Утром 20 февраля штаб 4-й армии противника докладывал:

В этот же день начальник Генерального штаба немецких Сухопутных войск отметил в дневнике:

Немного позже, 24 февраля, в секретной записке, адресованной Гальдеру, фон Клюге, являвшийся в то время командующим группой армий «Центр», отметит некоторые моменты, касавшиеся борьбы, разгоревшейся в тыловом районе группы армий:

Очевидно, что противник в цепочке штаб армии — штаб группы армий — Генеральный штаб Сухопутных войск был в курсе происходивших в его тылу событий, однако на активное противодействие у него не хватало сил. Единственной вражеской контрмерой было усиление гарнизонов опорных пунктов, прикрывающих подходы к транспортным артериям (в районе Угра, Знаменка и к северу от Варшавского шоссе), и их подготовка к появлению советской пехоты перед позициями.

22 февраля, не дожидаясь полного сбора всех подразделений, десантники перешли к активным действиям. Подступы к автодороге Вязьма — Юхнов за последний месяц противник серьезно укрепил, его боевое охранение ожидало новых попыток перехвата большака, обладавшего важным оперативным значением, поэтому части 4-го воздушно-десантного корпуса, начавшие было продвижение к Знаменке, были остановлены усилившимся противником.

Вечером 23 февраля 9-я и 214-я воздушно-десантные бригады перешли в наступление в южном и юго-восточном направлениях. Правофланговые части 9-й воздушно-десантной бригады 24 февраля, обеспечивая фланг наступления, успешно атаковали станции Вертерхово и Дебрянский, захватив пристанционные поселки и подорвав железнодорожное полотно, при этом в Вертерхово была уничтожена рота вражеской пехоты, оборонявшая станцию.

В полосе наступления 50-й армии определенный успех также обозначился уже в первый день операции. Пехота стрелковых дивизий при поддержке танков сбила немецкое боевое охранение, располагавшееся во многих местах на снежном валу, и вступила в бой за населенные пункты, стоявшие на пути к автомагистрали. К 18.00 1130-й и 1132-й стрелковые полки 336-й стрелковой дивизии заняли соответственно д. Савинки и Узломка (последний населенный пункт вскоре был оставлен), танки 32-й танковой бригады достигли кустарника в 250 метрах северо-западнее д. Узломка, слева 239-й стрелковый полк 239-й стрелковой дивизии ворвался в д. Сафроново и завязал уличный бой с противником [18] . На правом фланге к исходу 23 февраля на 248-м километре шоссе в районе д. Людково 1154-й стрелковый полк 344-й стрелковой дивизии на небольшом отрезке прорвался к дороге, наши пехотинцы успели организовать оборону и продержаться здесь двое суток, отбивая частые контратаки противника. Однако перехват короткого участка дороги еще не останавливал движение по ней: саперы противника в короткие сроки расчистили объездной путь, пролегавший в складках местности через заснеженные поля севернее опасного участка. Целостность магистрали немцы восстановили только 25 февраля, бросив на контрудар значительные силы.

10-й моторизованной дивизии противника для усиления мощи противотанкового огня из зенитных подразделений Люфтваффе были приданы 4 88-мм зенитных орудия Flak 8,8, которые были способны поражать Т-34 и KB со значительных дистанций. Перебрасываемые к участку боя на буксире 5-тонными полугусеничными тягачами, эти орудия являлись отличным инструментом для выбивания советских танков: высокий силуэт орудия, значительная дальность эффективного огня в сочетании с высококачественной оптикой ставили зенитку Flak на порядок выше всех противотанковых пушек вермахта того периода. Противотанковый огонь этих четырех орудий, быстро перебрасываемых по шоссе к участкам советских танковых прорывов, вместе с огнем 50-мм противотанковых пушек стал основной причиной уничтожения большей части советских боевых машин, несколько раз прорывавшихся к автомагистрали.

Ночью 24 февраля четыре машины 112-й танковой бригады на максимальной скорости прорвались к шоссе западнее д. Людково. Попав на шоссе под огонь и укрывшись за складками местности так, что виднелись только башни, советские танки своим огнем полностью остановили движение по шоссе. Занимавшие здесь оборону части 10-й моторизованной дивизии противника в течение нескольких часов пытались уничтожить заслон, но тщетно — танкисты отступили лишь тогда, когда противник отбил фронтальную атаку нашей пехоты и танков на Людково, а дальнейшее удержание обороны на шоссе могло привести только к уничтожению советских боевых машин огнем подкаченных на близкое расстояние противотанковых пушек. Этой же ночью армейская и фронтовая ночная — авиация Западного фронта активно бомбила населенные пункты в ближнем тылу противника у Юхнова, на сам город было сброшено большое количество фугасных и зажигательных авиабомб. Силы ночных истребителей Люфтваффе не смогли оказать советским бомбардировщикам серьезного противодействия, так как оказались отвлеченными на противодействие воздушно-десантной операции между Угрой и Знаменкой.

Из-за одновременного давления с двух сторон немецкие дивизии, оказавшиеся между двумя частями сжимающихся тисков, создавали двойной фронт обороны, дробясь на две оперативные группы, удерживающие свои диаметрально противоположные секторы обороны и слабо связанные между собой. Но даже в такой тяжелой ситуации старшие офицеры, противника не утратили четкости управления войсками и координации действий: разобщенные части дивизий стойко удерживали оборону, а артиллерия, разворачиваясь на 180 градусов, в зависимости от необходимости поддерживала то одну, то другую группу.

К исходу 24 февраля подразделения воздушно-десантного корпуса подошли к заранее подготовленному рубежу вражеской обороны: прорвавшиеся вперед бойцы 9-й воздушно-десантной бригады вышли к опорным пунктам Песочня, Ключи, Дертовочка на удалении всего около семи километров от Варшавского шоссе, где их встретил плотный огонь противника; на левом фланге 214-я воздушно-десантная бригада вошла в соприкосновение со 131-й пехотной дивизией противника у д. Иванцева, Татьянино, Жердовка.

Между передовыми частями 50-й армии и 4-м воздушно-десантным корпусом оставалось расстояние всего в 10 километров, преодолев которое и соединившись на как можно более широком фронте и максимально укрепив западный и восточный фланги образовавшегося коридора наши войска смогли бы поставить «неубиваемую» Юхновскую группировку противника в тяжелейшее положение. После соединения со слабыми частями десантников на освобожденную ими территорию, словно воздух в вакуум, хлынули бы мощные стрелковые дивизии, 32-я и 112-я танковые бригады — эти части получили бы полную свободу действий в результате прорыва на оперативный простор (хотя не надо забывать, что такое развитие событий могло быть возможным только после отражения фланговых контрударов противника по горловине прорыва, непременно последовавших бы за советским прорывом и расширения образовавшегося перешейка хотя бы до 10–15 км). Такое развитие ситуации, происходившее одновременно с начавшимся штурмом юхновских позиций немцев частями 49-й армии, поставило бы всю вражескую группировку в полуокруженном районе на грань катастрофы: удержание обороны после потери обеих снабженческих артерий становилось невозможным. До начала конца прочной обороны противника у Юхнова нашим войскам оставался путь протяженностью всего в десяток километров и пару опорных пунктов в деревнях, однако немцы отчаянно удерживались на позициях и не давали им сделать последнего шага. К сожалению, регулярная радиосвязь между командующими 50-й армией и 4-м воздушно-десантным корпусом налажена не была, поэтому согласовывать удары по месту и времени не было возможности. Этим пользовался противник, перебрасывая силы на ослабленные участки и используя артиллерию для заградительного огня именно там, где на тот момент это было нужнее всего.