Cтарец Амвросий всегда радовался, когда кто-нибудь из приходивших к нему хвалил его старшего келейника – о. Иосифа. Долгие года провел о. Иосиф при старце; будучи учеником о. Амвросия, он постепенно, с Божьей помощью, приобретал такие духовные качества, которые без великой веры в Господа Бога и без великого смирения получить нельзя: любовь христианскую, мудрость и рассудительность, не говоря уж о молитве, – о. Иосиф стал великим делателем Иисусовой молитвы. У о. Иосифа, как и у старца Амвросия, сильно испортилось от злокачественной простуды здоровье, но это его мало беспокоило. Он двигался тихо, бесшумно, а на лице его всегда была – улыбка не улыбка, а истинно ангельское выражение: его взгляд обогревал душу благодатным теплом.

Кто-то сказал старцу Амвросию:

– Вот если батюшка Иосиф станет старцем, то, пожалуй, будет болезненным вроде вас.

– Ну что же, – вздохнул старец. – Зато он смиренный… Да… К нему все мои немощи перешли.

Собеседник сразу понял недоговоренное: «…и все мои дары духовные», – но не мог же старец этого сказать, хотя это так и было.

Когда о. Иосиф выходил в хибарку, то есть туда, где женщины ожидали старца, – тихий и светлый – и приглашал кого-нибудь из ожидавших в келлию для беседы с о. Амвросием, в толпе слышалось иногда полушутливое замечание:

– Какой келейник у батюшки нашего, не хуже его самого… Отец Амвросий с некоторого времени начал благословлять о. Иосифа принимать людей на исповедь и беседу, сам посылал своих духовных чад к нему. Побеседовав с о. Иосифом, иные потом всё же шли с теми же вопросами к батюшке Амвросию и бывали поражены там, что он в точности повторял всё, что им говорил о. Иосиф.

Блаженный Пахомий, живший при Оптиной Пустыни, говорил: «Отец Иосиф всё равно что отец Абросим».

Старца Амвросия о. Иосиф любил так, что готов был и жизнь положить за него. «За старца я готов и в острог пойти», – говорил он. А однажды был случай, когда всю братию скитскую переполошил некий посетитель, явившийся в разгневанном виде и с пистолетом в руке к домику старца. Но вот на крыльцо вышел о. Иосиф, который с невозмутимым видом медленно перекрестил вооруженного человека, глядя ему в глаза, и тот обмяк, опустил руки, и в это время кто-то взял у него пистолет. Этот человек был одержимым, и пришел он убить о. Амвросия.

Все любили о. Иосифа – его нельзя было не любить. Даже старые опытные скитские иноки говорили, что он – истинный монах и понапрасну слов не тратит. Господь готовил достойную смену о. Амвросию.

В феврале 1868 года о. Иосиф так разболелся, что архимандрит Исаакий велел перевезти его на санях в монастырскую больницу. Вое были уверены, видя его состояние, что он умирает. 14 февраля в больничной палате его постригли в великую схиму. И вот однажды послушник, прислуживавший болящим, услышал, что за ширмой, где лежал о. Иосиф, кто-то говорит:

– Потерпи, любимче мой, немного осталось!

Заглянул он за ширму, а там никого нет. О. Иосиф лежит пластом с закрытыми глазами. «Меня такой объял страх, – признавался этот послушник, – что волосы дыбом встали!» Когда он сообщил об этом старцу Амвросию, тот сказал:

– Царица Небесная его посетила.

Однажды приехали к о. Амвросию две монахини из Белёвского Крестовоздвиженского монастыря. Одна из них написала икону Божией Матери, которую они привезли показать старцу, своему духовному отцу. Развернув икону, они спросили его:

– А что, батюшка, похожа она на Царицу Небесную?

– Об этом нужно спросить отца Иосифа, – серьезно ответил старец и, взяв колокольчик, позвонил. Тотчас пришел о. Иосиф, к которому старец обратился со словами:

– Вот, скажи им, похож ли этот лик на Царицу Небесную. Отец Иосиф не сказал ни слова, но тихо улыбнулся и, как бы в знак согласия, опустил глаза.

В другой раз одна монахиня в беседе со старцем Амвросием спросила:

– Батюшка, а какая была Матерь Божия в последние годы Своей жизни?

Старец ответил:

– Сходи к о. Иосифу и спроси об этом у него; он знает, какая Она была в шестьдесят лет.

Монахиня действительно спросила об этом о. Иосифа, но он только улыбнулся своей необыкновенной, небесной улыбкой и – промолчал… Конечно, он не дерзал рассказывать о таких вещах, описывать своими словами столь великое и святое. Но в нем жила такая глубокая благоговейность, он всегда так блаженно безмолвствовал перед Богом, что многие все же догадывались о скрытой за словами старца Амвросия тайне… Отец Иосиф видел Богородицу, и не однажды Она являлась ему. А сам он проговорился об этом лишь единожды. Вот как это было.

7 сентября, накануне празднования Рождества Богородицы, в день кончины преподобного старца Макария, допускались в Скит на богослужение женщины. Это было устроено скитоначальником о. Анатолием (Зерцаловым) из любви к многочисленным чадам женского пола, монахиням и мирянкам, для которых Скит был величайшей святыней.

Но всё же для скитской братии эти посещения женщинами Скита были искусительны. Уже после того как скончались и старец Амвросий, и о. Анатолий, когда скитоначальником стал о. Иосиф, этот вопрос возник снова. Летом 1899 года приехал в Оптину Пустынь владыка Макарий, епископ Калужский и Боровский, и долго беседовал со старцем Иосифом у него в келлии. Старец стал просить Владыку отменить скитский обычай пускать на свое богослужение женщин, убедил его, и тот вскоре прислал указ на этот счет. Скитская братия благодарила отца Иосифа за отмену искусительного обычая, а женщины, и особенно наиболее близкие к старцу, стали его упрекать за то, что он якобы нарушил обычай, установленный о. Амвросием. Отец Иосиф отмалчивался, но однажды сказал: