В 1652 году по завету покойного отца совершил поездку на богомолье в Соловецкий монастырь, проехав всё Русское царство с юга на север и обратно, побывав в Москве. Увиденные бесправие и нищета крестьянского и посадского населения сильно повлияли на миросозерцание молодого Разина.

На войсковом кругу в 1658 году был избран в состав станицы (посольства) от вольного Дона во главе с атаманом Наумом Васильевым в Москву. От того времени для истории сохранилось первое письменное свидетельство о С. Т. Разине.

Разин рано выдвинулся в число казачьих предводителей благодаря дипломатическим способностям и воинским дарованиям. В 1661 году вместе с атаманом Фёдором Буданом вёл переговоры с калмыцкими тайшами (князьями) о заключении мира и совместных действиях против крымских татар в Задонье. Переговоры увенчались успехом, и на протяжении двух столетий калмыцкая конница являлась частью иррегулярной военной силы Российского государства. А Степану Разину в составе донских станиц довелось снова побывать в первопрестольной Москве и Астрахани. Там он участвовал в новых переговорах с калмыками, не нуждаясь при этом в переводчиках.

В 1662 и 1663 годах во главе отряда донских казаков Разин совершил удачные походы в пределы Крымского ханства. Вместе с запорожцами Сары Малжика и конницей калмыцких тайшей разинские казаки в битвах под Перекопом и в урочище Молочные Воды разбили крымчаков, в рядах которых находилось немало турок. Была захвачена богатая добыча, в том числе конские табуны в две тысячи голов.

…События 1665 года круто повернули судьбу братьев Разиных. По царскому повелению большой отряд донских казаков, который в походе возглавлял Иван Разин, вошёл в состав войска воеводы князя Ю. А. Долгорукого. Шла война с Польско-Литовским государством, но велась она под Киевом крайне вяло.

Когда началась зимняя стужа, атаман Иван Разин попытался самовольно увести своих казаков обратно на Дон. По приказу князя Долгорукова он, как зачинщик «бунта», был схвачен и казнён на глазах младших братьев. Поэтому мотив мести за брата Ивана во многом определил антибоярские настроения Степана Разина, его враждебность к существующей «московской власти».

В конце 1666 года по царскому повелению начался розыск беглых на Северном Дону, где скопилось особенно много казачьей голытьбы. Ситуация там становилась взрывоопасной для боярской Москвы. Степан Разин, почувствовав настроение на Дону, решился действовать.

Весной 1667 года он с небольшим отрядом казачьей голытьбы и беглых крестьян-холопов двинулся на речных судах-стругах из войсковой станицы города Черкасска вверх по Дону. По пути разорялись хозяйства богатых домовитых казаков. Разинцы обосновались на островах между протоками Дона — Иловлёй и Тишиной. Были вырыты землянки и поставлены шалаши. Так появился у волока с Дона на Волгу Паншин городок. Степан Разин был провозглашён атаманом.

Уже вскоре стоявший здесь отряд Степана Разина увеличился до полутора тысяч вольных людей. Здесь и созрел окончательно план похода по Волге «за зипунами». Об этом стало известно в Москве: казачья вольница в грамоте астраханскому воеводе объявлялась «воровскими казаками». По замыслу их предводителя, им предстояло перебраться со стругами на Волгу, спуститься по ней в Каспийское море и овладеть отдалённым Яицким городком, который они хотели сделать своей разбойной базой. С яицкими казаками Разин отношения уже «устроил».

В мае 1668 года казачьи струги появились на Волге севернее Царицына и спустились вниз по реке, выйдя в Каспийское море. Первый же встречный купеческий караван был разграблен. Пройдя берегом моря, судовая рать вошла в Яик, и разинцы с бою взяли Яицкий городок, в котором стоял стрелецкий гарнизон. Подошедший из Астрахани отряд царских стрельцов был разбит под стенами городка. Потом в песне пелось:

Разницами был взят древний город-крепость Дербент — «железные ворота Кавказа». На какое-то время он стал базой для разбойных набегов «за зипунами» для казачьей судовой рати на персидские берега.

Зиму разинцы провели на полуострове у Ферахабада, а затем перебрались на остров Свиной южнее Баку, который был «обустроен» ими под казачий городок. Отсюда казаки продолжили свои морские набеги, почти каждый раз возвращаясь на остров с богатой добычей. В числе разорённых городов оказались богатые торговые Шемаха и Решт.

Богатую добычу казаки взяли в поселениях Гилянского залива и трухменских (туркменских) берегов, в окрестностях Баку. Из владений бакинского хана разинцы увели семь тысяч овец. Персидские воинские отряды в боях неизменно подвергались разгрому. Было освобождено немалое число русских пленников, которые находились здесь в рабстве.

Персидский шах из династии Аббасидов, обеспокоенный ситуацией в своих прикаспийских владениях, выслал против Разина войско в четыре тысячи человек. Но персы оказались не только плохими мореходами, но ещё и нестойкими воинами. В июле 1669 года близ острова Свиного произошло настоящее морское сражение между казачьей флотилией и шахским войском. Из 70 персидских судов удалось спастись бегством только трём: остальные или были взяты на абордаж, или потоплены. Но и казаки в том морском бою потеряли с полтысячи человек.