Фирма «Юнкере» получила заказ на переоборудование трех самолетов, которые получили обозначение Ju-86P. С них сняли все огневые пулеметные точки и установили шестицилиндровые дизельные двигатели Jumo 207А-1 с взлетной мощностью 950 л.с. Каждый из них имел два центробежных турбокомпрессора, один работал от выхлопных газов двигателя, а другой — от механического привода. Носовую секцию фюзеляжа заменили новой с двухместной гермокабиной. Она имела остекление из двойных плексигласовых панелей, между которыми находился осушенный воздух. Путем наддува воздуха из левого двигателя в кабине поддерживалось давление, равное давлению на высоте 3000 м. Одновременно этим же обеспечивался и обогрев кабины.

В феврале 1940 г. в воздух поднялся Ju-86P-Vl «D-AUHB», а в следующем месяце — Ju-86P-V2. Уже в ходе первых же испытательных полетов была достигнута высота 10 000 м. Однако при этом выяснилось, что подняться еще выше можно лишь путем увеличения площади крыла. Поэтому на Ju-86P-V3 установили новые плоскости размахом 25,6 м, и он достиг высоты 12 100 м.

Во время испытаний прототипов был разработан типовой план боевого вылета. Самолет набирал высоту 11 000 м в течение 45 минут после взлета, пролетая за это время около 265 км. Длительность полета на этой высоте могла составлять два с половиной часа. На подходе к цели, приблизительно за 200 км, начинался постепенный подъем на 12 000 м. В 100 км двигатели заглушались, и разведчик совершенно бесшумно проходил над целью. После этого пилот снова выводил двигатели на рабочий режим и набирал прежние 11 000 м. Общая продолжительность вылета при запасе топлива в 1000 литров составляла четыре часа.

Результаты полетов трех прототипов Ju-86P полностью удовлетворили техническое управление рейхсминистерства авиации. Поэтому еще до завершения всей программы испытаний оно выдало фирме «Юнкере» заказ на переоборудование сорока Ju-86D. Одновременно один из прототипов летом 1940 г. был передан в группу Ровеля для войсковых испытаний. Он выполнил несколько разведывательных полетов над Англией на высотах 12 500—14 020 м, и при этом англичане даже не обнаружили его.

Переделка самолетов велась в двух вариантах: Ju-86P-1 мог нести небольшую бомбовую нагрузку и использоваться как высотный бомбардировщик, a Ju-86P-2 имел три автоматические фотокамеры Rb 50/30 и был разведчиком. Соответственно их максимальный взлетный вес составлял 10 400 кг и 9500 кг.

Первые восемь машин были готовы к началу декабря 1940 г. Несколько Ju-86P-1 и Р-2 были направлены во 2-ю и 4-ю эскадрильи Aufkl.Gr.Ob.d.L. Взлетая с аэродромов в Северной Германии и Франции, они выполняли разведывательные полеты над Британскими островами, а затем в начале 1941 г. с аэродромов Будапешта и Кракова вели разведку территории Советского Союза.

Тем временем инженеры фирмы «Юнкере» продолжали работы по совершенствованию Ju-86P Самолет получил новые, удлиненные на 3,2 м, плоскости, после чего размах его крыльев достиг 32 м. Были подготовлены модифицированные двигатели Jumo 207B-3 с взлетной мощностью 1000 л.с. Они имели систему впрыска закиси азота GM-1, обеспечивавшую мощность в 750 л.с. на высоте 12 200 м. Трехлопастные винты были заменены на четырехлопастные. Крейсерская скорость на высоте 13 700 м составляла 250 км/ч, а максимальная — 420 км/ч на 9000 м и 370 км/ч на 14 000 м. Объем топливных баков увеличился до 1935 л, что дало максимальную дальность в 1735 км и общую продолжительность полета в 7 часов 10 мин. Максимальный взлетный вес самолета увеличился до 11 540 кг.

Характеристики нового высотного самолета, получившего обозначение Ju-86R, вполне устраивали рейхсминистерство авиации. Однако, не желая сильно отвлекать производственные мощности фирмы «Юнкере» от выпуска основной продукции — самолетов Ju-88, оно дало согласие на переделку лишь небольшого числа самолетов. Работы начались в ноябре 1941 г., при этом Ju-86P-1 переоборудовались в Ju-86R-2, a Ju-86P-2 — в Ju-86R-1. Несколько самолетов были переданы в т. н. опытную станцию высотных полетов (VfH), которая размещалась на аэродроме Ораниенбург, и в ходе испытаний Ju-86R-1 достиг высоты 14 400 м.

Летом 1942 г. Люфтваффе начали подготовку к новым налетам на Англию. В конце августа в Северную Францию, на аэродром Бове, прибыли два Ju-86R-1 из VfH, которым предстояло открыть новую фазу бомбардировок. Их бомбовая нагрузка состояла из одной-единственной 250-кг бомбы. Однако для командования Люфтваффе главным было извлечь максимальный пропагандистский эффект из дневных налетов Ju-86R-1, в ходе которых предстояло продемонстрировать беспомощность британской системы ПВО.

Первый вылет состоялся 24 августа и полностью подтвердил ожидания. Один Ju-86R-1 сбросил бомбу на Кэмберли, а второй — на Саутгемптон. Истребительное командование RAF подняло им на перехват пятнадцать «Спитфайров» Mk.V, но все они оказались не в состоянии «достать» высотные «Юнкерсы».

На следующий день одиночный Ju-86R-1 вновь появился в английском небе. Он извилистым курсом пролетел сначала над Саутгемптоном, а потом повернул на север, к Лондону. В итоге полет заставил завыть сирены воздушной тревоги, а людей прятаться в бомбоубежищах во всей Юго-Восточной Англии. Сбросив бомбу на Станстед, аэродром поблизости от Лондона, он прошел над восточной частью британской столицы, над Шорхэмом, а затем пересек линию побережья Ла-Манша. В воздух по тревоге взлетели девять «Спитфайров» Mk.V, но они снова оказались не в состоянии перехватить противника. За последующие две с половиной недели пара Ju-86R-1 выполнила девять полетов над Англией. Британские истребители ничего не могли поделать с ними. «Юнкерсы» появлялись и исчезали в необъятном голубом небе, словно призраки.