Однако торжество продолжалось недолго. В следующем веке на сцену выступила Польша. 1 сентября 1435 г. войска ордена и русско-литовские отряды Свидригайла нанесли друг другу полное поражение. Эта братоубийственная борьба была искусно вызвана Польшей. В то же время прусские черные кресты подверглись большой опасности 15 июля 1410 г. в достопамятной битве была утолена двухсотлетняя вражда, чтобы, возродившись потом, вечно существовать в другой форме. На этот раз более правильно разделенный германский мир и славянский выставили один перед другим лучших своих воинов. Это был великий день Грюнвальдского боя, когда цвет тевтонского рыцарства пал под напором польско-литовской армии Ягелло и Витольда. Могущество ордена рассыпалось в прах на кровавом поле этой эпической битвы.

Польша подвергала большому риску свою судьбу. Орден был готов заключить союз против нее даже со славянами, хотя от нее получил все, чем обладал. Он обращался с ней, как с наследственным врагом и не останавливался ни перед какими средствами, чтобы погубить ее. Еще в предыдущем веке он уже работал над тем, чтобы склонить Швецию, Венгрию и Австрию принять план раздела Польши – первый план этого рода. Орден всеми силами старался воспрепятствовать слиянию Польши с Литвой и усвоил политику, которой потом держалась светская Пруссия. Он находил средство отплатить своему благодетелю союзом с Москвой.

Грюнвальдская битва на некоторое время ликвидировала эти счеты. Принужденные в следующем году в Торне принять условия мира, по которому сокращались их прусские владения, рыцари почувствовали, что им и в Ливонии угрожает то же самое польско-литовское соглашение, которое они пытались разрушить, а союз с Москвой был лишь мечтой отдаленного будущего. А теперь нужно было оказать сопротивление усилению московского влияния в Ливонии. В 1483 г. было заключено перемирие между воюющими, но прежде чем истек срок его, русские начали строить у устья Наровы, на восточном берегу, Ивангород, свою Нарву, угрожающую тевтонской, расположенной на другой стороне.

В то же время орден переживал состояние разложения в своей внутренней организации, чему оказала большое содействие реформация, особенно после перехода на ее сторону Альберта Бранденбургского, бывшего гроссмейстером с 1510 г. В 1525 г., когда после одной неудачной войны Альберт признал над своим секуляризованным государством сюзеренитет Польши, Ливония на Вольмарском ландтаге обнаружила подобное же намерение. Но у главы ливонских рыцарей Вальтера Плеттенберга не хватило на это решимости. В то же время протестантство распространялось из городов с неудержимой силой, потрясая устои братства, проникая даже до епископских дворов и оставляя в стране только внешность католических установлений. Страна впала в анархию. Катастрофа была неизбежна. В 1554 г. преемник Плеттенберга Фюрстенберг заключил союз с Москвой. Но в 1557 г., несмотря на обнаруживаемое им презрение к Польше, он должен был явиться в Позвол к королю Сигизмунду-Августу и заключить с ним оборонительный и наступательный союз против Москвы. Тогда стало ясно, что Ливония сделается ареной, на которой соседи будут оспаривать друг у друга свои интересы. Ей уже больше нечего было спасать, даже чести.

В немецкой литературе и в народной поэзии того времени подготовлявшееся московское нашествие изображалось как Божие наказание. Страна в то время представляла действительно печальную картину. Орден приходил в полное разорение. Воинственный дух древних рыцарей исчез; его не заменили гражданские доблести. Обязательное безбрачие выродилось в разнузданный разврат. Женщины дурного поведения массами селились у замков; постоянные оргии и выставлявшаяся рыцарями на показ роскошь повергали народ в ужасную нищету. В своей «Космографии», опубликованной в 1550 г., Себастьян Мюнстер из этих пиров и вызываемой ими нищеты создал мрачную, отталкивающую картину. Тильман Бракель Анверский, проповедник того времени, изобразил нравы высшего духовенства, окруженного наложницами и незаконными детьми.

Распущенность тогда была общим явлением во всей Европе. Но одной этой черты недостаточно для объяснения разложения всех местных установлений. Ему способствовали и другие причины. С XII в. Ливония представляла парадоксальное зрелище немецкой колонии, имеющей цель, по примеру греческих колоний на берегах Малой Азии и Сицилии, образование независимого государства без национальной основы. Местное население финского и литовского племени, подчиняясь иноземным господам, наложившим на него тяжелое ярмо, не имело с ними ничего общего – ни языка, ни нравов, ни религии. Обращенное насильно в католичество и принуждаемое затем к переходу в протестантство, оно оставалось индифферентным или враждебным. Здесь отсутствовали устои, опирающиеся на народные массы, и не было связи с метрополией – источником направляющей власти. Император сохранял только номинальную власть над орденом, как и папа над церковью. Централизация и единство отсутствовали. Шла постоянная борьба между светской и духовной властью за владения, границы которых были не определены и постоянно изменялись. Города обнаруживали общее стремление сбросить с себя власть этих соперничавших между собою сил. Везде антагонизм.

Против угрозы нашествия четырех государств – Польши, России, Швеции, Дании – у Ливонии не было никаких собственных средств. Как военная организация, Орден потерял всякое значение, а чтобы набрать армию со стороны, недоставало денег, да их и не могло быть там, где не было желания их платить. Не на что было надеяться и извне. Рассчитывали в момент опасности объявить себя частью Германии, но уже в течение двух веков Ливония из-за высокомерного партикуляризма требовала от Германии признания своих прав и вольностей.

Польша предлагала и даже навязывала свою поддержку. Но происходившие в ней неурядицы и заботы об объединении с Литвой скорее вызывали страх, как перед враждебной силой, чем надежду на безопасность, как союзницы. В 1554 г. Густав I шведский хотел воспользоваться затруднительным положением Ивана во время восточных военных предприятий. Но союз, к которому он склонял Ливонию, Польшу и Литву, не осуществился, он остался один в борьбе с Москвой и должен был в 1557 г. согласиться на сорокалетнее перемирие. Таким образом несчастная Ливония осталась одна лицом к лицу с этим четвертым хищником, у которого не было недостатка ни в побуждениях, ни в предлогах к нападению.