвь – символ христианских мучеников. Под левой рукой изображено колесо – орудие пытки, непременный атрибут, сопровождающий образ Святой Екатерины Александрийской. В правой руке Святая Екатерина держит крест, между концами которого помещены латинские буквы «DSFR» – сокращенное начало 19-го псалма: «Господи, спаси государя».

На оборотной стороне орденского знака изображались два орла, истребляющие змей у подножия разрушенной башни. На башне находится гнездо с птенцами, а над ним латинский пояснительный текст: «Трудами сравнивается с супругом».

Первоначально предполагалось, что орден будет включать «первенствующую персону – госпожу Ордена дам Большого креста», которой становилась сама царица. «Госпожа Ордена» имела право жаловать эту награду, а также лишать ее по собственному усмотрению всех, кроме княжон царственной крови: их мог лишить награды только царь.

Кавалерственным дамам полагалось носить орденский знак «на левой стороне при сердце» – на банте из белой ленты, на которой золотом был вышит девиз ордена: «За любовь и Отечество».

В петровское время появилась и орденская звезда, которая сначала была произвольной формы, потом стала восьмиконечной. Изготавливали ее из серебра и обычно украшали бриллиантами и алмазами, а в центре ее помещался красный эмалевый медальон с изображением полукружия, креста и орденского девиза. Звезду на левой стороне груди могли носить лишь дамы Большого креста, при этом орденский знак прикреплялся к ленте, которую надевали через левое плечо.