Очень скоро обязанности Портера в «Хьюстонской почте» расширились: он вел раздел «Постскриптумы» и светскую хронику, где ему на помощь приходила Этол, ибо муж ее имел манеру изображать светскую жизнь несколько «набекрень». Портер делал карикатуры с подписями, похожие на современные комиксы рассказы в картинках, писал стихи, очерки и рассказы. А современные исследователи творчества писателя нашли еще 28 рассказов, 7 очерков и фельетонов и 10 стихотворений, подписанных псевдонимом и явно принадлежащих О. Генри.

Вся эта бурная и практически кажущаяся невозможной литературная и журналистская деятельность будущего писателя была всего лишь подступом к новеллистическому исследованию мира, но с особенностями его стиля и метода. Уже в «Субботнем вечере Симмонса» и «Беспутном ювелире» появляются на свет непредвиденные развязки, уже сверкает внутренним обаянием «сюжетная фраза», закругляющая повествование, как из рога изобилия изливаются комические бурлески, а «кровавые» эпизоды, как в «Вилле Веритон», не что иное, как насмешки над представлением янки о Юге — тема, которая всегда волновала О. Генри, хотя писатель никогда не доходил до квасного патриотизма, о чем и свидетельствует пародия «Легенда Сан-Хасинто».

Иногда О. Генри рассказывает немудрящие анекдоты, фантазирует на тему о жадных домовладельцах, пробует себя в драматическом жанре, превращающемся у него в мелодраму, и постоянно старается создать острый сюжет с характерным типом.

Именно в «Хьюстон пост» проявляются основные черты О. Генри-новеллиста, которые он будет использовать в разных связях и стилевых особенностях в своем творчестве.

В материалах, напечатанных в газете, О. Генри выдвигает и свою философскую доктрину. Она проста и особенно ярко просвечивает в монологе «Репортера Почты», предшествующем «Ночи заблуждений», и заключается в формуле: «Жизнь — не трагедия и не комедия. В ней смешалось и то и другое».

Казалось бы, постулат, более пригодный для экзистенциалистских экзерциций. Но это только кажущееся сходство.

«Мы — марионетки, — продолжает писатель, — пляшем и плачем обычно не по собственной своей воле, а к концу спектакля, когда гаснут сверкающие огни рампы, мы укладываемся на отдых в деревянные ящики, и опускается темная ночь, покрывая своей мглой арену краткого нашего триумфа».

Жутковатая сентенция, не правда ли? Но это еще не все. Хорошее есть в каждом из нас, утверждает О. Генри, в каждом из нас есть не одно лишь хорошее, но все мы — хорошие и плохие — слеплены из одной глины. А руки судьбы дергают за веревочки, и мы танцуем и делаем пируэты, и одни поднимаются вверх, а другие летят вниз.

«И где же мы оказываемся?» — спрашиваем мы у писателя и получаем ошеломляющий ответ — на самом краю непознаваемой вечности. «Все мы вышли из одного корня. Король и каменщик равны между собой… королева и коровница… усядутся рядышком на обрывистом краю судьбы, и кто же окажется сильнее и выше, когда судья начнет разбирать дела своих марионеток?»

Марионетки, судьба… Эти два критерия будут преследовать О. Генри во всей его жизни и прямо отразятся на его творчестве.

При всей демократичности своей позиции, при всем драматизме человеческого существования вообще О. Генри не может удержаться от легкой иронии в его адрес. Маски при этом он предпочитает не снимать.

Впрочем, своей маски он тоже не снял, когда оказался снова под следствием по делу о пресловутой банковской растрате.

История с растратой в (Эстонском банке до сих пор покрыта мраком. И тогда, и тем более впоследствии трудно было установить истину, хотя сам Портер решительно отрицал свою виновность. Тем не менее, видимо не надеясь добиться оправдательного приговора, он с занятыми у редактора «Хьюстон пост» 260 долларами и золотыми часами Этол оказывается в Новом Орлеане, где работает под чужим именем в нескольких газетах, а затем перебирается в Гондурас, знакомится с братьями Дженнингсами (своими будущими сокамерниками), посещает, по их словам, Мексику, Перу, а в январе 1897 года возвращается в Остин, попросив у Роча 25 долларов на дорогу. Непосредственной причиной возвращения стало полученное Портером известие об обострении болезни жены, уже длительное время страдавшей от туберкулеза. До суда он оставался на свободе, ухаживая за умирающей женой. Через полгода наступила страшная развязка — Этол скончалась.

По-видимому стремясь избавиться от одолевавших его мрачных мыслей, Портер теперь проводил время между пришедшей в отчаяние дочерью и литературными трудами. Жил затворником. И даже пришедший из национального синдиката «Макклюр и компания» восторженный отзыв о рассказе «Чудо в ущелье» не в силах был что-либо изменить в его душевном состоянии. Впоследствии О. Генри переработал эту новеллу и включил ее в сборник «Сердце Запада».

Суд присяжных состоялся в феврале 1898 года, длился три дня и закончился заключением Портера в тюрьму штата Огайо в Колумбусе сроком на пять лет. Приговор был воспринят им внешне равнодушно. В свое оправдание он не сказал ни единого слова. Душевные муки, которые он переживал после смерти Этол, были сильнее судебного крючкотворства.

О жестоких бесчеловечных порядках, царивших в каторжных тюрьмах США, в том числе и в той, в которую водворили Уильяма Портера, много написано давним его знакомым Элом Дженнингсом, угодившим в то же лоно человеческих мук позже Портера за очередную попытку грабежа банка. На Уильяма тюрьма в Колумбусе произвела настолько страшное впечатление, что он не раз задумывался о добровольном уходе из жизни. Спасли его два обстоятельства — старая профессия аптекаря, открывшая путь в тюремную элиту, и литературное творчество.