В XIX веке в Михайловском приделе собора был найден пустой саркофаг, без крышки и по размерам уступающий саркофагу Ярослава Мудрого. Некоторые ученые предположили, что в нем мог быть погребен сам Владимир Мономах или кто-то из его сыновей.

К святыням Софийского собора относятся и мощи митрополита Киевского Макария — священномученика и чудотворца. Он родился в Литве, в юности принял монашество и уже скоро прославился своей благочестивой жизнью. В 1495 году святой Макарий был избран киевским митрополитом, а через два года, когда он объезжал свою епархию, в деревне Стригалове (близ Припяти) его настигли крымские татары. Они отрубили святителю голову и кисть правой руки, которые и отсутствуют при святых мощах его, привезенных в Киев и в настоящее время почивающих открыто. Память святителя Макария празднуется 1 мая, и тогда святые мощи его после ранней обедни с молебными песнопениями обносятся вокруг Софийского храма.

Под внутренними сводами собора погребены тела и других киевских митрополитов, в частности известного святостью своей жизни Рафаила Заборовского и просветителя Самуила Миславского.

Много в Софийском соборе и других святынь, а в особой серебряной гробнице, стоящей на возвышении в северной части храма, находятся капля крови Господней, частица ризы Спасителя и частица Животворящего креста Господня. В храме хранятся также частицы мощей Святого Иоанна Крестителя, апостолов Матфея и Петра, великомученика Георгия и других святых мужей.

Киево-Печерская лавра начала устраиваться при Ярославе Мудром, а окончательно сложилась при сыне его Изяславе. Первым киевским иноком-отшельником был священник церкви в пригородном селе Берестово по имени Иларион — «муж благ, книжен и постен», как говорится о нем в старинных сказаниях. Иларион часто ходил из своего села на Днепровский холм и молился там в густом лесу, где по обычаям того времени для своих молитв устроил небольшую пещерку. Благочестивого Илариона скоро заметил князь Ярослав и в 1051 году поставил его митрополитом Киевским.

В скором времени в Русскую землю со святой горы Афон пришел преподобный Антоний, который поселился в пещере, вырытой Илларионом. Все время он проводил в молитвах и посте, питался только сухим хлебом — и то через день! — и постоянно расширял пещеру, не позволяя себе отдыха ни днем ни ночью. Вскоре в Киеве узнали о благочестивой жизни преподобного Антония, и многие стали приходить к нему за благословением и советом. Сам великий князь Изяслав посетил его со своей дружиной, чтобы получить у святого отшельника благословение.

Со временем вокруг святого Антония собрались другие благочестивые христиане, желавшие последовать его примеру. Сначала их было 12 человек, и они вырыли себе большую пещеру, в которой устроили церковь и земляные кельи. Когда братия умножилась и уже не вмещалась в прежнем монастыре, преподобный Антоний, посоветовавшись с преподобным Феодосией, послал сказать великому князю Изяславу: «Княже мой, се Бог умножил братию, а место сие мало; если бы ты дал нам гору, что над пещерою». Князь отдал им эту гору, покрытую дремучим лесом, а князь Святослав Яросла-вич отдал братии поле близ села Берестово и пожертвовал 100 гривен золота. В 1073 году преподобный Антоний и преподобный Феодосии заложили большую церковь, и князь Святослав своими руками начал копать ров для ее закладки. В возведении ее принимали участие многие лица, в их числе был и варяжский князь Шимон.

У одного варяжского князя было два сына — Фрианд и Шимон. После смерти отца молодые князья были изгнаны из отечества своего, враги отняли у них и наследство предков. УШимо-на после отца остался только большой крест с Распятием, украшенный золотым поясом, а на голове Спасителя был золотой венец.

Оставляя родину, Шимон захватил эти реликвии с собой и однажды услышал голос, говоривший ему: «Человече, не возлагай венца этого на голову свою, но снеси его на предназначенное ему место». Вскоре после этого Шимон сел на корабль и по Балтийскому морю отправился на Русь. Во время плавания поднялась страшная буря, и Шимон подумал, что она послана в наказание за то, что он взял украшения от Христова образа. Он стал горько раскаиваться, но тут увидел на облаках изображение церкви и услышал глас небесный: «Вот церковь, которая имеет быть создана Преподобным во имя Божьей Матери, и ты будешь положен в ней. Отдай Преподобному в руки венец, и пусть повесит его над жертвенником. Поясом же размерь величину церкви: 20 локтей в вышину, 30 — в длину и 30 — в ширину».

Буря утихла, и Шимон благополучно прибыл в землю Киевскую. Однако он не выполнил данного ему повеления и оставил венец и пояс у себя. Он стал служить у князя Всеволода, брата великого князя Изяслава. В это время на Русскую землю напали половцы, и тогда братья-князья — Изяслав, Святослав и Всеволод — объединили свои дружины, чтобы идти на врагов. Перед выступлением в поход они поехали в Печерскую обитель испросить себе благословение великого старца Антония. Тот благословил князей, но предсказал им неудачу и великую потерю на поле брани.

За князьями подошел к старцу и Шимон, поклонился ему в ноги и стал молить, чтобы миновали его в предстоящем походе беды и несчастья. И тогда прозорливый Антоний сказал ему: «Сын мой, многие падут от острия меча, многие будут поражены и изранены, ты же останешься жив. Тебе суждено лежать в Печерской церкви, которая здесь воздвигнется».

Князья, как и предсказывал старец, понесли сильное поражение на реке Альте, много воевод было убито и ранено. Шимон тоже был сильно ранен, лежал в поле среди мертвых и умирающих, но возмолился к Богу и был исцелен от ран.