В июне Гитлер принял решение осенью напасть на Польшу. Он держал это намерение в строгом секрете и не сообщил о нем Муссолини. Он также не проинформировал его о том, что ведет тайные переговоры о пакте с Советским Союзом, так как Сталин наконец убедился, что британское правительство не станет входить с ним в антигерманский альянс. 11 августа Риббентроп поставил в известность Чиано о немецких планах в отношении Польши, хотя все еще не сообщал ему о переговорах с Советским Союзом.

Между Гитлером и Муссолини существовали разногласия по поводу ведения войны. Гитлер хотел начать войну против Польши и западных держав немедленно, до того, как Британия завершит свою программу перевооружения. Летом 1939 года он откровенно заявил французскому послу в Берлине, что ему сейчас 50 лет и он предпочитает войну в 50 войне в 55 лет. Муссолини был убежден, что война стран Оси с западными демократиями неизбежна, но считал, что Италия к ней пока не готова. Он хотел отложить войну до 1942 года, самое раннее, и объявил о намерении провести в 1942 году в Риме Всемирную выставку. Он надеялся разрешить данцигский кризис 1939 года такой же конференцией, как та, что была в Мюнхене, то есть на которой Британии и Франции придется в последний момент согласиться ради сохранения мира пожертвовать Польшей, как они пожертвовали Чехословакией.

23 августа Риббентроп улетел в Москву и там подписал советско-германский пакт о ненападении. Тайные пункты этого пакта, в которых Германия и Советский Союз договорились о разделе Польши, опубликованы не были. Муссолини поздравил Гитлера с блистательным дипломатическим маневром, которым тот обвел вокруг пальца Британию и Францию и развязал себе руки, чтобы вторгнуться в Польшу, не опасаясь войны с Советским Союзом. Однако в отличие от Гитлера Муссолини надеялся избежать войны в Европе и предложил провести конференцию четырех держав, своего рода второй Мюнхен. Но Чемберлен больше не верил, что Гитлер будет соблюдать какие-либо соглашения, о которых удастся договориться на конференции.

1 сентября немецкие войска вторглись в Польшу. Британия и Франция немедленно выставили Германии ультиматум, утверждая, что объявят войну, если в течение 48 часов немецкие войска не вернутся за немецкую границу. Гитлер отвечать не стал. На следующий день Муссолини предложил Чемберлену срочно начать переговоры с Гитлером. Однако Чемберлен утверждал, что никакие переговоры невозможны, пока немецкая армия не уйдет из Польши. 3 сентября Британия и Франция объявили войну Германии. Муссолини удивил международные дипломатические круги тем, что не бросился воевать на стороне Германии, а заявил, что Италия принимает политику «невмешательства». Она не остается «нейтральной» в войне, которую ведет ее германский союзник, но в данный момент участвовать в военных действиях не будет.

Хотя Муссолини поздравил Гитлера с заключенным с СССР пактом, многие итальянские фашисты были смущены тем, что их нацистские союзники якшаются с большевиками. Немецкие армии быстро заняли Западную Польшу, а 17 сентября Красная Армия заняла Восточную Польшу. Под ударами этого двойного вторжения польское сопротивление рухнуло, и через несколько дней немецкие и советские офицеры встретились и отсалютовали друг другу на демаркационной линии, определенной секретными пунктами советско-германского пакта. Это еще больше увеличило оппозицию пакту и политике Гитлера в кругах итальянских фашистов.

В итальянской прессе появилась серия статей с нападками на большевизм, рассказывавших об ужасах жизни в Советском Союзе. Фашистские журналисты в Италии много лет занимались антисоветской пропагандой, но теперь она приобрела новую остроту и значение. Хотя в этих статьях не было ссылок на Германию, но немецкие нацисты были очень ими недовольны, так как воспринимали их как замаскированную критику советско-германского пакта. Немецкий посол в Риме поднял этот вопрос перед Чиано. Извинений за эти статьи Муссолини и Чиано не принесли, но печатание их прекратилось.

К началу октября Польша была завоевана, и Гитлер в своей речи в рейхстаге предложил Британии и Франции заключить мир. Муссолини очень надеялся, что Чемберлен и Даладье будут вынуждены принять мирные предложения Гитлера, так как английская и французская армии не смогут атаковать немцев на Западном фронте, не неся тяжелых потерь. Он винил в развязывании войны Британию и Францию. Он говорил, что в сентябре 1939 года при его посредничестве еще можно было достичь мирного решения по Данцигу, если бы Британия и Франция не выставили неразумного, унизительного и неприемлемого условия, чтобы немецкая армия ушла из Польши за немецкую границу еще до начала переговоров. Разумеется, Чемберлен и Даладье не стали упрямиться и решили продолжать войну, когда уже ничего нельзя было сделать для спасения Польши. Так что война на Западе неизбежно зашла в тупик.

Фариначчи и Прециози, бывшие закоренелыми антисемитами, бурно поддерживали Германию и гневно клеймили Британию и Францию, обвиняя при этом евреев в том, что ответственность за войну лежит на них. На совещании Высшего фашистского совета 7 декабря 1939 года Фариначчи предложил, чтобы Италия немедленно вступила в войну на стороне Германии. Однако Муссолини не поддержал его, заявив, что для вмешательства время еще не пришло. 5 февраля 1940 года Фариначчи написал Муссолини, что в руководстве фашистской партии имеются «почетные евреи», препятствующие Италии сражаться на стороне ее германского союзника. Этими «почетными евреями» были Бальбо, Де Боно, Де Векки и Федерзони. Муссолини дал указание прессе восхвалять немцев, но не нападать на англичан и французов.

Рузвельт направил в Европу помощника госсекретаря Самнера Уэллса, чтобы тот попытался стать посредником между враждующими сторонами в надежде закончить войну. Сначала Самнер отправился в Рим, и 24 февраля 1940 года состоялась его встреча с Муссолини. Муссолини сказал ему, что ответственность за продолжение войны лежит на Британии и Франции, которые отказываются признать тот факт, что не смогут победить немцев на Западном фронте. Муссолини считал, что военные цели союзников (восстановление независимости Чехословакии и Австрии) абсурдны. Самнер Уэллс побывал в Берлине, Париже и Лондоне, а затем 16 марта вернулся в Рим для повторной встречи с Муссолини. Он не преуспел в попытках убедить британское и французское правительства изменить свои военные цели и принять другие условия мира.