Когда узнали, что Гедимин остаётся язычником, орден отказался от заключённого договора и возобновил борьбу с Литвой, несмотря на то, что всё ещё над ним тяготели и отлучение, и интердикт. Уже в конце 1324 г. литовцы сделали первый набег на Лифляндию. Летом 1328 г. рижане совершили ночное нападение на Дюнамюнде и сожгли образовавшееся под стенами замка селение. Борьба велась с переменным успехом. Прусская отрасль ордена не могла прислать существенную помощь, потому что сама вела тяжёлая борьбу с Польшей и Венгрией. В эту борьбу была замешана, однако, и Литва, что заставляло её направлять свои боевые силы в ту сторону; это было, конечно, выгодно для лифляндских рыцарей.

В сентябре 1329 г. литовцы с большими силами опять вторглись в Лифляндию. Хотя орден приготовился к борьбе, снабдил замки всем нужным, собрал все свои силы, но он не мог помешать Гедимину обойти орденские укрепления и проникнуть далеко на север, опустошить и разграбить церковные округи: Каркус, Гельмет, Пайстель, Тарваст — и находившиеся в них церкви. Магистр также не мог задержать возвращавшихся литовцев и отнять у них добычу. Зато он подступил к Риге и осаждал её в течение шести месяцев, пока холод не заставил рижан сдаться.

18 марта 1330 г. совет решил, что далее он не может сопротивляться, и 20 марта Рига сдалась. На Мюльграбене (мельничный ров) совет и многие граждане Риги встретили магистра с его свитой. 23 марта Рига представила грамоту о своём подчинении власти ордена (так наз. nackender Brief), и 30 марта магистр «под городом Ригой» подписал грамоту о принятии власти. Город обязался присягать на верность магистру, уступить ордену место для постройки нового замка, отказаться от союза с Литвой и от половины судебных пошлин в пользу ордена, принять одного рыцаря (домашнего командора) в совет как полноправного члена и помогать ордену на войне (за исключением войны с архиепископом). Затем магистр торжественно вступил в город через большое выломанное отверстие в городской стене. Уже 13 июня того же года он начал строить новый замок в том месте на Двине, где он стоит поныне и где он господствовал над городом. До тех пор там находилась печь для пережигания извести и благотворительное заведение, госпиталь Святого Духа. Этот госпиталь был перенесён на место прежнего орденского замка. 16 августа магистр дал городу ещё одну грамоту, в которой он перечислял взаимные обязанности и права.

Таким образом, орден достиг своей цели и подчинил себе Ригу. В 1332 г. Император Людовик Баварский утвердил эти права ордена. Казалось, что права архиепископа на Ригу, доставшуюся ему как бы в наследство от её основателя, епископа Альберта, совершенно были забыты. Война с литовцами продолжалась ещё до 1338 г. Орден предпринял ещё целый ряд мелких внезапно производившихся нападений то здесь, то там, преимущественно в зимнее время, когда все воды были покрыты льдом. Но до крупного предприятия дело не дошло. В то же время Эбергард фон Монгейм воевал с Псковом. Он же, если и не завоевал вновь Семигалию, то, во всяком случае, начал заселять и обрабатывать её. Замки, в это время здесь построенные, защищали немцев и от литовцев. В 1335 г. построен крепкий замок Доблен (ныне существующие живописные развалины суть, за исключением наружных стен, остатки построек из эпохи герцогов), увеличен замок Митава, в 1339 г. возобновлён замок Терветен. В 1340 г. на съезде (капитул ордена) в Мариенбурге магистр Эбергард отрёкся от своей должности, и его преемником был назначен Бурхард фон Дрейлебен, прежний митавский командор (24 июня 1340 г.).

Бурхард фон Дрейлебен приехал в Лифляндию ещё мальчиком; вступив в орден, он быстро достиг высших должностей. Шесть лет его управления составляют одну из важнейших эпох древней лифляндской истории. Для выяснения её значения нужно бросить взгляд на события, происходившие в Дании.

