Командующий фронтом 23 и 25 августа своими директивами устанавливал сроки овладения Холмом – к исходу 23 августа и к вечеру 25 августа. Эти указания не отражали реальной обстановки. Нашим войскам сильно мешала артиллерия противника, а наши артиллеристы имели мало боеприпасов и могли поддерживать своим огнем пехоту только ограниченное время.

Вечером 23 августа штабом фронта была принята директива № 035/оп, в которой для 27-й армии ставились наконец-то оборонительные задачи по удержанию восточного берега Ловати.

Под натиском противника войска 27-й армии с боями отходили. Офицер связи штаба 27-й армии капитан Португалов докладывал о результатах боевых действий: «5-я, 23-я и 188-я стрелковые дивизии 2 сентября – имеют общий отход. У 23-й стрелковой дивизии беспорядочный отход. Во всех дивизиях большие потери». 142-й полк 5-й стрелковой дивизии потерял 50 % личного состава. 256-я стрелковая дивизия в беспорядке вышла из боя. Организовать ее подразделения не удавалось до 5 сентября. Отступили и другие части армии.

5 сентября немцы отрезали 188-й стрелковой дивизии путь к отступлению, штаб дивизии вынужден был переместиться на восток в Марево. Такое развитие событий вызвало беспокойство Ставки, которая требовала всеми имеющимися средствами остановить и выправить положение на фронте 27-й армии (директива № 001696).

6 сентября в войсках 27-й армии начало теряться управление. После обстрела немецкой артиллерией штаба армии в Морозово его срочно перебросили в Молвотицы. Прорыв линии фронта в нескольких местах способствовал изоляции дивизий друг от друга. Командиры самостоятельно принимали решения на отход и выбор рубежей для обороны.

К 21.00 немцы были на южной и западной окраинах Молвотиц и вели там бои. Кроме 185, 5 и 256-й стрелковых дивизий, командование армии не имело связи ни с одним подразделением.

Утром 6 сентября противник подошел к позициям 188-й и 23-й стрелковых дивизий. Оборона продержалась до обеда, затем начался беспорядочный отход к Молвотицам. К вечеру остатки дивизий достигли западной окраины поселка. На этом события дня не закончились. Решением начальником штаба 27-й армии с восьми часов вечера остатки частей 188-й и 23-й стрелковых дивизий должны были наступать на Луковец и Осиновец. Из состава 188-й дивизии удалось собрать 134 человека! Результат наступления можно было предсказать. Успеха не было.

На фронте 11-й армии 126-я пехотная дивизия немцев к 12.00 6 сентября овладела Запольем, Таракановым, Веретьем и к вечеру заняла Бабки. Разведчики дивизии И.И. Миссана Веретье у немцев отбили. По одному пехотному полку 30-й пехотной дивизии атаковали 202-ю и 254-ю дивизии. К 14.00 противник овладел соседними деревнями Кузьминским, Пожалеевым и Свинороем. К пяти часам дня Штыковская дивизия выбила немцев из Свинороя. При этом были взяты трофеи: 12 станковых пулеметов, одна минометная батарея.

5 и 6 сентября полки 202-й мотострелковой дивизии три раза ходили в атаку. Начальник политотдела 11-й армии затем доносил в политуправление фронта, что удары были настолько стремительными, что противник не успевал подбирать убитых и раненых. Уцелевших немцев наша пехота преследовала три километра. Болота помогли 182-й стрелковой дивизии удержать свои позиции восточнее Беглова. 254-я стрелковая дивизия не позволила противнику овладеть гатью на Пустыню, но к вечеру Норы и Лялино были сданы врагу.

7 сентября напряженные бои вела 163-я мотострелковая дивизия. Рано утром, в 4 часа, после артиллерийского налета и залпа РС она овладела Симоновом. Затем она пыталась выбить немцев из Росина, Большого и Малого Степанова. К вечеру дивизия отошла на восток в район Софронково. Туда же отошли 183-я и 262-я стрелковые дивизии. Остальные дивизии 34-й армии отступали незначительно.

В условиях начавшегося немецкого наступления у командования 34-й армии отсутствовала регулярная связь с командованием фронта. Командующему генерал-майору К.М. Качанову приходилось принимать самостоятельные решения, сообразуясь с обстановкой. Именно в этих условиях 7 сентября он отдал приказ № 031, где предусматривались чисто оборонительные задачи и был спланирован отход частей армии из намечающегося кольца окружения. Именно этот приказ будет поставлен в вину К.М. Качанову при устранении его от командования армией.

Уже на следующее утро управление дивизиями армии было окончательно утеряно, и части прорывались на восток хаотично.

На участке 27-й армии обстановка была близкой к катастрофической – враг рвался к Молвотицам. Была собрана группа в основном из личного состава штабов 23, 188 и 5-й дивизий. Такими силами не удалось сдержать врага, и в 9.20 Молвотицы были оставлены. Идущая на выручку 33-я стрелковая дивизия сама попала в окружение. К утру 8 сентября Демянск с юга прикрывал отряд в количестве 100 человек, к четырем часам он отошел к южным окраинам поселка.