Многие молодые люди, с которыми Эмилио познакомился в Колегио де Сан-Хосе или в цирюльне «Сибоней», остались друзьями на всю жизнь. Среди них был Пио Росадо, двумя годами старше Эмилио, высокий тощий юнец с длинным прямым носом и пронзительным беспокойным взглядом, говорившем о буйном нраве — он и вправду в любой момент мог вспыхнуть, как порох. «Сплошные нервы», — написал Эмилио о нем в своих воспоминаниях о тех днях. Росадо подтягивал младших мальчиков по арифметике, и взрывной характер не сулил ничего хорошего бедным ученикам, осмелившимся ему перечить. Впоследствии, во время войны за независимость Кубы, Росадо стал командиром повстанческого отряда и прославился отважными и даже безрассудными боевыми действиями. Другой друг Эмилио — Хосе Антонио Годой — болтал без умолку и непрерывно шутил. Он тоже присоединился к армии повстанцев, и когда однажды он попал в плен к испанцам, то убедил их, будто повстанцы его похитили. Он бросился на шею командиру и горячо поблагодарил его за «спасение». После войны он стал профессиональным клоуном.

Их противниками среди горожан были молодые люди, которые отстаивали власть Мадрида с таким же жаром, с каким Эмилио и его друзья ратовали за ее свержение.

Верховодили среди них так называемые voluntarios, члены мрачной добровольческой «милиции», подразделения которой набирали колониальные власти с целью искоренить возникавшие в городе группировки борцов за независимость — если понадобится, то и силой. Многие из тех, кто записывался в «милицию», были сыновья консервативных сантьягских иммигрантов-испанцев, принадлежавших к среднему и высшему классу; в их числе были и друзья детства Эмилио. Но среди voluntarios были и обычные головорезы, которых привлекала возможность носить военную форму, получить оружие и травить других кубинцев, особенно тех, у кого кожа была не белая. Эмилио и его друзья опасались, что их могут заставить записаться в voluntarios, и страшились того, что с ними станет, если они откажутся.

По большей части они считали себя пропагандистами. В начале 1860 годов они предавались деятельности, которую Эмилио прозвал «locura de literatura» («литературный сумасшедший дом»), — опубликовали серию листовок большого формата, чтобы развлечь сограждан-кубинцев и призвать их к анти-испанской деятельности. Эти «газеты» были полны любительских виршей, напыщенной прозы и провокационных комментариев.

Эмилио, который увлекся литературной деятельностью как раз тогда, когда отец пытался приставить его к семейному делу, не достигнув и двадцати одного года, опубликовал свою первую статью под названием «El pasaporte» под псевдонимом Энрике Энрикес. В этой статье он рассказал о том, как колониальные власти не позволяют путешествовать людям, у которых нет денег или политических связей. Не сохранилось ни одного экземпляра этих нелегальных газет, однако свои статьи Эмилио вырезал и сохранил, наклеив для прочности на обороты страниц из гроссбухов фирмы «Бакарди, Бутелье и компания», которые он накопил, когда занимался конторской работой.

Впервые Эмилио занялся непосредственной политической деятельностью в 1865 году, когда ему исполнилось двадцать один. Мадридские власти в минуту слабости согласились создать объединенную комиссию, чтобы рассмотреть возможные реформы в политике Испании в отношении Кубы. Нужно было избрать представителей кубинской стороны, хотя право голоса получили лишь несколько десятков избирателей-мужчин, на которых указали испанские чиновники. Либерально настроенные жители Сантьяго хотели, чтобы в комиссию вошел Хосе Антонио Сако, знаменитый кубинский патриот, находившийся в изгнании в Париже, но они опасались, что местные власти запугают избирателей и заставят проголосовать за кого-нибудь другого.

Для Эмилио Бакарди и его друзей это был долгожданный призыв к действию. Они распространили по городу слух о том, что сторонники Сако собираются на Пласа де Армас перед зданием правительства, где должно было проходить голосование. Пио Росадо, Хосе Антонио Годой и Эмилио заняли позицию во главе толпы, чтобы вести ее. К ним присоединился и семнадцатилетний Факундо-младший, который уже вошел в «цирюльный» кружок Эмилио. Один из избирателей-сторонников Сако предложил, что когда он махнет с порога здания правительства бежевым платком, все закричат «!Viva Saco!» Сантьягская полиция неоднократно пыталась рассеять толпу, но Эмилио с друзьями снова собирали людей вместе. Толпа снова и снова ревела: «!Viva Saco!» — так громко, что выборщики внутри здания прислушались к ее голосу. Сако избрали подавляющим большинством голосов.

Однако вскоре все надежды на новую политику в отношении Кубы рухнули. В Мадриде сменилось правительство, к власти снова пришли сторонники жесткой руки, политические и экономические реформы, предложенные комиссией, были скопом отвергнуты, и испанская корона направила на Кубу нового, реакционно настроенного генерал-капитана. Все публичные собрания на острове были запрещены, газеты снова подвергались суровой цензуре. Реакция докатилась даже до табачных фабрик: колониальные власти положили конец обычаю приглашать «чтецов», чтобы читать вслух рабочим, скручивавшим сигары. Эта практика сделала из рабочих на кубинских табачных фабриках едва ли не самых образованных ремесленников в мире, хотя большинство из них были неграмотны. Эмилио с друзьями основали в Сантьяго новую газету — «El Oriente», — но власти быстро ее закрыли.

Разочаровавшись в политике, Эмилио и его брат Факундо-младший наконец вплотную занялись делами отцовской компании — чего Факундо и добивался.

Надежды на реформы не оправдались, и многие кубинцы пришли к выводу, что остров может добиться независимости лишь в результате революционной войны — вроде тех, которые велись в других испанских колониях в Латинской Америке полвека назад.

Однако прежде чем поднимать вооруженное восстание, кубинцы должны были решить расовый вопрос. Перспектива получить на острове чернокожее большинство, наделенное всеми правами, мешала многим белым кубинцам добиваться независимости силой, поскольку они понимали, что без поддержки испанских колониальных властей они лишатся привилегированного положения в стране. Однако теперь, когда стало понятно, что альтернативы независимости не существует, либерально настроенные белые кубинцы были вынуждены взглянуть в глаза собственным расистским страхам. Нереалистично было думать, будто независимая Куба допустит, чтобы большинство ее населения составляли рабы. Более того, было ясно, что без активного участия черных боевых сил войну за независимость не выиграть, а кубинские чернокожие и мулаты не будут поддерживать никакое движение, если оно не пообещает положить конец рабству.

Победить на Кубе могла только та революция, в число целей которой входили бы не только независимость, но и демократия и расовое равноправие.

В обществе, где рабство пустило глубокие корни и где черные и белые не желали иметь друг с другом дела, это был смелый проект. Большинство кубинцев из высшего общества в 1860 годы владели рабами. Состоятельная жительница Сантьяго имела в распоряжении чернокожую рабыню, которая помогала ей одеваться по утрам, исполняла ее поручения днем и даже сидела за ее креслом во время театрального представления вечером. Рабы готовили пищу, убирали в доме, правили семейным экипажем. Со многими из них обращались хорошо, но все равно они всегда могли стать жертвой хозяйского каприза. Малейшие нарушения «закона о рабах» в том виде, в котором его представлял себе рабовладелец, могли повлечь за собой жестокую порку — даже если провинился любимый кучер или преданная горничная. Мужчины-рабовладельцы могли свободно вступать с рабынями в сексуальные отношения, не боясь преследования по закону.