Весной 1884 года, воспользовавшись переездом Холлов в глубь штата, Портер перебрался в столицу Техаса Остин, где в семье переселенцев из Гринсборо Хэррелов прожил на правах почти что сына около трех лет.

Остин в то время не шел ни в какое сравнение с провинциальной родиной Билла. Десять тысяч жителей, развитая коммерция и «светская жизнь» не могли не привлечь молодого человека. Уилл работал в аптеке, потом клерком в фирме по продаже недвижимости. Ни одна, ни другая профессии ему не нравились, и он долго на них не задерживался. В то же время среди городской молодежи Билли был известен как участник любительских спектаклей местного музыкального общества, ставившего оперетты и даже оперы, а также как член вокально-инструментального квартета, выступавшего в церкви и под окнами известных красоток. Были у него и любовные увлечения, особенно сильное из них — Этол Эстес, девушкой далеко не ординарной, с внешностью будущей героини рассказа «Дары волхвов».

Родители Этол — состоятельные обыватели, собственно, ничего серьезного против Портера не имели, не считая двух обстоятельств — необеспеченности Уилла и страшной наследственности двух семей — туберкулеза, а поэтому сочли за благо отослать дочь подальше от опасного претендента. Тогда Билли проявил характер: он выкрал свою возлюбленную и тайно обвенчался с ней. Родители Этол долго негодовали, но в конечном итоге примирились с произошедшим, тем более что симпатизировали своему зятю. Более того, Рочи (фамилия отчима Этол) стали впоследствии верными и стойкими его друзьями.

Но надо было искать источники существования, и Портер устраивается чертежником-составителем землемерных планов в земельном управлении штата. Потом О. Генри опишет нравы и порядки, царившие в учреждении, акулью хватку земельных магнатов в рассказах «Бексарское дело» и «Постановление Джорджии». Пока же работа ему нравилась, и он корпел вместе с другими чертежниками над картами и планами.

В это время Портер получает и свой первый гонорар в символическом размере 6 долларов от детройтской газеты «Детройт пресс» за посланные в нее юморески и приглашение редакции к сотрудничеству.

Ничто не предвещало беды, но первый свой удар судьба нанесла неожиданно: умер новорожденный мальчик. И хотя в 1889 году родился другой ребенок — девочка, названная Маргарет Уорз и занявшая огромное место в жизни Портера, ощущение непрочности бытия оставалось.

В 1891 году с уходом Ричарда Холла с поста комиссара по земельным делам окончилась и служба Портера в земельном управлении. Вынужденный искать работу, он принимает предложение друзей и занимает должность кассира в Остинском национальном банке, сделав шаг, который, как потом выяснилось, был роковым.

Новая работа Уилла была до тупости однообразна и чревата многими опасностями, о большинстве которых он и не подозревал. Дело в том, что Остинский национальный банк был довольно патриархальным учреждением. Управлялся он советом директоров, так сказать, отцами города, что позволяло им, когда это было нужно, запускать руку в денежный сейф, помещавший в себе значительные суммы. Брали, разумеется, взаимообразно, но при этом порой не только забывали об оформлении расписки, но просто ограничивались короткой записочкой. Все это возмущало Портера, но сделать он ничего не мог.

Утешение он находил в семье и литературной работе, для которой он даже устроил себе кабинет в сарае. Уилл подумывал о том, чтобы всерьез заняться литературой, журналистикой и книжной графикой. Под влиянием этих настроений он покупает прогоревшую городскую газету вместе с типографским оборудованием и с 1894 года становится во главе крошечной редакции иллюстрированного восьмиполосного еженедельника «Роллинг стоун».

Поначалу газета пошла хорошо, осилив тираж в тысячу экземпляров, и Портер решил выйти на тираж шесть тысяч и раздать его бесплатно, чем рассчитывал привлечь к изданию рекламодателей.

«Роллинг стоун» была юмористической газетой, освещавшей в этом ракурсе местную жизнь, и, за малым исключением, заполнялась текстами и рисунками самого редактора, а интересна тем, что содержит несколько рассказов О. Генри, включенных затем в собрание его сочинений.

Однако — чем дальше, тем больше — газета требовала денежных вложений, которые ее редактор и владелец должен был вносить. Денег у издателя не было.

На горизонте же сгущались тучи. Очередная ревизия в банке обнаружила множество неправильностей в отчетности, на основании чего окружной прокурор возбудил судебное дело против У.-С. Портера. Переполошенные олигархи покрыли недостачу, и дело было прекращено, однако Портер должен был покинуть банк, полностью уйдя в дела своей газеты, что, впрочем, ее не спасло — в апреле 1895 года вышел ее последний номер.

Как говорят в народе, беда не приходит одна. По требованию Вашингтона закрытое дело о растрате в Остинском банке было снова поднято из архивов, и Портера привлекли к уголовной ответственности.

Он уже несколько месяцев не работал. Судорожные попытки хотя как-то поправить тяжелое положение семьи, существовавшей на средства Рочей, ни к чему не приводили — его не печатали. Только в октябре 1895 года возник просвет — по ходатайству друзей он был приглашен в штат «Хьюстон пост» для ведения юмористического раздела. Первая его колонка появилась в газете под заглавием «Городские истории».