По временам великим князьям не удавалось избежать раздора с «правителями земли», что приводило к кровавым драмам. При жизни Семена Гордого боярин Алексей Хвост затеял интригу в пользу удельного князя Ивана. Семен наказал боярина и запретил братьям принимать его в уделы. Когда Иван II занял великокняжеский престол, он тотчас поставил боярина Хвоста на пост тысяцкого — главы столичной «тысячи» воинов. Московские бояре, вершившие дела при Семене Гордом, не пожелали уступить первенство Хвосту. Они убили его и бросили труп посреди Кремля. Инициатор заговора Василий Васильевич Вельяминов принужден был после гибели тысяцкого бежать в Орду.

Татарское нашествие привело к тому, что старая знать, происходившая от варяжских дружинников, исчезла с лица земли. Бояре Вельяминовы принадлежали к числу немногих уцелевших норманнских родов. Предок Василия Протасий Вельяминов обосновался в Москве при Данииле Александровиче. При Иване Даниловиче Калите занял пост тысяцкого. В том же чине служили его сын Василий и внук Василий Васильевич, тысяцкий Семена Гордого.

Московский митрополит Алексей, происходивший из знатного боярского рода Бяконтов, позаботился о том, чтобы потушить вспыхнувший при дворе конфликт. Благодаря его ходатайству Вельяминов смог вернуться в Москву и вновь занял одно из первых мест в Боярской думе. Вскоре он породнился с великокняжеской семьей, женив великого князя Дмитрия и своего сына Микулу на родных сестрах. Когда тысяцкий В. В. Вельяминов умер, Дмитрий Иванович, тяготившийся опекой старых бояр, упразднил должность тысяцкого, после чего сын умершего И. Вельяминов бежал в Тверь, а оттуда в Орду.

С XIV в. все большую роль в истории Восточной Европы начинает играть Литовское великое княжество, подчинившее себе Белую Русь. При князе Ольгерде (1345–1377) литовцы захватили историческое ядро Руси — Чернигов, Киев и Переяславль, а также большую часть Владимиро-Волынского княжества. Для западных и южных русских земель присоединение к Литве сулило освобождение от татарской власти. (А. Е. Пресняков). В 1362 г. Ольгерд нанес поражение татарам в битве у Синих Вод, в результате чего население Киевского и Черниговского княжеств, а также Волыни перестало платить дань Орде.

Литва превратилась в Литовско-Русское государство. Подавляющую часть его населения составляли русские люди, а государственным языком Литвы был русский язык.

Отстояв независимость от татар, литовские князья получили большие преимущества. Отныне они претендовали на то, чтобы объединить под своей властью всю Русь. Однако литовская экспансия на восток натолкнулась на сопротивление Москвы. Попытки сокрушить военную мощь Московского княжества стали особенно настойчивыми в середине XIV в. Важную роль в назревавшем конфликте играла Тверь.

В 1368 г. князь Дмитрий пригласил в Москву тверского князя Михаила Александровича. Положившись на обещания митрополита, Михаил прибыл в Москву, где его бросили в тюрьму, а затем продиктовали условия мира.

Навязанный Твери мир оказался непрочным. Тотчас по возвращении в Тверь Михаил обратился за помощью в Литву. Вскоре же Ольгерд во главе литовских, тверских и смоленских полков вторгся в пределы Московского княжества. Застигнутый врасплох князь Дмитрий не успел собрать значительного войска. Высланный им под Волоколамск сторожевой полк был разгромлен на реке Троена ратью Ольгерда 21 ноября 1368 г. Князь Дмитрий затворился в недавно отстроенном каменном Кремле. Литовцы три дня стояли у стен крепости, а затем отступили, подвергнув страшному разорению московскую округу.

Тверской князь Михаил пытался вовлечь в войну с Москвой не только литовцев, но и татар. В 1370 г. он ездил в Орду к эмиру Мамаю и получил от него ярлык на великое княжество Владимирское. Но Дмитрий отказался подчиниться Орде и не пустил Михаила Тверского во Владимир. Тогда Тверь во второй раз призвала на помощь литовцев. В течение двух дней Ольгерд безуспешно пытался взять Волоколамск, а затем восемь дней осаждал Москву. Второй поход на Москву завершился тем, что противники заключили перемирие на полгода.

Вернувшись из похода, Михаил Тверской снова отправился к Мамаю и вернулся на Русь с ярлыком в сопровождении татарского посла Сарыхожи. Дмитрий Иванович и на этот раз отказался подчиниться воле Мамая, но принял Сарыхожу в Москве и осыпал подарками. Чтобы избежать полного разрыва с Мамаем, князь Дмитрий вынужден был отправиться на поклон к нему в Сарай. Истратив огромные суммы денег, он вернул ярлык на великое княжество.

В июне 1372 г. Ольгерд и Михаил Тверской предприняли новый поход на Москву. На этот раз князь Дмитрий успел хорошо подготовиться к войне. Многочисленное московское войско встретило противника близ южной границы под Любутском. Несколько дней рати стояли друг против друга, а затем разошлись в разные стороны. Мирное соглашение завершило длительную и трудную войну.

Как и в 1368 г., Москва пустила в ход всевозможные ухищрения, чтобы навязать Твери свои условия мира. Московские послы заплатили татарам неслыханную сумму «тму рублев» (10 000) за княжича Ивана, наследника тверского князя, оставленного отцом в Орде в качестве заложника после получения ярлыка на великое княжение. В конце 1372 г. княжича привезли в Москву и стали «держати в ыстоме» на митрополичьем дворе. Михаилу Тверскому пришлось покориться. Мир был подписан, а княжич Иван отпущен к отцу.