Видимо, Трубецкой то ли не до конца поверил пленным казакам о численности войск Выговского и хана, то ли рассчитывал, что в случае столкновения с превосходящими силами противника, Пожарский повернет назад и успеет укрыться в лагере, но, в конечном итоге, он поручил князю вместе с Семеном Львовым перейти на рассвете 28 июня переправу у Сосновки и атаковать неприятеля. Всего под их начало было выделено примерно 4000 конницы (в том числе, два рейтарских полка) и 2000 казаков гетмана Беспалого с полковниками Григорием Ивановым и Михаилом Козловским.

Но, к сожалению, острота ума отважного князя Пожарского уступала остроте его сабли.

Конница Адиль Гирея и немецкие драгуны Выговского находились на противоположном берегу Куколки. Переправившись туда через гать и болото, Пожарский с ходу их атаковал, обратив в бегство. Отступая, татары и драгуны удалялись все дальше к юго-востоку вдоль реки. Увлеченный погоней Пожарский преследовал их на протяжении почти десяти верст. Проскочив урочище Пустая Торговица, он не заметил, как из лесу в долине тремя огромными массами выступила тридцатитысячная крымская орда, атаковавшая его с тыла. Удар татар был столь стремителен, что Пожарский даже не сумел повернуть свою конницу, чтобы встретить противника с фронта. Из приданных Пожарскому рейтар только один полк (полковника Фанстробеля) сумел повернуть фронт и дать залп из карабинов прямо в упор по атакующей татарской коннице. Однако, это не смогло остановить ордынцев, и после короткого боя полк был истреблён. Татары Адиль Гирей также прекратили бегство, развернувшись фронтом к своим преследователям, и вступили в сражение. Обладая пятикратным численным преимуществом, татарам, плотным кольцом охватившим московское войско, было не сложно завершить его разгром. Погибли и казаки гетмана Беспалого, который позже докладывал Алексею Михайловичу: «…на том, Государь, бою при князь Семёне Петровиче Львове и князе Семёне Романовиче Пожарском всех смертно побито, насилу, Государь, через войска Выговского и татарские несколько десятков человек пробилися в войско до табору». Сам князь Семён Пожарский, до последней возможности сражаясь с врагами, «многих… посекаша и храбрство свое велие простираше», попал в плен.

С.М. Соловьев, а также авторы сборника «Самые знаменательные войны и битвы России» приводят данные о потерях великороссов в этом сражении в количестве 30 тысяч человек, некоторые современные украинские исследователи увеличивают их чуть ли не вдвое. Однако «Самовидец» полагал, что потери русских составили от 20 до 30 тысяч человек. Но и эти данные многократно завышены. Во-первых, у Трубецкого вообще не было и не могло быть такого количества конницы. Во-вторых, есть сведения, основанные на документах, о том, что Трубецкой за весь поход потерял не более 6–7 тысяч человек, да и армия его была не столь огромной, как об этом сообщает С.М. Соловьев. Южнорусским летописям вообще в этом плане доверять трудно, так как они приводят поистине фантастические подробности сражения. Например, сообщается, что укрывавшиеся в шанцах казаки после перехода Пожарского через переправу, выкосили луг и побросали в воду траву. Она образовала нечто вроде плотины и вода залила все поле, превратив его в болото, что и не позволило коннице Пожарского переправиться обратно. На самом деле казаки Выговского в уничтожении отряда князя вовсе и не участвовали. Их задачей было отрезать путь к переправе, если бы Пожарскому удалось разгадать замысел противника. Само сражение князя с татарами произошло в десяти верстах к юго – востоку от казацких шанцев. Никакой травы не хватило бы для того, чтобы залить все это пространство водой с помощью импровизированной гребли.

Согласно малороссийским летописям («Лiтопис» Самуила Величко и «Самовидец»), а также свидетельству очевидцев, Пожарский и, будучи пленен, не изменил своему буйному нраву. Представ перед ханом, он обругал его матерной бранью и плюнул ему в лицо, за что и был тут же обезглавлен. Правда, московский толмач Фролов, присутствовавший при казни Пожарского, сообщил другую причину ханского гнева на князя – за его поход на Азов несколько лет назад. Об этом же позднее рассказал князю Трубецкому и сотник Нежинского полка Забела, присутствовавший при казни Пожарского, «хан росспрашивал окольничего князя Семена Романовича про татарский побой, а какой побой, того неведомо, и околничей де князь Семен Романович хану говорил противно и изменнику Ивашку Выговскому измену иво выговаривал при хане ж. И за то де хан околничего князя Семена Романовича велел перед собою стять.» Князю Львову была сохранена жизнь, но, спустя несколько недель, он умер от болезни. Вместе с князем Пожарским хан в ярости приказал изрубить и других знатных пленников. В числе их, якобы, был сын знаменитого Прокопия Ляпунова, Лев, Е.А.Бутурлин и несколько полковников, а всего 249 человек.

Пожарский явил себя настоящим великорусским народным богатырем. Народная память оценила это и передала его подвиг потомству в песне.

За рекою, переправою, за деревнею Сосновкою,

Под Конотопом под городом, под стеною белокаменной,

На лугах, лугах зеленых,

Тут стоят полки царские,

Все волки государевы,

Да и роты были дворянские.

А издалеча, из чиста поля,

Из того ли из раздолья широкого,

Кабы черные вороны табуном табунилися, –

Собирались, съезжались калмыки со башкирцами,

Напущалися татарове на полки государевы;

Они спрашивают татарове

Из полков государевых себе сопротивника.

А из полку государева сопротивника

Не выбрали ни из стрельцов, ни из солдат молодцов.

Втапоры выезжал Пожарский князь, –

Князь Семен Романович,

Он боярин большой словет, Пожарской князь, –

Выезжал он на вылазку

Сопрогив татарина и злодея наездника:

А татарин у себя держал в руках копье острое,

А славной Пожарской князь

Одну саблю острую во рученьке правыя.

Как два ясные сокола в чистом поле слеталися,

А съезжались в чистом поле

Пожарской боярин с татарином.

Помогай Бог князю Семену Романовичу Пожарскому –

Своей саблей острою он отводил острое копье татарское,

И срубил ему голову, что татарину наезднику,

А завыли злы татарове поганые:

Убил у них наездника, что ни славнаго татарина.

А злы татарове крымские, они злы, да лукавые,

Подстрелили добра коня у Семена Пожарского,

Падает окорачь его доброй конь.

Воскричит Пожарской князь во полки государевы:

«А и вы солдаты новобранные, вы стрельцы государевы.

Подведите мне добра коня, увезите Пожарского;

Увезите во полки государевы».

Злы татарове крымские, они злы да лукавые,

А металися грудою, полонили князя Пожарского,

Увезли его во свои степи крымския

К своему хану крымскому – деревенской шишиморе.

Его стал он допрашивать: