После того, как Тим ответил на тюремный психологический тест, который в основном базировался на его исследованиях, его переправили в тюрьму с менее строгим режимом в Сан-Луис-Описпо. Оттуда он совершил невероятный побег, сумев спрятаться от лучей прожекторов и перелезть через колючую проволоку. «Представьте, в какой ситуации я оказался: сорокадевятилетний мужчина, которому грозило провести оставшуюся жизнь в тюрьме только за то, что он призывал людей не бояться новых возможностей, которые перед ними открываются, и делать свой выбор, опираясь на разум. И это в то время, когда американское правительство возглавляется Ричардом Никсоном, Спиро Агнью, Робертом Холдимэном, Дж. Гордоном Лидди, Дж. Эдгаром Гувером и другими клиническими противниками демократического процесса».

Вскоре после побега Тим «выныривает» в Алжире, где ему предлагало убежище находившееся в эмиграции руководство Черной пантеры во главе с Элдриджем Кливером. Однако сам Кливер считает Тима человеком неблагонадежным и помещает его и Розмари под домашний арест. Им удается бежать в Швейцарию, и Тим пытается получить убежище там. В это же время он знакомится с человеком, синтезировавшим ЛСД, — д-ром Альбертом Хоффманом. Во время встречи Тим расспрашивает Хоффмана об опасностях, которые таит в себе ЛСД. «Без малейших колебаний Хоффман ответил, что нет никаких доказательств, которые бы подтверждали разрушительное воздействие ЛСД на мозг».

Администрация Никсона требует выдачи швейцарскими властями американского преступника Лири. Швейцарские власти отказываются продлевать предоставленное Лири убежище, и он вынужден бежать в Афганистан. Его арестовывают прямо в аэропорту и передают в руки сотрудников управления по борьбе с наркотиками.

С 1972 года Тим кочует по тюрьмам и выходит на свободу лишь в 1976 году, когда на место старого судьи пришел его преемник. Тим снова на перепутье. «И вновь я оказался в зыбкой и неустойчивой позиции. Мне пятьдесят шесть лет, у меня нет ни дома, ни работы, ни кредита и очень мало веры. Я чувствовал себя довольно одиноко. То было вполне подходящее время, чтобы начать новую жизнь». Он переезжает в Лос-Анджелес и начинает вращаться в голливудских кругах. Он ощущает, как Голливуд буквально возрождает его к жизни. В конце концов, разве кинематограф не изменяет восприятие?

В 1978 году он женится на Барбаре Чейз, у которой был сын Зак. У Тима складываются такие взаимоотношения с мальчиком, которых у него никогда не было с первыми двумя детьми. Он наслаждается общением с Заком.

В восьмидесятые годы Тим совершает лекционные турне по колледжам и рисует картины увлекательного будущего, которое принесут в мир компьютеры. «Это было настоящей эволюцией. В шестидесятые годы мы совершили великое открытие: оказывается, технология органической химии способна изменять ваш разум. А теперь мы узнаем, что эти изменения могут вызываться не порошками и курительными смесями, а электронными пучками и экранами». Он открывает свою собственную компанию «Футик» по разработке программного обеспечения, кодирующего аналоговую информацию, которая содержится в мыслеобразах, в цифровую. Он убежден, что в девяностых годах Интернет станет чем-то вроде ЛСД в шестидесятых, обогащая сознание людей на массовом уровне.

Круг замыкается в девяностых. Тим начинает понимать, что управляемая компьютерами электронная среда — это детище психоделической революции. На фоне расцвета перспективных технологий Тим приступает к модернизации всей своей деятельности. Его лекции превращаются в мультимедийные буффонады, сопровождаемые синхронной демонстрацией видеоряда на дисплее и музыкой. Его книги становятся графическими романами, продуктами компьтеризации. Он фокусирует основное внимание на расширении мировой сети Интернета. Тим осознает, что сетевое пространство и есть то самое место, в которое он стремился всю свою жизнь, место, где можно создавать свои собственные миры и взаимодействовать с ними.

Вскоре Тим концентрирует все усилия на создании собственной странички в Интернете, http: //leary. com, куда помещает архивы, забрасывает новые идеи и где общается с фанатами. В своей последней книге «Хаос и киберкультура» он написал, что компьютеры изменили характер межличностного общения. «Я принадлежу к старшему поколению. Мы пользуемся электронной почтой и думаем, что это «чертовски круто». А молодежь тем временем проводит все свободное время в on-line Интернета. Какая там электронная почта, ведь они живут в глобальной сети! У каждого уважающего себя, десятилетнего мальчишки есть своя страничка в Интернете. Это же поразительно, а если учесть, что все это ежемесячно изменяется…. Многоканальность, скорость, мировой масштаб, визуализация. Естественно, слова по-прежнему значимы, если употреблять их в качестве символов. Как слово «коммунизм», к примеру».

Но он не утрачивает интереса к традиционным источникам информации — книгам: «Если ты втягиваешься в электронно-экранную жизнь, это вовсе не значит, что тебе следует забыть о книгах, из которых ты черпал информацию в прошлом. Формулировка «книги или компьютеры» — это полный бред. Книги и компьютеры»!

На вопрос одного из корреспондентов, бравших у Лири интервью незадолго до его смерти, о том, хотел ли бы он, чтобы разум людей изменялся каким-то определенным образом, Лири ответил: «Нет. Я хочу, чтобы люди располагали информацией и были готовы изменять свой разум, а как они будут это осуществлять — их частное дело. Меня не волнует, как именно ты изменяешь свой разум, если ты не применяешь при этом силу. И еще, если позволите, я бы посоветовал заниматься этим с друзьями. Жизнь — это игра в команде, умирание — это игра в команде, и исследование «прекрасного нового мира» компьютерных экранов — это тоже игра в команде. Нет ничего печальнее, чем одиноко сидеть перед экраном вынужденные восемь часов в день. Наверное, это так же грустно, как принимать наркотики в одиночку. Вся «соль» наркотиков как раз и состоит в том, что ты разделяешь этот «кайф» с командой».

Узнав в январе 1995 года, что смертельно болен (рак предстательной железы в неоперабельной стадии), он жадно хватается за опыт умирания как за величайшее путешествие всех времен. «Тогда я ничего не знал о раке, и мне захотелось разузнать о нем все. Когда выяснилось, что я смертельно болен, я ощутил эйфорию. Я просто сгорал от любопытства: «Вот здорово! Наконец-то начинается настоящая игра». Переживание процесса умирания было полем битвы для всех великих философов со времен Платона и Сократа вплоть до наших дней… Это было даже нечто большее, чем острое любопытство. Это было предвкушение. В конце концов, мне 75 лет. Я прожил долгую и плодотворную жизнь. Я же не юноша, который умирает в расцвете сил, когда перед ним только раскрывается светлое будущее. Я пишу о смерти, размышляю о смерти и практикую умирание долгие годы».