Увлечение Зощенко Шепелевой было достаточно сильное. Во время ее первой после получения диплома служебной командировки на полтора месяца в город Николаев они непрерывно прикидывали варианты свидания, и Зощенко даже так писал ей на случай своего приезда: «Я бы тебя провожал на работу. И приготовлял бы тебе завтрак, дурочка». Хоть и кратко, он писал ей также о своих делах, о работе, и в его письмах упоминаются имена писателей, с которыми он без нее общался, — Олеша, Катаев и другие — упоминаются так, словно и она вполне причастна к этому кругу. В одном из писем он рассказал ей про свой литературный вечер в Москве, на который специально приезжал в столицу (и который, возможно, походил на вечер их первого знакомства):

«16 ноября 38.

Оленька, вечер мой прошел весьма хорошо. Но было утомительно — пришлось много читать. Народу множество. Было переполнено. И даже у входа была изрядная толпа.

Но читал я, по-моему, не так хорошо, как иной раз умею. Что-то не было настроения. Может быть потому, что вечер уж очень странный — актеры и я, — это давало особый стиль вечеру, мне лично не совсем приятный.

Публика же была очень довольна. Администраторы и подавно. Так что в общем счете хорошо. <…>

На записки (из публики) отвечал лихо. Штук 10 записок — вопросы: женат ли я и свободно ли мое сердце. В одной записке указывался адрес и описывалась наружность подательницы записки.

Огласив эти записки, я сказал публике: „Все-таки можно сказать о моем литературном вечере — я имел порядочный успех у женщин“. Много смеялись и аплодировали.

А вечером пришел домой, посмотрелся в зеркало — нет, увы, потрепанная физиономия, и нет ничего, по-моему, хорошего. Стало быть, дело в ином. Уж скорей бы мне постареть. А то меня женщины „портят“ и заставляют думать о себе иначе, чем должно быть.

Кажется, с 39 году начну чистую и опрятную жизнь — приличную моему возрасту».

А 3 февраля 1939 года, после опубликования Указа Президиума Верховного Совета СССР «О награждении советских писателей», он пишет ей из Сочи, где жил в гостинице «Ривьера», в номере «люкс» и питался в лучшем санатории:

«Сейчас, когда тут публика узнала, что мне дали орден — покоя мне нет — шляется народ и в столовой с любопытством глазеет на меня. Оркестр сыграл туш, когда я вошел в зал. Народ аплодировал. Так что я тут хожу как герой Советского Союза.

Получил 40 телеграмм с поздравлением. Даже не понимаю, где узнали адрес. Поздравляют главным образом учреждения. Из частных телеграмм были весьма интересные. Телеграмма Утесова, телеграмма сердечная, но сквозь строки видно, что он бедняжка до нельзя страдает, что у него ничего нет. Вот уж кому следовало бы дать — он был бы счастлив. В общем целый ворох телеграмм привезу — интересно.

Я очень (и пожалуй больше всего) порадовался, что дали орден Лавреневу. Это его поднимет. Вот уж наверно он бесконечно счастлив. <…>».

Но главное в письмах Зощенко к Шепелевой состоит в том, что в них есть откровения, которые дают представление о сути его взаимоотношений с женщинами и о потребностях его души в этих взаимоотношениях.

Он пишет ей (из Москвы, в октябре 1938 года):

«По тебе я соскучился, хотел бы тебя повидать. Я привык к тебе, глупенькая дурочка. Привык, что ты меня баловала вниманием, нежностью, словами. Без всего этого мне как-то скучновато. Я понимаю и всегда понимал, что тебе много не хватало в моем отношении к тебе. Ты всегда хотела от меня большой любви, больших чувств. И от этого ты часто огорчалась. И вероятно, не раз хотела от меня уйти».

И далее:

«А если снова ты мне не будешь писать, то, гляди, заведу романчик. А то мне без ласковых слов невозможно жить. И я как цветочек угасаю без солнца».

И после подписи «Твой старый друг и возлюбленный»:

«У меня романов не было. Ты уж наверно что-нибудь там вообразила. Конечно, я немножко шлюха, но на этот раз все обошлось без любви».

Вот ведь какой клубок желаний, чувств, черт характера, сложившегося стиля жизни. Тут и неутоленная потребность нежности, и тяга к молодости, и донжуанство, и необходимость свободы…

Судя по известным романам Зощенко (в том числе и с Ольгой Шепелевой), ему нравились женщины милые, приятные, но не броские. Как точно отметила одна его близкая приятельница, «его не влекла любовь-тщеславие». В. А. Каверин в «Эпилоге» вспоминает такой характерный случай: «Когда однажды, где-то на юге, две стройные, высокие красавицы… <…> внезапно явились перед ним из пены морского прибоя, он был поражен, восхищен, но, слабо махнув рукой, сказал: — Это не для меня». И сия «отмашка» никак не означала его неуверенности в себе перед явлением общепризнанной красоты и прелести. Напротив — эта общепризнанность, яркость, блеск, внешнее великолепие женщины не привлекали именно его. Для него женщина не была некоей эмблемой, атрибутом мужской значительности. Зощенко был глубоко интимнымчеловеком. И ценил эту интимную теплоту, ласку и нежность, какие возникают между мужчиной и женщиной — сколько бы их отношения ни продолжались.