Нелегкий труд быть настоятелем монастыря. Каждый день приходится решать множество задач, притом не только разбираться в делах духовных, но и вести сложнейшее хозяйство, особенно такое, как в Оптиной пустыни. Архимандрит Исаакий вел все дела огромного монастырского хозяйства внимательно и рачительно, но в то же время во всем строжайшим образом соотносился с евангельскими заповедями. Что бы в обители ни происходило, во главу угла настоятель ставил людей, со всеми свойственными человеческим душам слабостями и немощами, забота о спасении которых – первейшее дело пастыря. Вот какую расписку выдал собственноручно отец Исаакий порубщику монастырского леса, приведенному к нему на суд. В ней говорилось, что крестьянин, виновный в незаконной вырубке монастырского леса «. за свой поступок – покражу леса с Макеевской дачи пустыни – на сей раз прощается, так как просит прощения и обещает более не делать».

Война не обошла стороной Оптину пустынь. В обители ощущался недостаток во всем, но братия терпеливо несла лишения, понимая, что трудные времена настали не только для них. Приходилось экономить, но даже в этих условиях монастырь чутко отзывался на просьбы о помощи пострадавшим от бедствий войны, урезая и сокращая до минимума собственные потребности. Когда в Россию хлынули потоки беженцев из Польши и Белоруссии, к монастырю обратились с просьбой предоставить им кров. Эта просьба правительства произвела поначалу сильные волнения в среде монахов, да и самого настоятеля очень обеспокоила. Дело в том, что жизнь бок о бок с мирянами категорически несовместима с монастырским уставом. Но выход был найден, беженцам предоставили помещение за территорией монастыря, выделив для них одну из монастырских гостиниц. Среди измученных беженцев вспыхнул тиф. Монастырь освободил для тифозных больных больничный корпус. Затем, почти в конце войны, под приют для детей-сирот была отдана еще одна монастырская гостиница.

Отец Исаакий не имел ни одной свободной минутки – его ждало великое множество неотложных дел. До самого утра горел свет в его келье. Но, несмотря на все трудности, настоятель оставался нетороплив в движениях, всегда расположен к любому собеседнику, никогда не спешил в решении вопросов, во всем полагаясь на Господа. И в то же время не давал себе никаких послаблений.

Будущий митрополит Вениамин (Федченков), в то время ректор Тверской семинарии, вспоминал об отце Исаакии: «Он перед служением литургии в праздники всегда исповедовался духовнику. Один ученый монах, впоследствии известный митрополит, спросил его: зачем он это делает и в чем ему каяться? Какие у него могут быть грехи? На это отец архимандрит ответил сравнением: „Вот оставьте этот стол на неделю в комнате с закрытыми окнами и запертой дверью. Потом придите и проведите пальцем по нему. И останется на столе чистая полоса, а на пальце – пыль, которую и не замечаешь даже в воздухе. Так и грехи: большие или малые, но они накапливаются непрерывно. И от них следует очищаться покаянием и исповедью"».

За год до революции Оптину пустынь последний раз посетили представители царственного дома Романовых. Приехали великий князь Дмитрий Константинович и великая княгиня Татьяна Константиновна. Царственным паломникам, как всегда, была уготована торжественная встреча, литургию служил сам настоятель Исаакий.

Вскоре последовала Февральская революция, затем Октябрьский переворот, в России началась великая смута. Сведения о происходившем в пустыни в это время отрывочны и скудны. Из «Летописи скита» известно, что отец Исаакий участвовал во Всероссийском церковном соборе 1917 года.

Вскоре после Февральской революции в Ревеле погиб брат прихожанки обители и врача военного лазарета, Александры Дмитриевны Оберучевой, Михаил. Обезумевшая от горя женщина не могла нигде похоронить брата, погибшего в бою с красными. Отчаявшись, она привезла гроб с телом брата в Оптину пустынь. Это было полной неожиданностью для монахов обители. Погребение убитого офицера могло навлечь на монастырь серьезные неприятности.

Александра Дмитриевна пала на колени перед настоятелем обители, отцом Исаакием, и стала просить у него прощения за то, что привезла тело брата в монастырь без разрешения. Отец Исаакий утешил женщину, ответив ей спокойно, словно ничего необычного не случилось: «Как же, мученика мы примем с радостью и найдем ему лучшее место на кладбище». Архимандрит принял самое активное участие в погребении погибшего офицера. Он лично выбрал место для могилы недалеко от часовни и лично же участвовал в погребении. В те времена это был очень смелый поступок.

Далее последовали уже известные читателю события: 23 января 1918 года вышел декрет Совета Народных Комиссаров об отделении Церкви от государства, согласно которому пустынь была закрыта. Некоторое время монастырь сумел продлить свое существование под видом «сельскохозяйственной артели». Еще пять лет многие люди шли и шли в обитель за столь нужными в эти жестокие времена помощью, утешением и наставлениями. Многие вконец отчаявшиеся люди, потерявшие дом, близких, родных, оставшиеся без средств к существованию, нашли в обители понимание и поддержку, а многие – пищу и кров. И все это благодаря практической сметке и духовной мудрости настоятеля обители, который даже в этой дикой круговерти оставался невозмутим, во всем полагаясь на волю Господа.

Сколько мог оберегал настоятель Исаакий самое главное сокровище Оптиной пустыни – старчество. До последней возможности принимали в скиту два старца: отец Нектарий и отец Анатолий Младший. Старец Анатолий принимал посетителей, несмотря на тяжелую болезнь. Власти не решались трогать старцев, слишком большой популярностью и любовью они пользовались в народе. А вот настоятеля, покровительствовавшего им, открывшего доступ к старцам посетителям обители, арестовали уже в 1919 году. Продержали некоторое время в Козельской тюрьме, но отпустили. На первый раз.

В 1923 году власти закрыли сельскохозяйственную артель в Оптиной пустыни. Обитель была передана в ведение Главнауки как исторический памятник «Музей Оптина пустынь». Настоятель отец Исаакий был сразу же заключен под стражу.

Тюрем в стране уже не хватало, потому в тюрьму превратили даже монастырскую хлебопекарню и ее кельи. Первым узником этой тюрьмы стал настоятель обители. Продержали его там недолго, да и сама тюрьма долго не просуществовала – не хватало не только тюрем, но и охранников.