Затягивание переговоров с СССР было Японии невыгодно. Поэтому её правительство уже 20 ноября, т. е. через два дня после получения предложенного Молотовым проекта пакта о нейтралитете, сообщило, что считает советский проект «заслуживающим изучения». Однако по вопросу о японских концессиях на Сахалине министр иностранных дел Мацуока предписал Татэкава: «Рассмотрение вопроса о ликвидации концессий затруднительно. Вместо этого предложите продать Северный Сахалин». В беседе с Молотовым 21 ноября посол заявил, что японское правительство считает проект протокола о ликвидации концессий «абсолютно неприемлемым».

Выполняя директиву МИД, Татэкава заявил Молотову: «…Так как продажа Россией Аляски США уменьшила споры и конфликты между двумя странами, то он (посол) твердо уверен, что и продажа Северного Сахалина положила бы конец спорам и конфликтам между обеими странами и способствовала бы установлению длительного мира между Японией и СССР».

Касаясь предложения о продаже Северного Сахалина, Молотов ответил, что по этому вопросу ему нечего добавить к тому, что он публично говорил 29 марта 1940 г. на сессии Верховного Совета СССР. В этом выступлении Молотов иронически коснулся предложения одного из членов японского парламента о продаже Северного Сахалина и, в свою очередь, заявил, что «в СССР нашлись бы покупатели на Южный Сахалин».

Молотов сказал Татэкава, что в этом выступлении дан исчерпывающий ответ как о продаже Приморья и Сахалина, так и других территорий, и потому такого рода предложения могут рассматриваться только как шутка.

Отвергая японские предложения о продаже Северного Сахалина, Молотов со своей стороны развивал мысль о целесообразности выкупа у Японии ранее принадлежащих России территорий Южного Сахалина и Курильских островов. Он говорил: «У Японии имеется много островов, которые ей не нужны, а у нас на Дальнем Востоке островов нет… Поэтому советская сторона может ставить вопрос о покупке Южного Сахалина и Курильских островов за соответствующую цену… Если бы Япония согласилась на продажу, то можно было бы договориться по всем другим вопросам, и у Японии были бы свободные руки для действий на юге, ибо, как известно, Германия, заключив с СССР пакт о ненападении и обеспечив себе тыл, добилась на западе больших успехов…»

После этого Татэкава в откровенной форме заявил, что международная обстановка развивается в пользу СССР и нет ничего удивительного в том, что СССР хочет этим воспользоваться. Однако он считает, что когда говорится о продаже Курильских островов, то это является слишком большим требованием. Вам, видимо, кажется, продолжал Татэкава, что Япония, ведущая длительную войну с Китаем, истощена и поэтому должна делать уступки. Действительно, Япония до некоторой степени истощила свои силы, но теперь она взялась за создание новой структуры и восстановление своих сил вопреки Вашим ожиданиям, и к тому же он полагает, что и Чан Кайши также пойдет навстречу Японии.

Не желая осложнять переговоры территориальными проблемами, Молотов счел целесообразным оставить эту тему, заявив, что «речь сейчас идет не о продаже некоторых островов в связи с пактом о ненападении, и вопрос, который он ставил попутно, (мы) не считаем актуальным».

На следующий день, 22 ноября, Молотов телеграфировал в Токио послу Сметанину: «21 ноября имел беседу с Татэкава. Беседа показала, что пока с нашими переговорами ничего не выходит. Мы, во всяком случае, подождем, ускорять события не имеем желания».

Не проявило желания ускорить достижение договоренности по поводу условий заключения пакта о нейтралитете и японское правительство. Более того, оно инспирировало антисоветскую кампанию в печати, выступая с различными претензиями и протестами по вопросам рыболовства и японских концессий на Северном Сахалине.

Однако заинтересованность в том, чтобы заручиться нейтралитетом СССР в отношении японо-китайской войны и экспансии Японии в южном направлении, в Токио сохранялась. Японское правительство решило воспользоваться визитом Молотова в Германию. Оно обратилось к немцам с просьбой убедить советское руководство пойти на уступки Японии и продать ей Северный Сахалин. 10 ноября 1940 г., накануне приезда Молотова в Берлин, Мацуока дал указание японскому послу в Германии Курусу просить руководителей рейха поставить перед советским представителем вопрос о заключении между СССР и Японией пакта о ненападении на японских условиях.

Риббентроп пытался выполнить эту просьбу. На переговорах с Молотовым он говорил: «Если будет заключен советско-японский пакт о ненападении, Япония продемонстрирует великодушную позицию в разрешении всех других проблем… Насколько мне известно, в случае заключения советско-японского пакта о ненападении и при согласии Китая Япония с радостью признает Внешнюю Монголию и Синьцзян сферами влияния Советского Союза… Что касается японских нефтяных и угольных концессий на Северном Сахалине, то Япония готова проявить понимание советской позиции. Однако для этого потребуется ослабить существующие внутри Японии противоречия по этой проблеме. Если же пакт о ненападении будет подписан, японскому правительству будет легче разрешить этот вопрос».

В конце 1940 г. руководство Японии узнало о том, что Германия готовится к войне против Советского Союза. Складывалась ситуация, при которой Япония могла быть поставлена перед свершившимся фактом. В условиях подготовки экспансии на юге Японию беспокоила перспектива вовлечения её как участника Тройственного пакта в войну против СССР на стороне Германии. Этот вопрос обсуждался 16 января 1941 г. на заседании военного отдела императорской ставки. Хотя в докладе начальника оперативного управления генштаба армии Танака Синъити говорилось, что «Советский Союз не может готовиться к войне на два фронта», было решено провести соответствующую подготовку к событиям на севере. На вопрос военного министра, сколько времени потребуется на переброску войск, выделяемых для войны против СССР, Танака ответил: «Около четырех месяцев».