Вероятно, что в разговоре с великим князем и обнаружились и их разные политические позиции. В послании в Пафнутьев Боровский монастырь Иосиф прямо указывает, что он оставил игуменство в Пафнутьевом монастыре из-за Ивана III: «Понеже видех есмь его на мя велми яростна, и ныне нечто на мене восполится да почнет мя волочити».

Переход из великокняжеского домена во владения удельного князя — шаг решительный. Оставшаяся за спиной преподобного речка Протва стала тем Рубиконом, переход через который ознаменует радикальный разрыв с прошлым. Мы помним, что примерно в это самое время Иван III устроил настоящую охоту на ушедшего к Борису князя Оболенского Лыко. До мятежа братьев оставалось несколько месяцев. Переезд игумена в Волоцкий уезд в глазах великого князя был равносилен предательству.

Государь явно не ожидал от нового боровского игумена подобной выходки, которая шла вразрез с линией его предшественника и благодетеля Пафнутия. В 1473 году в результате размежевания земель между Волоцким уделом и владениями Ивана III земли, на которых расположен монастырь, переходили к Борису Васильевичу, однако по челобитью Пафнутия обитель оставили за московским государем.

А. А. Зимин отмечает, что переезд к Борису состоялся только против желания великого князя, а, значит, Иосиф ясно представлял, что этот шаг влечет за собой разрыв установившихся связей с Иваном Васильевичем. «Уход Иосифа Санина из Пафнутьева монастыря в удел князя Бориса Волоцкого означал не просто перемену места жительства игумена, а смену его политической ориентации». Сам факт возникновения Волоцкого монастыря московский государь рассматривал как враждебное действие по отношению к великокняжеской власти. В противовес Иосифовой обители Иван Васильевич разрешил основать пустынь в подчиненном Москве Клинском уезде представителю семейства Еропкиных, рассорившегося с Борисом Волоцким.

Какие обстоятельства привели к смене этой ориентации, да и уместно ли говорить о ее смене — не скрывал ли до поры до времени игумен свои подлинные пристрастия? Несомненные удельные симпатии Иосифа в первую очередь связаны с происхождением из семьи волоцких вотчинников. По-видимому, когда юный Иван Санин принимал монашеский сан в Боровском монастыре, на его решение повлиял не столько совет одного тверского старца, как следует из агиографической литературы, сколько воля отца, служившего волоцкому князю и которого Борис Васильевич «зело почиташе».

Отметим, что постриженику Иосифу в то время шел 21-й год, и он был обязан прислушаться к мнению родителей. Вскоре отец будущего игумена Иван Григорьевич сам стал иноком Боровского монастыря. Следовательно, прошел небольшой срок со времени появления в обители Иосифа, который не мог серьезно повлиять на решение отца, очевидно, имевшего свои достаточно ясные представления о боровском монастыре.

И после того как семейство Саниных почти в полном составе обосновалось в Боровске, оно не теряло связь с Волоцким уделом и его владельцем. Мать Ивана III и его удельных братьев Мария Ярославна, дочь боровского князя Ярослава Владимировича, ходатайствовала за младшего сына Бориса, чтобы тот в 1473 году получил земли в бывшем боровском княжестве. Очевидно, Борис Васильевич претендовал на весь удел своего дяди по матери Василия Ярославича, который уже много лет жил в заточении в Вологде. Несомненно, волоцкий князь был заинтересован в дружеских отношениях с боровской обителью.

Обитель Пафнутия находилась в непосредственной близости от Верейского княжества — владений дяди государя Михаила Андреевича. (От Вереи до Боровска не более тридцати верст.) Удельный князь и его семья имели тесные связи с монастырем и Боровском. Достаточно сказать, что Михаил Андреевич Верейский был женат на сестре Марии Ярославны, другой дочери боровского князя Ярослава — Елене. Похоронен князь в обители преподобного Пафнутия, которой он завещал деревню. Таким образом, Боровский монастырь оказался в поле притяжения двух главных центров тогдашней удельной политики — Рузы Бориса Васильевича и Вереи Михаила Андреевича.

Здесь самое время вспомнить про маршрут поездки преподобного Иосифа. Из удела Бориса Волоцкого Иосиф перебрался во владения другого удельного брата великого князя Андрея. Из углицких земель наш пилигрим поднялся по Шексне до Белоозера и таким образом попал во владения верейского князя Михаила Андреевича, владевшего белозерскими окрестностями. Получается, что путь Иосифа почти полностью пролегал по удельным землям, в то время когда Борис и Андрей готовили мятеж против великого князя, а Михаил Верейский участвовал в споре с великим князем в связи с подчиненностью Кириллова монастыря.

Паломничество Иосифа больше похоже на попытку, используя благовидный предлог, завязать сношения с частью черного духовенства, настроенного оппозиционно по отношению к великому князю. В ту эпоху монашество играло заметную роль в политической борьбе. Повествуя о заговоре Дмитрия Шемяки против Василия Темного, летописец отмечает: «Мнози же и от Москвичъ в думе с ними бяху, бояре же и гости; бе же и от чернцов в той думе с ними».

В то время как одни «чернцы» стояли за Шемяку, другие держали сторону великого князя. После того как поверженный Василий Темный дал клятву Шемяке жить с ним в мире, великий князь заехал в Кириллов монастырь, где игумен Трифон обратился к нему со следующими словами: «Тот грехъ на мне и на моеи братии в головах, что еси целовал и крепость давал князю Дмитрею. И поиде государь з богом и своею правдою на великое княжение на свою вотчину на Москву, а мы за тебя, государя, бога молим и благословляем». Великий князь послушал настоятеля, выступил против узурпатора, и в междоусобной брани наступил долгожданный перелом.

В то время, когда над Русью нависла угроза очередной смуты, «чернцам» снова предстояло делать выбор — Иосиф Волоцкий свой сделал. У Ивана III имелись свои сторонники среди авторитетных клириков: прежде всего Вассиан Рыло и Паисий Ярославов, но Вассиан умер вскоре после Угорщины, а Паисия следует признать праведным старцем, но не политическим бойцом. Противников было куда больше, и, кроме того, возглавлял их не кто иной, как предстоятель русской церкви митрополит Геронтий.

Я. С. Лурье считал, что «идеология Геронтия была идеологией крупных феодалов, враждебных централизованной власти, но неспособных противопоставить этой власти какую-либо положительную программу», и поэтому сторонники митрополита ограничивались «только критикой отдельных актов великокняжеской политики и проявлений “силы” со стороны Ивана III». Исследователь предлагает искать основную причину оппозиционности митрополита в политике Ивана III по отношению к церковному землевладению. Ко времени Геронтия относится ряд мероприятий, направленных против духовных феодалов: в 1478 и 1480 годах великий князь конфисковал значительную часть владычных и монастырских земель в Новгороде.