Трубецкой, хотя и не ожидал внезапного нападения со стороны Выговского, но все же разослал во все стороны от своего лагеря довольно крупные отряды, в основном для поисков «языков». Один из таких отрядов, где были запорожцы Силки и наткнулся на казацко-татарское войско под Шаповаловкой. Отряд был разгромлен, сам Силка попал в плен, а Выговский и хан получили исчерпывающую информацию о положении дел в лагере Трубецкого.

Эта стычка произошла примерно в пятнадцати верстах от Конотопа, где дорогу войску союзников преградила болотистая речка Сосновка (Куколка). Переправиться через нее особого труда не составляло, тем более, что переправа там между селами Сосновка и Шаповаловка имелась, но, проведя рекогносцировку местности, гетман и хан пришли к выводу, что широкое поле, раскинувшееся у реки на десяток верст, очень удобно для сражения крупными силами конницы, которой было, где развернуться. Следовало только заранее подготовиться к предстоящей битве и, главное, суметь заманить сюда достаточно крупные силы противника.

Гетманское войско, командовать которым Выговский поручил Степану Гуляницкому, брату командующего обороной Конотопа, скрытно расположилось в вырытых шанцах напротив переправы на некотором удалении от нее, а ордынцы с ханом Магомет Гиреем укрылась в урочише верстах в десяти южнее переправы. Сам Выговский вместе с нуретдин-султаном Адиль Гиреем (сыном хана) во главе небольшого отряда конницы на рассвете 27 июня, переправившись на противоположный берег Куколки, атаковал лагерь Трубецкого.

В виду того, что произошедшее затем сражение в разных источниках трактуется по-разному, особенно в части потерь царского войска, полагаю небезынтересным привести имеющиеся данные о расстановке сил, осаждавших Конотоп и численности войск с обеих сторон.

Царские войска, осаждавшие город, располагались в трех лагерях. С северо-запада разбил свой лагерь князь Федор Куракин, к юго-востоку расположился князь Ромодановский, а основной лагерь Трубецкого разместился к западу. Здесь же находились и казаки гетмана Беспалого, которые большую часть времени на всякий случай патрулировали местность к востоку от города и вокруг всех трех лагерей.

Списочный состав армии Куракина по данным на 1 января 1659 года включал в себя около десятка формирований, общей численностью 6472 человека. В него входил полк князя Семена Пожарского, насчитывающий примерно 1400 всадников и татарский полк князя Семена Львова, числом 329 человек. Армия Ромодановского, согласно списочного состава на 5 июня 1659 года, насчитывала 7333 человека и, наконец, главные силы самого Трубецкого составляли по данным на 11 апреля 1659 года 12 302 человека.

Непосредственно к 27 июня в связи с потерями и отправкой в гарнизон Ромен отряда В. Философова в полку князя Куракина насчитывалось 5000 человек. В июне 1659 к полку князя Трубецкого присоединились: солдатский (усиленного инженерного назначения) полк Николая Баумана, в количестве 1500 человек, рейтарский полк Уильяма Джонстона – 1000 человек, московские и городовые дворяне, и дети боярские – 1500 человек.

Таким образом, общая численность царских войск на момент битвы составляла около 28 600 человек. Отряд гетмана Ивана Беспалого состоял из 6660 казаков. То есть всего под началом Трубецкого находилось примерно 35 тысяч человек.

Коалиция союзников включала в себя:

Силы

Состав

Численность

Войско хана Мехмеда Гирея

Капыкулу

Сеймены

Уланы

Отряд Ор-бея (правителя крепости Ор)

Отряды крымских родов Седжеут, Барын и Аргын

Отряд ногайского рода Мансур

Ногайцы Буджакской орды

Ногайцы Азовской орды

Турецкие янычары

Темрюкские черкесы

около 3000

около 4000

около 500

около 2000

около 7000

от 5000 до 10 000

около 3000

240

200

Всего: около 30–35 тыс

Казацкие полки гетмана Выговского

Уманский полк Михайло Ханенко

Черкасский полк Фёдора Джулая

Кальницкий полк Ивана Вертелецкого

Паволоцкий полк Ивана Богуна

Белоцерковский полк Ивана Кравченко

Поднепрянский полк Остафия Гоголя.

Черниговский полк Ионникия (Аникея) Силича

Переяславский полк Тимофея Цецюры

Всего 16 тыс.

Польско-литовские, а также наемные немецкие, сербские и валашские хоругви общей численностью 3000 человек.

Из состава польского отряда Анджея Потоцкого, прибывшего на помощь Выговскому в декабре 1658 года, под Конотоп отправился только драгунский полк полковника Йожефа Лончинского (около 600 человек в 11 хоругвях). Кроме того, большая часть Черниговского полка находилась в осажденном Конотопе.

27 июня во вторник на рассвете татары Адиль Гирея и казаки Выговского внезапно атаковали лагерь войск Трубецкого, смяв немногочисленные сторожевые конные отряды. Судя по всему, долгая осада Конотопа негативно сказалась на состоянии дисциплины в царском войске: лошади у многих в боевом охранении оказались расседланными и выпасались на лугу, поэтому попали в руки нападавших. Поднялся неизбежный в таких случаях переполох, но все же атаку удалось отразить и даже захватить кое-кого из казаков в плен, видимо, тех, кто и сам намеревался перейти к Трубецкому.

Когда выяснилось, что нападавших не много, было решено организовать их преследование. Трубецкой не склонен был разъединять свои силы, узнав, что против него действуют Выговский и хан, но князь Семен Пожарский настоял на преследовании. Казаки, попавшие в плен, говорили ему о Выговском: «Не гонись, князь, за ним: он нарочно заманивает вас в засаду. С ним много казаков, и сам хан с Ордою, а с ханом славные воины: султаны Нуреддин и Калга, мурзы Дзяман-Сайдак и Шури-бей».

«Давай ханишку! – смеялся в ответ Пожарский: – давай Нуреддина, давай Калгу, давай Дзяман-Сайдака! Всех их …и вырубим и выпленим!»