Когда Евгения Яковлевна сокрушенно писала в письме к Антоше о том, что Николай «каждый день в гостях», она подразумевала под этим много горького для её материнского сердца. И Николай и Александр много пили, напиваясь до потери образа. Оба они постепенно становились алкоголиками.

Евгения Яковлевна и с надеждой и с опасением ожидала приезда своего любимица Антоши.

«Я каждый час прошу бога чтобы скорей ты приехал а папаша говорит и Антоша как приедет, будет по гостям ходить да ничего не делать, а Федичка спорит что ты домосед и трудолюбив не знаю чья правда…

Скорей кончай в Таганроге ученье да приезжай пожалуйста скорей терпенья не достает ждать и непременно по медецынскому факультету сашино занятие не нравится нам, присылай наши иконы по немногу, еще скажу, антоша, если ты трудолюбив то в Москве всегда дело найдешь и зарабатываешь деньги.

Мне так и кажетца что ты как приедешь то мне лучше будет».

Что — то подсказывало ей, что Антошу можно положиться. А Павел Егорович не надеялся уже на своих сыновей.

Найдя, наконец, место конторщика у купца Гаврилова, он жил теперь в Замоскворечье, вместе с гавриловскими приказчиками навещая свою семью лишь в праздничные дни. Предприятие Гаврилова, жизнь его приказчиков обрисованы в повести «Три года». Жалованья получал Павел Егорович всего тридцать рублей в месяц. Евгения Яковлевна кое-что зарабатывала шитьем на швейной машинке.

После окончания гимназии Антоша провел все лето в Таганроге, хлопоча о назначении ему стипендии, которую Таганрогская городская управа выплачивала одному из таганрожцев, обучавшихся в высших учебных заведениях. Стипендия составляла двадцать пять рублей в месяц. Антоша получил стипендию сразу за 4 месяца, и у него было целых сто рублей. Кроме того, он оказал помощь семье и тем, что привез с собою двух пансионеров — нахлебников на попечение Евгении Яковлевны. Так его приезд сразу обозначил перелом к лучшему в положении семьи. Скоро появился и третий пансионер. Чеховы сняли квартиру в пять комнат тут же, на Драчевке, в другом доме.

Антоша стал студентом медиком и сотрудником юмористических журналов. Это произошло почти одновременно. Сразу установился строй жизни, наполненной непрерывным трудом.

Медицинский факультет считался одним из самых серьезных факультетов, требовавших большой работы от студентов в отличие, например, от юридического факультета, студентов которого называли в шутку бездельниками. Антон Павлович любил медицину, благоговел перед профессорами, среди которых были такие знаменитые ученые, как Захарьин, Склифасовский, — имена, составляющие гордость русской науки. Чехов учился очень основательно, и совмещать с работой в юмористических журналах ему было трудно.

А между тем его сотрудничество в юмористических журналах скоро стало главным источником средств к существованию всей семьи. Еще из Таганрога Антоша посылал на суд Александру мелочи — остроты, маленькие анекдоты для передачи в редакции. Александр Павлович был литератором, подававшим надежды. Свои рассказы, печатавшиеся в юмористических журналах, он подписывал различными псевдонимами, чаще всего — «Агафопод Единицын». Он пристраивал в журналы мелочь, посылавшуюся Антошей, критиковал сочинения брата, руководил им, писал ему письма с рекомендацией книг для чтения. Свой первый серьезный литературный опыт — пьесу «Безотцовщина» — Антоша с трепетом послал старшему брату, и тот разнес в пух и прах этот труд. Когда Антон Павлович поселился в Москве, Александр на первых порах оказывал ему покровительство в московских редакциях. Антоша подписывался под своими рассказами разнообразно; был у него и такой псевдоним — «Брат моего брата», подчеркивавший второстепенную роль Антоши по сравнению с Александром. Чаще всего подписывался он псевдонимом «Антоша Чехонте» — прозвище, данное ему смешливым учителем закона божьего в гимназии.

Рассказы Антоши Чехонте пользовались все большим успехом, редакторы начинали даже охотиться за ним. И уже Антон стал покровительствовать Александру. Переменились роли братьев и в более глубоком смысле. Настал момент, когда Александр и с грустью и с гордостью за талант младшего брата целиком признал его литературное и моральное превосходство над собой.

Как-то незаметно девятнадцатилетний Антоша стал главой семьи, её главным кормильцем и её воспитателем.

Евгения Яковлевна всю жизнь вспоминала и много лет спустя любила рассказывать о том, как Антоша стал главой семьи. Т. Л. Щепкина — Куперник пишет о своем пребывании в Мехилеве, подмосковном именьице Антона Павловича, приобретенном им в 1892 году:

«И у нее (у Евгении Яковлевны — В. Е.) в её комнатке я любила сидеть и слушать её воспоминания. Большей частью они сводились к «Антоше».

С умилением она рассказывала мне о той, для нее незабвенной минуте, когда Антоша — тогда еще совсем молоденький студентик — пришел и сказал ей:

— Ну, мамаша, с этого дня я сам буду платить за Машу в школу!

(до этого за нее платили какие-то благожелатели)

— С этого времени у нас и пошло… — говорила старушка. — А он — первым делом, — чтобы все самому платить и добывать на всех… А у самого глаза так блестят — «сам, говорит, мамаша, буду платить».

И когда она рассказывала мне это, у нее самой блестели глаза, и от улыбки в уголках собирались лучи — морщинки, делавшие чеховскую улыбку такой обаятельной. Она передала эту улыбку и А. П. и М. П.»

Да, он стал воспитателем и маленьких и взрослых в своей семье, и даже Павел Егорович незаметно для самого себя подпал под моральное влияние юного студентика.

Павел Егорович, как мы знаем, был кремень. Сначала он полуиронически относился к Антоше, так же как к Александру и Николаю, и пытался отстаивать прежние таганрогские устои. Правда, его позиции были ослаблены хотя бы уже тем, что забота о содержании семьи перешла с его плеч на плечи Антона Павловича. Антоша без всякого шума, но зато последовательно, изо дня в день, вел наступление на все таганрогские навыки и традиции. В этом он оказался так же тверд и неумолим, как когда-то Павел Егорович в своей системе воспитания.