Атмосфера во время встречи была далеко не дружественной, а временами становилась открыто враждебной. Американцы решительно противились всяким попыткам «прогулять их по дорожкам английского парка», особенно когда эти дорожки уводили от Нормандии к Балканам. Англичане столкнулись с тем, что американцы не хотели слышать их доводов, и задумались над тем, как поведет себя Рузвельт в Тегеране, когда получит по всем ключевым вопросам поддержку Сталина.

Из Каира Рузвельт и Черчилль полетели в Тегеран, где 28 ноября начались их переговоры со Сталиным. По настоятельной просьбе Сталина, Рузвельт поселился в здании советского посольства, расположенном через дорогу от британского. Сталин пришел к нему на встречу в маршальском мундире, причем брюки были заправлены в кавказские сапоги особого кроя, в них он казался выше ростом. Оба лидера стремились понравиться друг другу и вели себя как закадычные друзья, но на самом деле чары собеседника подействовали только на Рузвельта.

Президент стремился сблизиться с советским диктатором, противопоставляя себя Черчиллю. Он коснулся проблемы колониализма. «Я говорю об этом в отсутствие нашего товарища по оружию Черчилля, потому что он не любит разговоров на эту тему. США и СССР не имеют колоний, поэтому нам легче обсуждать эти дела». По воспоминаниям переводчика Сталина на этой встрече, Сталин не был склонен обсуждать такую «деликатную проблему», но согласился, что «Индия – это больной вопрос для Черчилля». Однако, несмотря на все попытки президента создать атмосферу взаимного доверия, Сталин не мог простить Рузвельту лицемерных обещаний открыть Второй фронт в 1942 г., данных только для того, чтобы СССР продолжал войну.

Сталин был резок в своих высказываниях о Франции, поводом для чего послужили волнения в Ливане, вызванные действиями «Сражающейся Франции» по восстановлению колониального режима. Он считал, что большинство французов сотрудничало с немцами, и даже высказал мнение, что «Франция должна быть наказана за то, что помогала Гитлеру». Вне сомнений, Сталин помнил, как капитуляция французской армии в 1940 г. дала возможность вермахту заполучить огромное количество французских грузовиков, ставших основой транспорта вермахта при нападении на Советский Союз.

Когда ближе к вечеру того же дня участники конференции собрались на первое пленарное заседание, главной темой обсуждения стала операция «Оверлорд». При молчаливой поддержке Рузвельта Сталин выступил против предложенной Черчиллем операции в северной части Адриатики для захвата Центральной Европы. Он настоял на первостепенной роли операции «Оверлорд» и согласился с планом одновременного начала наступательных действий на юге Франции. Он решительно отверг целесообразность каких-либо еще операций на том основании, что их проведение неизбежно вызовет распыление сил. Сталин не скрывал, что его позабавило утверждение Черчилля о том, что предложенный англичанами план действий имеет целью оказание помощи Красной Армии.

Советский переводчик вспоминал, что Рузвельт подмигнул советскому лидеру, когда тот стал набивать трубку табаком, высыпав его из папирос «Герцеговина Флор». Сталин мог спокойно расправляться со всеми аргументами Черчилля, поскольку знал, что американцы на его стороне. Кроме того, на этом этапе игры у него были все козыри, и он определял дальнейшие стратегические действия союзников. Он настоял на том, чтобы союзники открыли Второй фронт во Франции весной 1944 г., а это, как и боялся Черчилль, означало, что Балканы и Центральная Европа будут заняты Красной Армией.

На генерала Брука, наблюдавшего за общением трех лидеров, глубокое впечатление произвело то, как умело Сталин вел переговоры. Диктатор демонстративно не участвовал в обсуждении итальянской кампании, возможно, потому что его западные союзники предпочли добиться капитуляции Италии, не делясь славой победителей с СССР. Это было их ошибкой, которой Сталин воспользовался позднее как аргументом в дебатах о будущем стран, попавших в зону советской оккупации. Понимая, что после побед под Сталинградом и Курском Советский Союз стал сверхдержавой, Сталин уже хвастался перед своим окружением: «Теперь судьба Европы решена; мы сделаем так, как захотим, а союзники возражать не будут».

Он был весьма подробно осведомлен о том, что думают и как реагируют на происходящее англичане и американцы. До начала встречи Сталин вызвал сына Берии Серго и возложил на него «весьма деликатную и сомнительную в нравственном истолковании» миссию. Он хотел знать все, что говорят в своем кругу английские и американские коллеги. Каждое сказанное ими слово фиксировали спрятанные в комнатах микрофоны, и каждое утро Серго Берия докладывал Сталину обо всех разговорах. Советский лидер поражался наивности и откровенности союзников: ну, должны же они понимать, что их подслушивают! Он хотел знать не только содержание каждого разговора, но и тон, которым все было сказано. Говорили ли они с убежденностью или безразличием? Как реагировал на их слова Рузвельт?

Сталин был очень доволен, когда Серго сообщил, что Рузвельт искренне восхищается советским лидером и отказывается слушать адмирала Лихи, советующего занять более жесткую позицию на переговорах. Если же во время переговоров попытку польстить Сталину делал Черчилль, советский лидер тут же напоминал ему о каком-нибудь враждебном высказывании в свой адрес, которое премьер-министр позволил себе в прошлом. Подслушивающие устройства также помогали Сталину использовать различия в позициях Черчилля и Рузвельта. Когда в конфиденциальной беседе Черчилль упрекнул Рузвельта, что тот помогает Сталину установить в Польше коммунистический режим, Рузвельт ответил, что Черчилль поддерживает антикоммунистический режим, а это ничем не лучше.