С юных лет Тимофей стал тяготиться мирской жизнью, распознав суету и пустоту житейских дел. Жажда духовного совершенствования заставляла его предпринимать длительные паломничества в монастыри, где он удостаивался длительных бесед с известными старцами. Свои первые путешествия по святым местам Тимофей совершал с младшим братом Ионой. Живое и частое общение с мудрыми старцами укрепило смутные желания братьев Путиловых отрешиться от мирской суеты и привело в монашество.

Окончательное решение Тимофею помогла принять неожиданная встреча в Москве. Считается, что в 1805 году ему довелось беседовать со знаменитой инокиней Досифеей. Как полагают многие историки, инокиней была знаменитая «княжна Тараканова» – законная, но тайная дочь императрицы Елизаветы Петровны и ее морганатического супруга, графа Алексея Григорьевича Разумовского. При Екатерине II княжна Тараканова была возвращена из Европы, где воспитывалась и жила с детства, пострижена в монахини и заточена в московском Ивановском монастыре на правах «железной маски российской империи». В строжайшей тайне она провела в затворе, в уединенной келье, двадцать пять лет, и при жизни Екатерины II никто не видел ее лица и не слышал ее голоса, кроме игуменьи монастыря. После смерти императрицы ее разрешили навещать митрополиту Московскому Платону и некоторым знатным особам, с которыми она, по свидетельству очевидцев, общалась на иностранных языках. Последние несколько лет до смерти в начале февраля 1810 года она провела в безмолвии и считалась «праведной», обладающей даром прозорливости. Возможно, был в жизни инокини Досифеи короткий период, когда она общалась с простыми посетителями через окно своей кельи. Во всяком случае, в жизнеописании будущего оптинского старца Моисея беседе с таинственной «старицей Досифеей» придается большое значение – инокиня направила братьев Путиловых в Саровский монастырь на путь монашеского послушания.

По указанному Досифеей пути братья незамедлительно и последовали. В Саровской пустыни Тимофей беседовал и принимал духовные наставления от преподобного Серафима Саровского.

Настоятель Саровской пустыни, иеромонах Исаия, отправил молодых людей на послушание в хлебню. Потом были и другие послушания – в Саровской пустыни, как в любом монастыре, работ и хлопот на всю братию хватало.

Братья все послушания исполняли беспрекословно, трудились исправно. Когда старца Исаию настиг тяжелый недуг, Тимофей неотлучно находился около него, писал по его поручению ответы на приходившие старцу письма.

Иона прикипел сердцем к Саровской пустыни и остался в этом монастыре навсегда. Тимофея же жажда духовной мудрости гнала вперед. Он простился с братом и, как позже писал саровскому старцу Иллариону, «удалился из Сарова по неведомым мне судьбам».

«Неведомая судьба» привела Тимофея в Брянский Свенский Успенский монастырь, в котором в то время собрались замечательные подвижники. Здесь Тимофей был определен в число послушников и почерпнул немало духовной мудрости от местных старцев. Но снова не задержался надолго. Вскоре по совету одного из старцев он отправился в глухую пустынь Рославльских лесов. Там он был пострижен в малую иноческую схиму и наречен Моисеем.

В Рославльских лесах отец Моисей вел жизнь отшельника – шесть дней в неделю проводил в одиночестве, вычитывая ежедневный круг богослужений. В седьмой, воскресный, день отшельники сходились для совместной молитвы. В свободное от молитв время отец Моисей занимался огородничеством, рукоделием, переписывал творения святых отцов.

Так, в трудах и молитвах прошло несколько лет до прервавшего тихую жизнь отшельника нашествия французов. Отец Моисей, распрощавшись на время с лесным пустынножительством, поступил в Белобережскую пустынь. Там он встретил трех выдающихся подвижников: отца Феодора, отца Клеопу – учеников Паисия Величковского – и отца Леонида, позже знаменитого оптинского старца.

Когда французов с позором изгнали, отец Моисей вернулся в Рославльскую пустынь и прожил там еще десять лет. В это время к нему приехал младший брат Александр. Отец Моисей с радостью принял на себя опеку над братом. Они вместе ездили на богомолье в Киев и в Оптину пустынь, побывали в Глинской, Площанской и Белобережской пустынях.

В Рославльской пустыни Александр Путилов был пострижен в монашество с именем Антоний и стал послушником своего брата – монаха отца Моисея. Надо сказать, что послушание Антония отцу Моисею до конца его дней служило образцом смирения.

Примером же служил ему брат, который сам был образцом послушания своему старцу, иеросхимонаху Афанасию, обладавшему даром умной молитвы и передавшему в наследие своему духовному ученику добродетели великой сосредоточенности, кротости и молитвы.

Эти дарования особенно ярко проявятся позже, в период многотрудной настоятельской деятельности отца Моисея. Но еще во времена его жизни в Рославльских пустынных лесах проявилась удивительная по силе духовной любовь к братии. Отец Моисей взял себе за правило «их погрешности, видимые. и исповедуемые ими, принимать на себя и каяться как за собственные свои, дабы не судить их строго и гневом отнюдь не воспламеняться…».

Тем временем калужский епископ Филарет, будущий митрополит Киевский, давно присматривался к рославльским отшельникам. Были у него на них свои виды.

Во время поездок на богомолье епископ Филарет часто останавливался в Оптиной пустыни, порой жил там неделями. К сердцу прикипели эти спокойные красивые места, тишина и уединенность. И задумал епископ Филарет основать при полюбившейся ему Оптиной пустыни скит для безмолвного пустынного жития по примеру древних святых отцов. Епископ уговорил взяться за это благочестивое дело отца Моисея.

И вот в июне 1821 года отец Моисей с тремя иноками: своим братом Антонием и монахами Илларионом и Савватием – с благословения архиепископа покинули Рославльские леса и переселились в Оптину пустынь. Не откладывая, выбрали место для будущего скита и были готовы приступили к строительству. Однако сразу начать строительство не получилось – нужно было расчистить выбранное место от леса. Пришлось подвижникам, вровень с наемными рабочими, валить вековые сосны, корчевать пни. Зато уже в августе была заложена церковь в честь великого пустынножителя Иоанна Крестителя.