Позднее Хайнлайн стыдился своих социалистических идеалов. В 1954 году он писал: «Множество американцев заявляют, что МакКарти создал царствование террора. Вы этим испуганы? Я — нет, и я имею в моем прошлом много политической деятельности, которая была гораздо левей позиций сенатора МакКарти».

Первый его рассказ «Life-Line» («Линия жизни») был опубликован в августовском номере журнала «Поразительная научная фантастика» за 1939 год, который выпускал Джон Вуд Кемпбелл. В 1941 году Хайнлайн был приглашен на Всемирный конвент научной фантастики (Уорлдкон-41), проходивший в Денвере, в качестве почётного гостя (также Хайнлайн был почётным гостем Уорлдконов 1961 и 1976 годов).

Во время войны Хайнлайн желал вступить во флот, но был комиссован и оказался вместе с Айзеком Азимовым, Артуром Кларком и Л. Спрэг де Кампом в Научно-исследовательской лаборатории ВВС в Аннаполисе.

В 1947 году Хайнлайн во второй раз развёлся и в следующем году женился на Вирджинии Герстенфельд, в браке с которой прожил оставшиеся 40 лет своей жизни.

В 1953–1954 годах чета Хайнлайнов предприняла первое своё кругосветное путешествие, впечатление от которого косвенно повлияло на его романы-путешествия (наподобие «Марсианки Подкейн»).

Азимов полагал, что женитьба на Джинни означала и смену политических приоритетов Хайнлайна. Вместе они основали «Лигу Патрика Генри» (1958) и в 1964 году активно участвовали в предвыборной кампании Барри Гол-дуотера. (В архиве Хайнлайна сохранились и две большие апологии МакКарти). Однако не следует считать Хайнлайна ортодоксом-консерватором: в этот период он впервые открыто пытается совместить своё либертинство с традиционным правом. Хайнлайн стал последовательным борцом с предрассудками и потому крайне негативно относился к любым попыткам классифицировать его идеологию (включая и либертинство).

Важнейшим общественным деянием Хайнлайна всё-таки являются его романы для юношества. Он писал их с научной точки зрения, при этом превосходно зная мир взрослых. Его романы были актуальны, пока в 1959 году роман «Звёздная пехота» не был отклонён редакцией как «слишком спорный». Тогда Хайнлайн смог отказаться от амплуа «писателя для тинэйджеров» и смог идти своим собственным путём. Начиная с 1961 года он публикует книги, радикально расширившие границы НФ-жанра, начиная с самого известного его романа — «Чужака в земле чужой» (1961) и далее — «Луна жёстко стелет» (1966), который считается вершиной его творчества. Признанием его заслуг является приглашение телевидения комментировать в прямом эфире высадку на Луну в 1969 году.

Напряжённая работа привела Хайнлайна в 1970 году на грань смерти. Десятилетие 70-х началось для него с перитонита, крайне опасного для жизни, излечение потребовало более двух лет. Как только он почувствовал себя настолько хорошо, что мог работать, в 1973 году Хайнлайн создаёт роман «Достаточно времени для любви, или Жизни Лазаруса Лонга», в котором появились множество сюжетов, разрабатываемых им в позднем творчестве. В середине 70-х он получил заказ на две статьи в «Ежегодник Британской энциклопедии» и вместе с Джинни объездил страну для организации сбора донорской крови и стал почётным гостем на Третьем мировом конгрессе НФ в Канзас-Сити (1976).

Отпуск на Таити в 1978 году окончился тяжелым приступом ишемической болезни сердца. Он перенёс одну из первых операций коронарного шунтирования. В том же году он был приглашён выступить перед Объединённым комитетом Сената и Палаты Представителей. Его речь свидетельствовала о вере, что доходы от развития космических технологий окажут существенную помощь больным и пожилым людям.

Операции позволили Хайнлайну вновь начать работать в 1980 году, так что он успел опубликовать ещё пять романов. Он умер во сне от последствий эмфиземы 8 мая 1988 года, во время начальной стадии работы над романом «Мир как миф». Несколько его работ, включая интервью, переписка и ранние литературные опыты были изданы посмертно.

Первый роман, написанный Хайнлайном, назывался «Для нас, живущих, или Осмеяние нравов» (1939), хотя был опубликован только в 2003 году. Роман оказался неудачным в литературном отношении. Потерпев неудачу с романом, Хайнлайн в 1939 году начал продавать в редакции журналов свои первые рассказы, составившие позднее цикл «История будущего». В журнале Astounding Science-fiction в мае 1941 года была опубликована схема политических, культурных и технологических перемен ХХ века и далее. Однако в дальнейшем Хайнлайн написал много рассказов и романов, отклонявшихся от его ранней схемы, но образующих самостоятельные циклы. Реальность ХХ века опровергла его «Историю будущего». Несоответствия Хайнлайн сумел преодолеть в 80-е гг., введя концепцию «Мира как мифа».

Первый роман Хайнлайна был опубликован отдельным изданием только в 1947 году, это был «Ракетный корабль „Галилей“». Первоначально редакция отвергла этот роман, потому что полёт на Луну считался тогда совершенно неактуальным. Хайнлайну не везло с издателями: в «Марсианке Подкейн» пришлось заново писать финал, а «Чужак в земле чужой» был сначала издан в сильно сокращённом виде. Только в конце войны Хайнлайн нашёл издателя — Скрибнера, который и стал каждое Рождество выпускать по роману для юношества, написанные Хайнлайном. Восемь книг в этой серии были снабжены чёрно-белыми иллюстрациями Клиффорда Гери. Самыми популярными романами из этого цикла стали: «Имею скафандр — готов путешествовать» и «Астронавт Джонс». В конце 50-х годов стал очевиден конфликт взглядов и образа жизни Хайнлайна с его амплуа — писателя для тинэйджеров.