В 1931 году Чичестер завоевывает кубок за величайшее авиационное достижение года — первый перелет в одиночку над бурным Тасмановым морем из Новой Зеландии в Австралию. В том же году осуществляет самый дальний в то время одиночный перелет из Новой Зеландии в Японию, а в 1936 году, на этот раз вдвоем с товарищем, совершает большой перелет из Австралии через Китай, Индию, Ирак, Египет и Тунис в Англию.

В первые дни второй мировой войны Чичестер обратился к командованию английских военно-воздушных сил с просьбой использовать его как летчика-истребителя. Ему в то время исполнилось 37 лет, и для военного летчика он был стар, поэтому его зачислили инструктором-астронавигатором военно-воздушной школы.

После войны, в 1945 году, Чичестер основал в Англии собственное картографическое издательство.

В пятидесятилетнем возрасте Чичестер занялся парусным спортом. В 1963 году он приобретает яхту "Джипси-Мот II". "На яхте мне не придется быть в одиночестве", — писал он, не предполагая, что станет знаменитым яхтсменом-одиночкой.

В 1957 году Чичестер заболел. Врачи определили рак легких и рекомендовали сделать операцию. Чичестер не согласился и вопреки поставленному диагнозу выздоровел.

В 1960 году на яхте "Джипси-Мот III" он принял участие в первой атлантической регате яхтсменов-одиночек и одержал победу. По окончании рейса он заявил: "Мне хотелось бы повторить эти гонки. Я не совершил бы тех ошибок, которые допустил в этом состязании". Он решил, что ещё раз пройдет в одиночку 3000-мильную трассу и улучшит свой результат. А ведь у Чичестера было неважно со здоровьем. У него был больной желудок, он страдал желчно-каменной болезнью и астмой. Дважды он пережил душевную депрессию и был близок к самоубийству: первый раз после авиационной катастрофы и второй раз, когда врачи заявили, что у него неизлечимая форма рака. Парусный спорт вернул его к жизни, а море заставило поверить в свои силы. Увлеченный плаванием под парусами, он позабыл о своих недугах.

Зимой 1961/62 года "Джипси-Мот III" была модернизирована, и мореплаватель решил снова отправиться в одиночку по трассе атлантической регаты.

"Джипси-Мот III" вышла из Плимута 1 июня 1962 года. Моряк намеревался в первой части пути держаться северной границы умеренных широт, а на конечном этапе несколько отклониться к югу, чтобы избежать туманного района Ньюфаундленда с дрейфующими айсбергами.

Яхта была хорошо подготовлена к плаванию. После перестановки мачты стало легче маневрировать уменьшенным (с 35 до 26 квадратных метров) гротом. Усовершенствованное автоматическое рулевое устройство действовало великолепно. Слава, завоеванная Чичестером, побудила многие фирмы в целях рекламы соревноваться между собой в обеспечении яхты различным оборудованием и оснащением. Продукты были весьма разнообразными.

Сразу же после старта задули сильные юго-западные ветры, которые, впрочем, не затрудняли плавание идущего на северо-запад судна. По выходе в океан Чичестер заметил упавшего на воду измученного голубя. Не жалея времени, мореплаватель развернул яхту и после двухчасового маневрирования выловил тонущую птицу.

Всё складывалось удачно. Единственной заботой его было устранение дефекта в радиопередатчике. Воспользовавшись советами с суши, Чичестер устранил неисправность. "Когда я в море один, меня не угнетает одиночество, ибо я постоянно занят".

Первую тысячу миль яхта прошла за десять дней. Три дня сильный шторм затруднял продвижение, но не боящийся трудностей моряк преодолевал все препятствия и упорно шел вперед. 28 июня наступила прекрасная погода, и "Джипси-Мот III" шла в бакштаг под всеми парусами. Суточные переходы составляли до 160 миль.

При подходе к побережью США ветер ослаб. 1 июля (на тридцатый день плавания) до Нью-Йорка оставалось 340 миль. Легкие порывы ветра лишь временами наполняли паруса. Это было тяжелым испытанием для нервов яхтсмена.

Наконец 4 июля вечером Чичестер увидел свет маяка Амброз, а вскоре "Джипси-Мот III" пересекла линию финиша.

Чичестер преодолел Атлантический океан по трассе Плимут — Нью-Йорк за 33 дня, 15 часов и 7 минут, улучшив свой же рекорд на семь дней. Он во второй раз показал пример великолепной стойкости. "Когда я путешествую один, то чувствую себя вдвое сильнее. Если же плыву со спутниками, то меня не покидает беспокойство об их безопасности и удобстве. Нет, я определенно предпочитаю плавать в одиночку!"

Как и в первый раз, Чичестер сам повел яхту обратно в Англию. На этот раз ему помогал 16-летний сын. Чичестер возвратился в Англию с верой, что когда-нибудь сумеет преодолеть эту трассу за тридцать дней.

Знаменитая яхта "Кардинал верту", на которой Дэвид Льюис завоевал третье место в первой атлантической гонке яхтсменов-одиночек в 1960 году, ещё не раз демонстрировала высокие мореходные качества среди яхт этого класса.