Параллельно увлеченный музыкой, Розенбаум пишет стихи и песни, в том числе и знаменитый «одесский цикл». В 70-е годы он становится участником ленинградской группы «Аргонавты», где выступает под псевдонимом Александр Аяров.

В 1979 году он окончательно понимает, что преодолеть тягу к музыке невозможно, поэтому поступает в джазовое училище при Дворце культуры им. Кирова на вечернее отделение, где постигает основы аранжировки, навыки джазовых композиций, учится правильно петь. 14 октября 1983 года Александр Розенбаум дебютировал с сольным концертом в Доме культуры им. Дзержинского.

За почти 30 лет работы в музыке Розенбаум выпустил 29 альбомов и более десятка концертных записей, неизменно пользующихся популярностью у поклонников и любителей жанра. Кроме этого, Александр Яковлевич снялся в семи фильмах, где также исполнял свои песни. Столь долгое пребывание на волне успеха свидетельствует о поэтическом таланте и композиторском и исполнительском мастерстве Александра Яковлевича. Он по-прежнему «держит марку», его талант узнаваем и индивидуален. Это невероятно сложное достижение и по плечу оно только истинным профессионалом, каким, безусловно, является Александр Розенбаум.

Сейчас певец совмещает работу творческую и бизнес: он руководит питерским театром-студией «Творческая мастерская Александра Розенбаума» и является владельцем сети пивных «Толстый фраер». В 1996 году Александру Розенбауму было присвоено звание Заслуженного артиста РФ, а в 2001 — Народного артиста России.

..А на заре своей музыкально-певческой карьеры молодой певец сумел преподнести слушателю свое творчество как яркое и талантливое: за короткое время его песни обретают огромную популярность в СССР. Особенно после записи двух магнитоальбомов, вышедших в 1982—1983 годах (в них Александру Розенбауму аккомпанировал ансамбль «Братья Жемчужные», с которым записывался в свое время Аркадий Северный), разошедшихся по стране сумасшедшим количеством копий.

Кстати, именно после распространения этих записей Розенбаума впервые и сравнили с Высоцким. Владимир Семенович ведь тоже начинал свое творчество с «блатного» репертуара...

В то время имя Александра только-только становилось известным, а самого автора «блатных» песен в глаза никто не видел. Тогда-то, в начале-середине 80-х годов и заговорили о славе Розенбаума. Да, о славе, потому что выросшую за такой короткий срок популярность в народе его песен можно было сравнить разве что с популярностью в свое время творчества Владимира Высоцкого. Песни Александра звучали везде и отовсюду. Стали появляться первые публикации в прессе о нем, а некоторые журналисты даже всерьез называли в них Розенбаума не иначе как «второй Высоцкий». «Я первый Розенбаум, и не надо меня всовывать в какие-то рамки!» — отвечал на подобные сравнения певец. Это — похвально, потому что уже в те годы Александр ощущал себя индивидуальностью и видел свой путь в музыкальном творчестве.

Владимира Высоцкого считают одним из основателей авторской песни в нашей стране. С самого начала сольной карьеры Алексавдр Розенбаум всячески отмежевывается от этого движения и от музыкального направления — вообще: «Я бы не сказал, что я не люблю этот жанр совсем. Мне, например, нравятся Высоцкий, ранний Окуджава. Но к остальному я равнодушен». «Вообще, — говорит Розенбаум, — моя манера розенбаумовская, моя собственная. Не надо меня сравнивать... Когда мне в свое время говорили, что я — второй Высоцкий, — я говорил — не надо! Понимаете? Не надо вписывать меня в чьи- то рамки! Розенбаум один. Завтра придет кто-то другой. И я себя ни в коем случае ни с кем не сравниваю. Мы все совершенно разные люди». «Я никогда не был последователем Высоцкого, которого боготворю... Владимир Семеныч — актер и поэт. Правильно? А я — певец, музыкант, композитор. Я, скорее, последователь, если не сравнивать меня с этим человеком, последователь Вертинского». «Мне ближе Вертинский, нежели Высоцкий. Я никогда не относил себя к исполнителям авторской песни и всячески отмежевываюсь от этого течения!..» — из года в год разъясняет журналистам Александр Розенбаум.

И тем не менее, негласное соперничество, несмотря на разность жанров, с Владимиром Высоцким у Розенбаума перманентно: «В свое время я отказался от «Музыкального ринга» с Токаревым. Он будет петь про небоскребы, а я ему про Ладожское озеро, что ли? На чем с ним соревноваться? Можно соревноваться с Владимиром Семеновичем... А еще с кем?..» Что ж, доля правоты в словах музыканта, конечно же, присутствует. Но и амбициозность — ощущается!

И все-таки, на свой «Музыкальный ринг» Александр Яковлевич попал. Отголоски этого драматического музыкального поединка слышны и вспоминаются до сих пор — и критиками, и журналистами, и поклонниками творчества Розенбаума.

В ноябре 1986 года была записана та легендарная программа, в которой Александр «сражался» с представителями бардовского движения — Евгением Клячкиным и Сергеем Леонидовым. Как пишут теперь журналисты, именно на той программе Ленинградского ТВ Розенбаум публично «открестился» от своего «одесского» цикла песен и стыдливо назвал его «жанровым»...

Но — обо всем по порядку.

Вспоминает автор «Музыкального ринга», ленинградская телеведущая и журналист Тамара Максимова: «Приглашение на «Музыкальный ринг» исполнители авторской песни принимали охотно, согласие давали все без исключения. Но когда дело дошло до съемок (а было это в ноябре 1986 года), оказалось, что из ветеранов выступить сможет лишь Евгений Клячкин. Впору запись отменять — трудно надеяться, что молодые, неизвестные авторы привлекут внимание той публики, для которой мы в первую очередь и собирались делать эту программу.

И тут я вспомнила об Александре Розенбауме. Его записи тогда уже имелись в домашних фонотеках, звучали в кафе и барах, но концерты давались редко и не на лучших площадках. Интерес же к Александру Розенбауму подогревался некоторым сходством его песен и манеры исполнения с Владимиром Высоцким, и часто те, кто не знал еще нового имени, спрашивали: «Это тот, что под Высоцкого работает?»

Высоцкого телевидение с осени 1986 года наконец-то открыло. А еще летом приходилось прибегать к разным ухищрениям, чтобы показать на экранах хоть несколько кадров с ним. Так было в «Телекурьере» — передаче, которую придумал мой муж Володя специально для репортерского тренинга. Я тоже была одной из ее ведущих. И вот во время моего дежурства по «Телекурьеру» 25 июля мы решили отметить на телеэкране день памяти Высоцкого. Для этого пришлось разработать со знакомыми нам по «Рингу» ребятами из горкома комсомола целую операцию: в молодежном киноцентре они устроили вечер Высоцкого с прослушиванием фонограмм, показом слайдов и фрагментов из фильмов, тогда еще лежавших на полке. А «Телекурьер» приехал как бы по вызову участников вечера, чтобы отразить работу горкома комсомола.