Орденские замки служили центрами военных операций, судопроизводства и администрации. Духовный надзор за рыцарями и их слугами был возложен на орденских священников, ведение хозяйства на младших рыцарей, готовившихся в этих должностях к позднейшей деятельности. Хотя прусская и ливонская ветви Тевтонского ордена выросли из одного корня и некоторое время часто обменивались членами, должностная иерархия в Лифляндии сложилась самостоятельно. Так в Лифляндии вовсе не встречаются великие начальники (Grossgebietiger: великий командор, главный маршал, главный треслер, главный шпитлер, трапир) и названия некоторых нижних должностей (Karwansherr, Pleger, Waldmeister). Первый советник лифляндского магистра был ландмаршал, т.е. полководец, и позднее, скорее, военный министр ордена. Внутренний совет состоял из некоторых командоров (командор от commendator) и фогтов (фогт от advocatus). Командоры, фогты и ландмаршал назывались начальниками (Gebietiger). Сперва командоры, носившие название от замков, пользовались, по-видимому, большим почётом, чем фогты, носившие название от областей, которыми управляли, например, Саккала, Эзель. Впоследствии положение их изменилось, и, например, фогт Иервенский считался около 1560 г. более знатным, чем разные командоры. Заместители начальников назывались домашними командорами или в некоторых местах кумпанами (Hauskomture, Kumpane). Управлявший денежными средствами ордена и находившийся при магистре носил титул шаффер (Плетенберг и Кетлер были шафферами). Все рыцари одного замка составляли конвенты; конвент первоначально состоял из 12 рыцарей, впоследствии в больших замках из числа кратного от 12 и ещё позднее из произвольного числа. Некоторые члены конвента занимали приготовительные должности. Таковыми во многих конвентах считались старогерманские домашние должности: кравчего, стольника и маршала. Кроме того, встречаются заведующие рыбной ловлей, мельницами, кузницами, кухнями (на все эти должности назначались младшие рыцари). В Ашерадене встречается руненмаршал, что указывает на коневодство (ибо Rune = Stute = кобыла). Почтовые маршалы, в каковые назначались преимущественно пожилые рыцари, которые не могли занимать другую должность, заведовали почтой. Почту перевозили от одного замка к другому конные слуги; в некоторых местах эта повинность лежала на свободных крестьянах, причем лошади на всех станциях должны были быть всегда готовы. В особенно важных случаях посланные из Вендена в Мариенбург в Пруссии находились в пути не более шести дней. Заведующий госпиталем упоминается только в Феллине, но при рижском замке в XIV столетии, как можно предположить, тоже находился госпиталь. Кузнецы, пекари, сапожники были не членами, а слугами ордена. Они по одежде своей назывались «серыми плащами» (Graumantler), а иногда полубратьями (Semifratres). Лица, имевшие особые заслуги перед орденом (в числе их были короли польский и датский, графы и другие государи и вассалы), избирались членами ордена и получали серебряный значок (называвшийся «Gesellschaft»), а иногда и костюм рыцарей ордена. Действительность добрых дел (молитв, постов и т.д.) ордена распространялась на них, и после их смерти орден служил по ним панихиды, как по другим своим усопшим членам.

Архиепископы удалились из Лифляндии, чтобы не присутствовать при борьбе города Риги с орденом. Они поселились при курии в Авиньоне. Управление архиепископством перешло к соборному капитулу, на который вместе с тем была возложена задача поддерживать, следуя указаниям архиепископа, все его права. Вследствие сего между ним и орденом загорелся спор о верховной власти над городом Ригой или, следовательно, о действительности договора 1330 г. Кроме того, капитул требовал, чтобы орден приносил архиепископу ленную присягу, к чему он в теории был обязан, но которую он фактически считал излишней. Находясь в Авиньоне, архиепископ удобнее всего мог подавать жалобы на ненавистного противника. Епископ Дерптский настаивал тоже на том, чтобы орден признавал свою ленную от него зависимость. И епископ Эзельский поддерживал естественно притязания своих товарищей.

Архиепископ Фридрих умер в 1341 г., его преемник Энгельберт фон Долен, бывший дерптский епископ, тоже уехал в Авиньон и ходатайствовал о своих правах перед курией. Следовавший за ним владыка Фромгольд фон Фифгузен (с 1348 г.), родом из Любека и бывший член рижского соборного капитула, в 1350 г. даже приехал в Лифляндию, но затем в раздражении тоже удалился. По его просьбе в 1354 г. орден за непослушание был отлучен от церкви и на его владения наложен вердикт. При этом опять всплыли старые, отчасти никогда не доказанные обвинения против ордена.

