Многие византийские богословы не принимали католическое крещение. Св. Афанасий Париос пишет, что «возвращающимся от латинян нужно безоговорочно, обязательно и необходимо креститься». Также Св. Никодим говорит: «Крещение латинян является лжеименным, а потому неприемлемым…» С ними соглашается и Евстратий: «Западные, приходящие в Православие, должны быть перекрещиваемы. Это действие не является перекрещиванием, так как мы не крестим их из-за того, что они были плохо крещены, но потому что они были совершенно не крещены. Потому что то, что они называют "крещением", называется так ложно и является лжекрещением». При этом ложное крещение, не совершенное православным священником по учению Церкви, считалось не только не очищающим человека от греха, но, напротив, оскверняющим его.

Вместе с тем на сей счет в Византии существовали и другие взгляды. Как следствие, до падения Константинополя в Восточной Церкви не было специальных постановлений относительно способов принятия в православие обращающихся латинян. К XV веку практика изменилась. Св. Марк Эфесский пишет, что в его время латинян принимали через миропомазание. Константинопольский собор 1484 года узаконил практику миропомазания вместе с отречением от заблуждений и исповеданием веры. Что касается Русской церкви, то, по свидетельству кандидата богословия Сергея Говоруна, здесь практика развивалась по-другому: до середины XV века существовала та же неопределенность, что и в Византии: католиков принимали иногда через крещение, но чаще через миропомазание или исповедание веры. Однако после Ферраро-Флорентийского собора (1438–1439 гг.) случаи перекрещивания становились все более и более частыми.

Можно предположить, где и когда крестили Деспину. Когда утром 12 ноября 1472 года она въехала в Москву, то проследовала в церковь, где митрополит Филипп благословил «царевну» и ее спутников крестом. Затем Зоя вместе с преосвященным направилась к матери великого князя Марии, позже к ним присоединился государь. Об этом в летописи следует не совсем ясная фраза: митрополит «тогда обручалъ ту царевну по обычаю, яко же достоит государьству ихъ». И уже потом новобрачные отправились на литургию, после которой митрополит совершил обряд венчания.

В чем состоял смысл странного обручения? Иван III и Зоя Палеолог уже обручались заочно в Риме, когда роль жениха исполнял посланец великого князя Иван Фрязин. Если в Москве сочли нужным устроить очное обручение накануне венчания, то почему в нем участвовала одна Зоя — уже второй раз? Обручение имело юридический смысл договора, не более того — и этот договор был заключен. И по какому такому «обычаю» данное действие производилось? Скорее всего, посещение палат вдовствующей государыни на самом деле понадобилось, чтобы в камерной, «семейной» обстановке, вдали от посторонних совершить крещение, для пущей конспирации замаскировав его таинственным обручением.

В свете католичества (или униатства) Зои-Софьи более понятным становится появление в ее свите папского легата Антонио Бонумбре, епископа Аччии. Точнее, даже не появление, а его вызывающее поведение — весь путь от Пскова римский эмиссар вез во главе процессии латинский крест, водруженный на длинный шест, пока ему не указали на недопустимость подобной демонстрации в пределах православного государства и за 15 верст до Москвы попросту отобрали означенный «крыж».

По прибытии в Москву мессир Антонио резко потерял интерес к происходящему, оставил свои прозелитические потуги, и даже когда, обрадованный возможностью схлестнуться с «папежником», митрополит Филипп вызвал его на диспут, посланец Святого престола вяло отбивался от нападок православного иерарха, отговариваясь отсутствием под рукой надлежащей литературы. Е. Е. Голубинский объясняет пассивное поведение легата «благоразумной осторожностью». Возможно. Только куда же исчезли его благоразумие и осторожность, когда он не без вызова демонстрировал в пределах незнакомой иноверной страны свой латинский крест?! Видимо, все это время его преосвященство сопровождал верную дочь Римско-католической церкви, которая в Москве обернулась православной царевной, не нуждавшейся в его услугах.

Впрочем, если бы даже Зоя была ярой католичкой, доводы в пользу «прозелитической» версии о первенстве Святого престола в деле замужества византийской принцессы утрачивают свою весомость при сопоставлении со следующими фактами. Известны, по крайней мере, три попытки выдать бесприданницу Зою замуж. В 1466 году — то есть уже в то время, когда московский великий князь был вдовцом — состоялась ее помолвка с некиим «архонтом Каракиолом». Е. Ч. Скржинская полагает, что речь идет о представителе неаполитанского рода Карачиолли. Помолвка, однако, не привела к свадьбе. Между тем современный британский византолог Стивен Рансимен, ссылаясь на записки секретаря императора Константина IX Георгия Франдзиса, сообщает, что Зоя в июне 1466 года вышла замуж «еще девочкой» за римского аристократа из дома Караччоло, но вскоре овдовела. Более того, Франдзис самолично ездил в 1466 году в Рим на свадьбу принцессы и «архонта».

Франдзису нет резона выдумывать, если только издатели или переводчики не перепутали свадьбу с помолвкой. (Рансимен полагает, что Зоя родилась в 1456 году, но в таком случае в 1466 году ей было всего десять лет и речь, скорее всего, могла идти о помолвке.) Если же Зоя на самом деле оказалась юной вдовицей, то резонно, что московские книжники постарались обойти этот щекотливый момент, низведя свадьбу до помолвки. Во всяком случае, сиротку безуспешно пытались выдать замуж еще дважды: за герцога Мантуанского и короля осаждаемого турками Кипра. В Москве, когда дело дошло до сватовства, прознали про эти случаи, но сделали вид, что вполне удовлетворены версией о том, что женихи не подошли Зое из-за «латынства».