В феврале 1509 года началась заключительная кампания против Пизы, решительно настроенные флорентийцы надеялись завершить ее к лету, тогда как те, кто подпитывал их военную мощь, желали как раз обратного. Макиавелли вновь отправили на передовую с поручением организовать блокаду города. «Мы возложили эту миссию всецело на ваши плечи», — писал Совет Десяти 15 февраля. Никколо, с присущей ему беспечностью, решил пренебречь присутствием Каппони, добродушного наблюдателя из Флоренции, который неизменно держал его в курсе дел, причем дошло до того, что Содерини и Буонаккорси пришлось напомнить Макиавелли о необходимости поддерживать добрые отношения с политическим и военным руководителем. Никколо пообещал следовать их совету, но на деле, ничуть не изменив своего поведения, являлся к Каппони для доклада лишь изредка.

Такое отношение секретаря не обрадовало кое-кого из власть предержащих, и Совет Восьми был вынужден назначить в помощь Каппони еще двоих уполномоченных, и, что примечательно, одним из них оказался давний недруг Макиавелли, Аламанно Сальвиати. Три представителя республики встретились с Макиавелли 10 марта в Кашано и решили разбить вокруг Пизы три лагеря, чтобы не пропустить в город ни войск, ни провизии. Загнанные в угол пизанцы решились на жест отчаяния — отправили делегацию к Джакопо Аппиано, правителю Пьомбино, с просьбой выступить посредником между ними и республикой и вызвать посла из Флоренции для обсуждения условий капитуляции. Решив, что пизанцы всего лишь пытаются выиграть время, Десятка отправила Макиавелли указания, предписывавшие «детально и с надлежащей тщательностью расследовать дело».

Встретившись с Никколо, пизанцы тут же запротестовали, мотивируя это тем, что, дескать, им приходится иметь дело не с высокопоставленной особой, а с каким-то секретарем. Такое заявление привело Макиавелли в ярость, что подтверждается и крайне резкой тональностью его письма Десятке. Пизанцы требовали сохранить им жизнь, имущество и честь, поскольку в противном случае откажутся от сделки, а в качестве залога предложили все свои земли за пределами города. В присутствии делегации селян Макиавелли коротко заметил Аппиано, что однажды пизанцы его уже обманули и теперь тоже капитулировать не собираются. Обращаясь к селянам, он выразил глубокое сожаление о том, что они с таким упорством пытаются оставить всех в проигрыше: в случае победы пизанцы отправят деревенских жителей обратно на поля, ничем не отплатив им за оказанную помощь, а в случае поражения (весьма вероятного) селяне «лишатся и собственности, и жизни, и всего остального».

Перспектива разграбления города ужаснула посланцев, и один из них стал выкрикивать, что, мол, так не поступают, что этот Макиавелли пытается посеять раздор в их рядах. И он был абсолютно прав, поскольку один крестьянин по имени Джованни да Вико выкрикнул: «Посол, мы хотим мира!», тогда как Аппиано взялся бранить пизанцев за подлую попытку его обмануть. Позднее правитель Пьомбино поведал Макиавелли, что задал делегатам хорошую трепку и что те были не против принять условия Флоренции, предвидя, что сограждане их поймут и одобрят. Решив, что Аппиано стремился лишь придать вес своему посредничеству, Макиавелли отверг их предложение и уехал. Победа была у Флоренции в руках, и в кои-то веки Никколо мог себе позволить чуточку поглумиться над ними.

Пизанцы отчаянно сопротивлялись еще два месяца, между тем стальное кольцо окружения ежедневно сжималось. Десятка отдала приказ пленных не брать, а жители осажденной Пизы пригрозили, что ответят тем же. Постоянные заверения пизанских правителей о том, что осада, дескать, вот-вот будет снята, все больше походили на ложь, что порождало протесты и мятежи. Макиавелли добросовестно исполнял свою миссию: отправлял донесения, передавал распоряжения, подвозил подкреплении, выплачивал жалованье штурмовавшим город солдатам. И 16 апреля он с гордостью доложил правительству, что ополченцы на передовой проявили себя «лучшими в Италии пехотинцами».

Но такая прыть пришлась по душе далеко не всем, особенно тем, кого возмущало самоуправство Макиавелли. Аламанно Сальвиати больше всего раздражало то, что Макиавелли, по его мнению, пренебрегал руководителями, и однажды заочно отругал Никколо за то, что тот позволил нескольким солдатам покинуть поле боя. Узнав об этом, Макиавелли написал Сальвиати возмущенное письмо, но в ответ уполномоченный отрицал обвинения в оскорблении и заявил, что всего лишь вспылил, потому что секретарь заранее не предупредил его о своем решении. Похоже, Макиавелли все же сделал надлежащие выводы, ибо большинство писем Десятке написано его рукой. Учитывая хорошо известное мнение Никколо на этот счет, он вполне понимал озабоченность Сальвиати тем, что армия в любой момент могла отказаться выполнять приказы республиканских представителей. Однако из-за присущей ему самоуверенности Макиавелли будет все чаще и чаще пренебрегать советами, мнением и чувствами других.

Наконец, 20 мая делегация из Пизы встретилась с Аламанно Сальвиати, и на следующий день послы отправились с ним во Флоренцию. Переговоры продлились пять дней, проходили трудно, но все же удалось договориться о сдаче, и еще два дня ушло на документальное оформление решения. Хотя официально капитуляция Пизы была назначена на 4 июня, двумя днями ранее изголодавшееся население стало покидать город и в поисках еды хлынуло в солдатские лагеря. Когда победители уже готовились с триумфом войти в Пизу, Десятка предусмотрительно снабдила Макиавелли необходимыми средствами для выплаты избранным для занятия города войскам: им полагалась треть от обычного жалованья. Флорентийцы пошли на этот шаг во избежание того, чтобы недовольные солдаты не начали обирать несчастных пизанцев. Флоренция всячески старалась предотвратить мародерство. Хотя пизанцы подписали соглашение, больше походившее на безоговорочную капитуляцию, флорентийцы прагматично рассудили, что великодушие к побежденному противнику будет куда выгоднее мести: жителям Пизы разрешили пользоваться теми же свободами, которыми они обладали до 1494 года, включая и налоговые льготы.

Позднее Макиавелли обвинит власти в том, что они решили сами вести переговоры, мотивируя это некомпетентностью послов и их неспособностью «блокировать или осадить» город. Каких бы результатов можно было бы добиться, окажись во главе армии Антонио Джакомини! И все же нет никаких свидетельств того, что Макиавелли одобрял решения флорентийской республики во время капитуляции Пизы, а высказанная им постфактум критика скорее походит на пропагандистскую попытку поддержать некий политический курс, нежели на объективный анализ событий.