О древней истории дерптского и эзельского капитулов мы имеем мало сведений. В это время эзельский капитул является «светским», т.е. составленным из каноников не монашествовавших. Дерптский капитул первоначально состоял из монашествовавших (августинцев), но около 1360 г. состав его был такой же, как и эзельского. Когда он был преобразован в этом смысле, мы не знаем. Члены одного капитула переходили в другой; случалось даже, что член эзельского или дерптского капитула делался членом ревельского и получал оттуда доходы. Случалось также, что мнения в одном капитуле расходились и что часть членов становилась на сторону ордена. Курия не признавала избирательного права капитулов в случае освобождения епископской кафедры и назначала епископов по своему усмотрению и тем усиливала существовавшее возбуждение.

Временного примирения удалось достигнуть на съезде представителей от ордена из Пруссии и Лифляндии, от архиепископа и некоторых епископов, происходившем в мае 1366 г. в Данциге. Посредником являлся великий магистр Винрих фон Книпроде. Орден сделал более и менее важные уступки, между прочим, он освободил город Ригу от присяги на верность ему, т.е. ордену, и был за то объявлен совершенно независимым от духовной власти; архиепископ никогда более не должен был требовать от него присяги. Этот договор не был утвержден курией и потому не мог вступить в силу. Примирение было недолговечно: архиепископ Зигфрид (1370-1374) был убежденный противник ордена, также как и его преемник, Иоанн фон Зинтен, бывший приор рижского капитула. Большим успехом в их глазах было то, что папа Григорий XI по их просьбе издал 10 октября 1373 г. так называемую «буллу о платье» (bulla habitus). Члены рижского капитула, как принадлежавшие к ордену премонстрантов, носили до сих пор белое платье, какое носили и орденские рыцари; теперь они стали носить черное платье августинцев, чтобы и в наружном своем виде выразить полную свою от ордена независимость. Вместе с тем было преобразовано устройство рижского капитула: монастырское общежитие каноников отменено и отдельным каноникам отведены доходы от церковных имений.

В то же время происходило брожение и в других епископствах. Эзельский епископ Генрих, восьмидесятилетний старец, поссорился со своим капитулом. В конце концов каноник Больне заключил его в тюрьму и задушил там в Аренсбурге в 1381 г. Враждебные партии продолжали борьбу. В 1383 г. Дитрих Икскюль забрался в темную ночь с отрядом нанятых слуг в замок Гапсал, перебил всех жителей — духовных и светских, — ограбил церковь и арсенал и в заключение зажёг замок со всеми пристройками и жилищами каноников. Не сразу нашелся охотник занять освободившуюся кафедру. Авиньонский папа Клемент VII предложил ее Генриху фон Гессен (или Лангенштейн), вице-канцлеру Парижского университета, но он не желал уехать в варварскую страну, где были частые туманы, нравы грубы и пища проста (не так-то думали Мейнгард и его первые преемники за 200 лет до этого!); от другого, назначенного даже эзельским епископом, мы знаем только имя. Лишь в лице Винриха фон Книпроде, племянника великого магистра с тем же именем, приглашённого в 1383 г. и утверждённого в 1385 г., удалось найти епископа, нравившегося ордену и получившего утверждение от римского папы Урбана VI, на сторону которого стал после некоторого колебания орден.

Даже в курляндском (пильтенском) епископстве, которое один позднейший писатель называет «спокойнейшим», в котором орден имел менее всего ограниченную свободу, происходили в это смутное время насилия. Здесь принадлежала рижскому капитулу принесённая ему в дар приморская полоса Донданген и Таргельн. Курляндский епископ Оттон, член Тевтонского ордена, и, наверно, с его согласия, стал притеснять священников, собиравших десятину для рижского капитула. Курия поручила расследовать это дело комиссии, заседавшей в Любеке; епископ был отлучен от церкви (1384 г.)

И в дерптском епископстве происходили по случаю перемены на кафедре бурные события. Капитул избрал в епископы Дитриха Дамерова, бывшего секретаря императора Карла IV, который был утвержден папой Урбаном VI, а орден поддерживал Альберта Гехта, бывшего пропета, опиравшегося на авиньонского папу Клемента VII. Орден, правда, скоро изменил свою политику и перешёл на сторону римского папы. Но не легко было ему отделаться от бывшего своего друга. Гехт скоро овладел епископскими замками и в Нейгаузене вступил в переговоры с русскими. Только в 1380 г., получив от ордена крупные суммы и обещание, что орден ничего не предпримет против него, Гехт выдал замки и уехал из Лифляндии. Конечно, он поехал в Авиньон, где стал гоняться за доходными местами. Епископскую кафедру занял Дитрих, который, хотя и был обязан своим возвышением ордену, был его убеждённым врагом. Орден не мог препятствовать тому, что епископы сообща действовали против него, и дерптский епископ вмешался в его дело с архиепископом.