Здесь после смерти короля Эриха Менведа (1319 г.) северогерманское дворянство с графом Голштинским Гергардом во главе овладело действительной властью, оставив королю Христофору II лишь титул. Когда Христофор II умер в 1332 г., произошла полная анархия. Шведский король Магнус воспользовался ею и отнял у Дании некоторые ей принадлежавшие, расположенные на скандинавском полуострове области, хотел было отнять и далёкую Эстляндию. Ливонский орден, однако, его опередил. Он заключил договор с датским начальником в Ревеле Марквардом Брейде, и иервенский фогт занял несколько замков в Эстляндии. Но так как датские вассалы в Гаррии и Вирляндии, почти все немецкой национальности, а также епископ Ревельский (датчанин) не хотели выйти из-под датской верховной власти, то орден пока не настаивал на точном выполнении договора.

Ещё до прибытия магистра Бурхарда в Лифляндию в 1340 г. псковичи напали на землю рижского архиепископа. Архиепископ сам находился в Авиньоне, и его капитул просил нового магистра явиться на помощь против русских. Магистр пытался уладить спор о границе, вследствие которого псковичи сделали своё нападение, путём соглашения; но, хотя Новгород, всегда находившийся в оппозиции к Пскову, помогал ему, дело не удалось, и осенью 1341 г. русские предприняли второй поход, причём военные столкновения имели место отчасти на лифляндской почве. Чтобы удержать пограничный округ, который псковичи требовали для себя, орден построил новый замок Мариенбург, а дерптский архиепископ — Нейгаузен (Фрауенбург), и благодаря тому округ остался за немцами, несмотря на усердные старания русских. Вместе с тем Мариенбург защищал восточную часть владений архиепископа.

В это время неожиданное событие произвело большой переворот в Эстляндии. В ночь перед днём св. Георгия (23 апреля 1343 г.) эсты в Гаррии, считавшиеся уже более ста лет окончательно покорёнными, подняли хорошо подготовленное восстание, получив обещание помощи как от шведских фогтов в Финляндии (в Або и Выборге), так и от восточных соседей. Причиной восстания были притеснения немецких владетелей и злонамеренные внушения. Во всей области все немцы были перебиты, помещичьи усадьбы, а также монастырь Падис были сожжены. Движение перекинулось в Вирляндию и область Вик. Большое войско повстанцев под предводительством четырёх королей явилось под Ревелем, другое — под Гапсалем. В этой общей смуте замок Вейсенштейн оказался крепким устоем, выдержавшим все нападения неприятеля, и орден, представлявший единственную действительную силу в крае, сделался его спасителем. Быстро решившись, магистр явился под Ревелем и 14 мая нанёс эстам тяжёлое поражение при верхнем озере. Между тем, абоский фогт на своих кораблях появился на ревельском рейде и хотел сыграть роль посредника. Датский начальник не принял его предложения, а отправился к магистру, победившему эстов, и заключил с ним договор: признавая, что его силы неудовлетворительны для защиты замков, начальник уступил ордену замки Ревель и Везенберг, немного спустя и Нарву с тем, чтобы орден сохранил их для датской короны. Феллинский командор Госвин фон Герике был назначен ревельским начальником. Со шведским фогтом было заключено соглашение, он должен был предоставить эстов самим себе; нападение русских было отражено. Магистр также освободил Гапсаль, осаждённый эстами. Вспыхнувшее одновременно восстание на Эзеле, где был взят орденский замок Пейде, было скоро подавлено с помощью прибывших из Пруссии рыцарей.

Окончательно движение было подавлено лишь в 1345 г., но и после того орден не нашёл покоя. Великий князь литовский Ольгерд вторгся с большим войском в Семигалию, взял Терветен, сжёг предместья Митавы; митавский замок сначала мужественно оборонялся, однако литовцы страшным дымом заставили гарнизон покинуть его. Литовцы прошли мимо Риги до Валка, всё сжигая и опустошая и уводя в неволю много тысяч людей. Венденский фогт, желавший с ними сразиться, был заманен в засаду и погиб со всем отрядом. В 1346 г. литовцы явились опять, но прошли не так далеко. Около Пасхи (16 апреля) они взяли Мезотен; командор пал в бою.