В этой и последующих работах Караваджо всё отчётливее и мощнее слышна трагедийность звучания, особенно усилившаяся после потрясшей художника публичной расправы над Джордано Бруно. Что бы он ни делал и где бы ни находился, его неотступно преследовала мысль об уготованной ему злой участи. Предчувствием близкого конца объясняется поспешность в делах и поступках, словно он торопился выразить то, что считал своим долгом художника. Его нередко выбивали из колеи наветы недоброжелателей и завистников, число коих множилось после очередной неудачи, когда выполненные им работы отвергались и он становился посмешищем в глазах недругов. Однако вера в собственные силы и поддержка друзей помогали преодолевать моменты уныния и хандры. В одном из посвящений ему поэт Милези справедливо заметил:

Во время отпевания кардинала Маттеи в церкви к нему подошёл познакомиться молодой аристократ Массимо деи Массими, родственник покойного. Караваджо слышал о нём как об удачливом финансисте, расходующем немалые средства на коллекционирование произведений искусства. Договорились о ближайшей встрече во дворце Massimi alle Colonne,что в двух минутах ходьбы от церкви Кьеза Нуова. Предложение Массими было ожидаемым — написать для его семейной капеллы картину на тему суда Пилата над Христом. Оплата обещалась щедрая, и художник воспрянул духом — новое предложение лишний раз сулило ему славу, успех и высокое положение в художественных кругах папской столицы. Тридцатитрёхлетний Караваджо ещё не знал, что подходит к концу последний сравнительно спокойный год его жизни.

Политическая борьба между сторонниками и противниками Испании в самой римской курии, непрекращающиеся интриги и грызня среди влиятельных кланов патрициев вконец доконали нерешительного папу Климента. В феврале 1605 года с ним после получения из Мадрида резкого письма случился апоплексический удар и через месяц он умер. Закончилось его тринадцатилетнее правление, отмеченное не только колебаниями и непоследовательностью в политике, но и возросшей жестокостью в отношении инакомыслящих. Последнее в значительной степени задело и Караваджо. Но как бы ни придиралась церковная цензура, отвергая некоторые работы, для него этот период оказался на редкость удачным и плодотворным, позволившим полностью проявить себя и раскрыться. Он выстоял, не пал духом и, несмотря на козни завистников и недоброжелателей, достиг апогея славы. Кто знает, чем обернётся для него жизнь при новом понтифике?

Вместе с толпами римлян, охочих до зрелищ, он устремился на площадь Святого Петра, чтобы узнать имя нового преемника. В толпе высказывались на сей счёт самые различные предположения, ибо выбор из жаждущих власти тщеславных кардиналов был велик. Ждать пришлось недолго — уже в полдень 1 апреля из трубы на крыше Сикстинской капеллы повалил белый дымок. Но можно ли этому верить? Ведь 1 апреля в день pesce d'aprileили апрельской рыбы, как называют его итальянцы, никто никому не верит, а над легковерами смеются и потешаются все кому не лень. Однако не прошло и часа, как один из участников конклава громогласно объявил Urbi et Orbi,что новым папой избран Алессандро Медичи, принявший имя Льва XI. Это означало, что новый избранник уже выбором имени заявил о своём желании продолжить курс своего великого предшественника — папы Льва X, также из рода Медичи, который более восьмидесяти лет назад проводил жёсткую независимую политику.

Позднее выяснилось, что на конклаве развернулась отчаянная борьба противников и сторонников Испании. Последние пошли на компромисс, отдав голоса за смертельно больного представителя клана Медичи, вступившего в родство с французским монархом. Хотя было ясно, что папа долго не протянет, по столь знаменательному случаю представитель Тосканского герцогства при папском дворе кардинал дель Монте устроил во дворце Мадама пышный приём с музыкой и балетным дивертисментом, на который пригласили и Караваджо, но он не пошёл. Ему было неловко за давешнюю свою слабость, когда он отправил к кардиналу гонцов с просьбой о помощи. Вероятно, не забылась и обида за подстроенную дель Монте встречу с братом Джован Баттистой, которого он отказался признать, и эта мысль, несмотря на все старания отогнать её от себя, часто всплывала в его сознании, причиняя боль.

Как же опрометчиво поступили собравшиеся на конклав умудрённые жизненным опытом кардиналы, не посчитавшись с народной приметой! Поторопился и дель Монте, празднуя победу над своими происпански настроенными противниками. 1 апреля действительно сыграло со всеми ими злую шутку — спустя двадцать семь дней после избрания папа Лев XI испустил дух. Вновь зазвонили заупокойные колокола, и в Риме воцарилось безвластие. Между политическими противниками происходили нешуточные баталии, которые иногда заканчивались кровавым исходом. Особенно бурные события произошли в самом центре Рима, где улицу Кондотти перегородила кучка отчаянных парней во главе с хромым сорвиголовой Алессандро Томассони, старшим из пятерых братьев, который получил тяжёлое ранение в Нидерландах, где командовал отрядом, снаряжённым князьями Фарнезе для подавления восстания местных протестантов. Он пригрозил, что возьмёт штурмом тюрьму Тор ди Нона, и потребовал освободить своих заключённых там сторонников. Во избежание дальнейшего кровопролития властям пришлось пойти на уступки и выпустить на волю несколько отъявленных негодяев, включая уже упоминавшегося Рануччо Томассони. В городе участились грабежи и насилие, закрылись торговые лавки, люди опасались появляться на улице. Приходили вести из других городов о кровавых стычках между сторонниками Испании и Франции. Страна была на грани гражданской войны.

Наконец в самый разгар беспорядков 29 мая папой был избран Камилло Боргезе, принявший имя Павла V. Первым делом он возвёл в сан кардинала своего двадцатисемилетнего племянника Шипионе Боргезе для укрепления своих позиций, а также постарался избавиться от оппонентов. Среди попавших в опалу оказались всесильный кардинал Пьетро Альдобрандини и весь его клан. За свои «художества», ставшие притчей во языцех, кардинал стал неугоден новой власти, у которой на него накопился большой список противоправных деяний. Вскоре его услали с глаз долой в далёкую Равенну, когда-то процветающую, а ныне прозябающую в полном запустении и безвестности. Оттуда ему позволят вернуться только через двадцать пять лет. Но былая порочная жизнь наложила на него неумолимый отпечаток, и из ссылки он возвратился в Рим немощным стариком.

Одним из первых попал под горячую руку и любимчик покойного папы кавалер Чезари д'Арпино, у которого папские ищейки обнаружили тайную коллекцию аркебуз и прочих огнестрельных орудий. Это было расценено как серьёзное преступление, когда повсюду шла борьба с незаконным обладанием оружием. За такое нарушение любому человеку, взятому с поличным, грозило самое суровое наказание. Не помогли ни былые заслуги, ни почётный титул кавалера, и бедняга угодил за решётку, пока шло разбирательство его дела. Вынесенный ему смертный приговор был отменён лишь после того, как перепуганный Чезари подписал акт о передаче апостольской палате ста десяти картин своей коллекции, включая «Юношу с корзиной фруктов» и другие работы Караваджо, и уплате штрафа в пятьсот скудо за незаконное хранение оружия. Картины Караваджо и других мастеров по распоряжению папы были подарены папскому племяннику, давнему поклоннику искусства обретшего громкую славу молодого художника.