Предложение Махно было принято. Из его отрядов была сформирована бригада имени комбрига товарища Махно, которая вошла в состав Заднепровской дивизии матроса П.Е. Дыбенко. В бригаду были направлены комиссар и группа политработников.

В борьбе с Деникиным Махно отличился и был награжден орденом Красного Знамени, который, кстати сказать, он никогда не надевал.

Однако превратить махновскую бригаду в регулярную, дисциплинированную часть не удалось.

Сотрудничество Махно с красными было недолгим. Уже в апреле, расстреляв всех политработников и коммунистов, он самовольно снялся с фронта. В тылу красных стала действовать хорошо вооруженная «армия» Махно. Изменой Махно Деникин незамедлительно воспользовался.

В конце 1919 года Добровольческая армия Деникина терпит поражение, вместе с Донской армией отступает на Кубань и в Крым. Под контролем Махно снова оказывается большая территория Левобережной Украины. Махно громит созданные советской властью органы управления, разгоняет продовольственные отряды, уничтожает продработников, жестоко расправляется с коммунистами. Коммунисты насмерть бились за новое устройство жизни, расстреливая своих идейных противников; Махно за устройство царства справедливости и мира также расстреливал своих противников, и каждая из сторон через реки крови делала свою историю. Вера в собственную правоту толкала тех и других на кровавые деяния. Селяне Левобережной Украины в Махно видели своего защитника: в Махновии не было продразверстки, вывоза хлеба и продуктов, не было насильственной мобилизации в Красную Армию. Отряды Махно ежедневно пополнялись новыми сотнями вооруженных хлопцев.

В начале 1920 года Врангель начал широкое наступление на Северную Таврию. Нанеся серьезное поражение красным, он вышел к Запорожью. Махно сидел в Гуляй-Поле, выжидал. Врангель предложил ему сотрудничество в борьбе с красными. Расстреляв врангелевского посланца, Махно отказался.

Врангель активизировал наступление, грозил занять всю Украину, Донбасс, Гуляй-Поле. И снова Махно обратился к красным и предложил свои услуги: совместно с войсками Южного фронта выступить против Врангеля.

Уже 15 октября в Северную Таврию выступил отряд атамана Каретника численностью в 3500 человек. В последних числах октября Врангель был выбит из Таврии.

Военное сотрудничество Махно с красными, конечно, было делом временным. По этому поводу в своей походной газете «Путь к свободе» он дал такое разъяснение:

«Вокруг перемирия создались какие-то недоразумения, неясности, неточности; говорят о том, что, мол, Махно раскаялся в прежних действиях, признал советскую власть и т. д. Мы всегда были и будем идейными непримиримыми врагами партии коммунистов-большевиков».

После того как красные совместно с махновцами выбили Врангеля из Таврии, командование Южным фронтом стало готовить штурм Крыма, где с многотысячной армией продолжал сидеть барон Врангель. Согласно приказу Фрунзе отряды Махно перешли в наступление в составе 6-й армий. Перейдя холодный Сиваш, махновцы блестяще справились со своей задачей.

Заняв Севастополь, Махно бросил своим хлопцам клич: «Крым ваш, и в Крыму все ваше!» Начались грабежи богатых дворцов, насилия, седельные сумки и тачанки махновцев наполнялись всяким добром. Пошла разгульная попойка. Только с помощью специально выделенного отряда конармейцев Буденного удалось навести порядок. Много махновцев было порублено. К месту будет сказать, грабежами и повальным пьянством отличались и конники Буденного, склонного к анархизму Котовского, Домнича, Думенко. Шла самая страшная война, война гражданская, без правил и законов.

25 ноября 1920 года Фрунзе подписывает приказ о включении отрядов Махно в состав 4-й армии, с тем чтобы их распылить, а затем уничтожить Махно и махновщину. Махно и его атаманы поняли, какую ловушку готовит им Фрунзе, приказ не выполнили, и тогда Махно объявляется врагом революции и советской власти. С тех пор конница Буденного и Котовского начали преследовать отряды Махно. Махновцы вынуждены были курсировать по многим областям, побывали они и на Верхнем Дону.

В стычках с конармейцами Буденного и Котовского Махно терпит одно поражение за другим. К осени 1921 года он потерял более 30 своих атаманов. В окружении Махно остались его жена и кучка соратников-гуляйпольцев. Уставшие от войны селяне уже не пополняли его отряд. Шли к Махно только те, кому идти было некуда.

13 августа 1921 года, преследуемый конницей красных, ведя за собой сотню верных хлопцев, Махно подошел к Днепру, через три дня в районе Кременчуга перешел Днепр. 19 августа на реке Ингулец его снова настигает красная конница. 22 августа Махно терпит новое поражение, но ускользает, несмотря на ранение. 28 августа, припертый к границе в районе румынского местечка Вадуллуй-Водэ, он перешел Днестр и укрылся в Румынии. На требование правительства Украины выдать Махно и его сообщников Румыния ответила, что на ее территории Махно нет.

Вскоре Махно с беременной женой и двадцатью соратниками через Польшу решил вновь пробираться на Украину. По дороге ограбил две деревни. 3 апреля румынские жандармы арестовали Махно и его соратников и отправили в Бухарест. Через несколько дней махновцы были высланы в Польшу, где сразу же были арестованы и посажены в лагерь Щалково. 30 октября 1922 года в тюрьме жена Махно родила дочь Елену. Затем состоялся суд.

27 ноября 1923 года за неимением доказательств вины Нестор Махно, его жена Галина Андреевна, атаман Хмара, адъютант Домашенко и другие сообщники были оправданы судом и освобождены.