Еще мальчиком он посещал оркестровые концерты, предпочитал Ганса Рихтера Артуру Никишу, поступил в Королевский музыкальный колледж в возрасте всего 13 лет, а в двадцать получил место органиста в известной и модной церкви Св. Иакова на Пиккадилли и поселился на другой от нее стороне улицы, над пользовавшимися дурной славой турецкими банями, среди ее «мужчин и безнравственных женщин». В одно из воскресений игра его до того понравилась оказавшемуся в Лондоне священнику богатого, манхэттенского прихода Св. Варфоломея, что тот предложил Стоковскому место музыкального директора своей церкви с жалованьем в 3500 долларов и бюджетом в 13 000 долларов, предназначенным для исполнения баховских Страстей. В числе весьма обеспеченных прихожан церкви (основателем прихода был Корнелиус Вандербилт) состояла молодая светская дама и поклонница музыки Мария Деон, которая представила Стоковского первым из двух его будущих жен — пианистке из Техаса Ольге Самарофф (урожденной Люси Хикенлупер) и наследнице фармацевтической империи Евангелине Брюстер Джонсон.

Наделенный красотой, которую он сохранил и на девятом десятке лет, Стоковский казался женщинам неотразимым. Гибкий, шести футов росту, с вьющимися волосами и пронзительными синими глазами, он умел быть необычайно внимательным и заботливым. «он покоряет женщин лестью и готовностью по-рыцарски рассыпать самые чарующие комплименты самым некрасивым из них, убеждая каждую, будь то принцесса или пария, что, по крайней мере, в эту минуту она — единственная, кто для него существует», — отметил продюсер его записей. Ольга, которой парижский 1908 года дебют с Никишем открыл дорогу в звезды первой величины, была очарована будущим дирижером и помогла ему с устройством концерта в Париже и получением оркестра в Америке. Мобилизовав своих влиятельных кузенов — генерала Александра Хикенлупера, возглавлявшего в Цинциннати газовую и электрическую компанию, и окружного судью Смита Хикенлупера, она дала 27-летнему новичку возможность обойти таких почтенных кандидатов, как Бруно Вальтер, и возглавить заново созданный в столице обладавшего немалыми культурными традициями штата ансамбль немецких музыкантов.

Стоковский, который, благозвучности ради, произносил в Огайо свою фамилию через «в» — вместо «Стокоффский», — провел в Цинциннати три года и привлек внимание всей страны качеством и программами своих концертов, на одном из которых состоялась и американская премьера Второй симфонии Элгара (Стоковский уверял, что английский композитор открыл ему амурную тайну «Вариаций на тему „Загадка“»). Он подружился с Рахманиновым, а журнал «Мьюзикл Америка» напечатал интервью с ним под заголовком «Леопольд Стоковский — мыслитель, философ, музыкант»; сопроводительная статья была написана Артуром Джадсоном, ставшим впоследствии концертным агентом Стоковского и управляющим его оркестра.

Жениться на много разъезжавшей с концертами Ольге он собрался лишь в апреле 1911 года — новость эта всколыхнула всю Америку, а новобрачная заявила сент-луисскому репортеру: «Мистер Стоковский — величайший дирижер в мире». Медовый месяц они провели в Мюнхене, городе, в котором оба любили коротать летнее время, впитывая новые течения в музыке. По настоянию Стоковского Ольга отказалась от своей международной карьеры, чтобы играть в обществе роль жены дирижера и воспитывать их дочь Соню. Брак этот продлился двенадцать лет, дав честолюбивому режиссеру дополнительные карьерные возможности.

Цинциннати Стоковский покинул в 1912 году после публичной ссоры с правлением оркестра. Он устремился в Европу, однако задержался в Филадельфии, городе, где у Ольги были хорошие связи, и где имелся также оркестр, умученный его дирижером, ядовитым, распущенным немцем Карлом Полигом. Стоковский занял его место, а Полиг, обратившийся по поводу нарушения контракта в суд, удовлетворился в итоге суммой, равной его годовому жалованию. Договоренности удалось достичь с помощью денежного вклада, негласно сделанного подругой Ольги мисс Деон. Тем временем, обиженный управляющий оркестра Цинциннати информировал видного нью-йоркского музыкального критика Генри Эдуарда Кребила, что Стоковский — «нервный, истеричный молодой человек» ничего особенного не обещающий. Кребил, главный мучитель Малера, назвал Стоковского «молодым ничтожеством». В Америке начала века музыкальные диалоги сильно походили на кулачные драки. Обстановка была самая дарвиновская — люди принципиальные гибли, а обладатели податливой морали обращались в богачей.

Прибыв в Филадельфию, Стоковский сместил свой выговор на несколько градусов долготы к востоку, а Ольга принялась щебетать в обществе о «славянине, который кроется в моем муже». Он взял на себя руководство деморализованным оркестром, набрав несколько новых музыкантов и введя строгую дисциплину. Слишком учтивый и стеснительный, чтобы прибегать к открытой жестокости, он мог быть суровым до садизма. Миша Мишакофф, ставший впоследствии концертмейстером тосканиниевского оркестра «Эн-Би-Си», вспоминал, как Стоковский, недовольный тембром струнных, заставил каждого скрипача сыграть нужное место в одиночку:

Никто даже вообразить не мог, что он велит сыграть и концертмейстеру. Это было бы слишком большим унижением. Нельзя же было рисковать тем, что концертмейстер испортит пассаж на глазах у всего оркестра.

Он подошел к моему стулу и сказал: «Мишакофф, будьте любезны, сыграйте». Я сыграл, безупречно, разумеется, и он повернулся к оркестру. Я сказал: «Извините, маэстро, вам понравилось, как я сыграл это место?». Он ответил: «Да, вы сыграли прекрасно, Мишакофф». Я сказал: «Очень рад, что вам понравилось, маэстро, потому что больше вы от меня ни звука не услышите». Я уложил скрипку в футляр, ушел из зала и покинул Филадельфию ближайшим же поездом.

За три года Стоковский создал оркестр, ставший предметом зависти соседнего Нью-Йорка. Звук его был богатым и пышным, с опорой на безостановочное, непрерывающееся течение музыки. Стоковский не скупился на расходы, набирая в оркестр добавочных духовиков, чтобы одни играли, пока другие восстанавливают дыхание. И при этом разрешал скрипачам играть так, как им больше нравится, не требуя столь любезного поборникам строгой дисциплины единообразия. Свобода выражения, говорил он, позволяет моим музыкантам демонстрировать их фантазию и страстность.