Судя но всему, Сильвестр был сильным оратором и умел глубоко потрясать своего юного слушателя. Сам царь красочно описал, в каких ежовых рукавицах держал его до поры до времени суровый наставник. При этом он подчеркивает, что покорялся Сильвестру «безо всякого рассуждения».

До нас дошла исключительно интересная рукопись XVI в. — сборник сочинений нескольких духовных писателей, принадлежавший Сильвестру. В конце сборника помещены два послания Сильвестра. Они несомненно написаны им. Речь идет о его письмах 1553 и 1554 гг. Первое адресовано казанскому наместнику, князю А. Б. Горбатому-Шуйскому. Второе — князю Семену Ростовскому.

Относительно автора «Послания царю Ивану Васильевичу», находящегося в этом сборнике, единого мнения в литературе нет. Некоторые исследователи склоняются к тому, что его автором также является Сильвестр.

В качестве важнейшего аргумента в пользу авторства Сильвестра следует привести такое наблюдение: и в послании царю, и в посланиях Сильвестра князьям — Горбатому-Шуйскому и Ростовскому много мест, сходных текстуально. Более того, и автор писем князьям, и автор послания царю опираются на один и тот же источник XV в.

В 1480 г. на Русь надвинулись полчища хана Ахмата, вознамерившегося повторить Батыев поход. Иван III под влиянием «дурных советников» был готов уклониться от битвы и бежать из Москвы. Намерения князя вызвали решительный отпор патриотических сил, в первую очередь простого московского люда. Толпа посадских людей, стаскивавших «в град, в осаду» свои пожитки, увидев великого князя Ивана III, покинувшего войско на Угре и явившегося в Москву, приступила к нему с требованием защитить их от нашествия. С этим же требованием к Ивану III, прибывшему в Кремль, обратились митрополит Геронтий и духовный отец великого князя владыка ростовский Вассиан. Последний «нача зло глаголати князю великому, бегуном его называя… и много сице глаголаше ему, а гражане роптаху на великого князя. Того ради князь велики не обитав во граде на своем дворе, бояся гражан мысли злыя понимания, того ради обита в Красном селце».

Описанная здесь обстановка во многом роднит обстоятельства того времени с событиями 1547 г. И тут, и там дурные советники. И тут, и там «всколебались» посадские люди. И тут, и там убоявшийся своих подданных великий князь бежит из Москвы в подмосковное село. И тут, и там к великому князю с посланием обращается представитель церкви. Духовник великого князя Ивана III епископ ростовский Вассиан не ограничился резким выступлением в Кремле, написав ставшее знаменитым «Послание на Угру к великому князю».

Именно это резкое и смелое послание духовного отца Вассиана своему духовному сыну великому князю Ивану III взял за образец и держал перед собой автор «Послания царю Ивану Васильевичу». Композиционное сходство с посланием Вассиана Ивану III, а также прямые цитаты из него одинакового свойственны и «Посланию царю», и бесспорным произведениям Сильвестра. Таким образом, принадлежность «Послания царю Ивану Васильевичу» перу Сильвестра не должна вызывать сомнений.

Авторы обоих посланий — Вассиан и Сильвестр исходят из того, что действия государя определяются тем, какие советники его окружают. Поэтому в обоих посланиях вопрос о советниках и стоит с особой остротой. В послании Сильвестра так же, как и в послании Вассиана, а вернее, с еще большей настойчивостью звучит требование отвергнуть, отогнать, отсечь дурных советников. «Помысли убо, о великомудрый государь! От каковые славы в каково бесчестие сводят твое величество», — риторически восклицал Вассиан. Сильвестр следует именно этой конструкции, во много раз усиливая ее. Риторический вопрос — «и тебе, государю великому, которая похвала в таких чюжих неразумных советах…» — повторяется в послании в общей сложности восемь раз.

Обратим внимание на характерный прием, заимствованный Сильвестром у Вассиана, — запугивание царя примерами наказаний, постигших, по преданиям, других царей. В письме опальному вельможе князю Семену Ростовскому, рассчитанному на прочтение также и царем, Сильвестр рассказывает, как «Навуходоносор царь в скота претворен бысть и на поле со зверьми питашеся седмь лет, душою и умом возопи к богу». И бог его помиловал — снова сделал царем. А царь «Манасея в вола медна всажен бысть гневом божьим… молитвою бога утоли, и помилован бысть».

В «Послании царю Ивану Васильевичу» Сильвестр обрушивает на царя множество всевозможных «страшил». Он напоминает царю и «вселенский потоп, и содомское горение», «иерусалимское нестроение», и многое другое. «Страшилы» не сводятся к карам небесным. Может пострадать сама власть царя, его престиж в иностранных державах и уважение собственных подданных. Решающий аргумент Сильвестра, доказывающий неотвратимость божьего наказания, состоит в том, что бог уже наказал Русское государство «грех ради наших», уже навел на него страшные казни. В этой связи прямо говорится о народном восстании 1547 г.

Повторяя текст Вассиана, Сильвестр призывает царя «творити суд и правду посреди земли» и поясняет, что его престол «правдою и кротостью и судом истинным совершен есть».

Мысль о том, что самодержец обязан во всем подчиняться богу и его установлениям, проходит через все «Послание царю». Догмат о низведении царя перед богом на уровень обычного смертного как бы сам собой переходит в подобных рассуждениях церковных иерархов в догмат подчинения самодержца представителям бога на земле — священнослужителям.