В то время как союзные войска, оборонявшие остров, имели огромное преимущество в разведданных, немецкая военная разведка была крайне неуклюжа и малоэффективна. Это было обусловлено, скорее всего, излишней самоуверенностью в результате побед, одержанных немцами с такой легкостью. В донесении немецкой разведки от 19 мая, накануне вторжения, сообщалось, что на острове находится около 5 тыс. солдат и офицеров союзных войск, из них в Ираклионе всего 400 человек. Фоторазведка самолетами «дорнье» не смогла обнаружить хорошо замаскированные позиции союзных войск. Но самой поразительной частью донесения была информация о том, что жители Крита с радостью встретят немецких захватчиков.

Из-за задержек в поставках авиационного топлива начало операции перенесли с 17 на 20 мая. В самые последние дни перед началом немецкого вторжения «мессершмитты» и «юнкерсы» Рихтгофена значительно усилили атаки на остров. Их главной целью были позиции зенитной артиллерии. Для зенитчиков эти дни были ужасны, исключая зенитные подразделения у Ираклиона – ими был получен приказ не оставаться у своих орудий и сделать вид, что они все уже уничтожены. Это мудрое решение было принято командованием 14-й пехотной бригады, чтобы сохранить зенитную артиллерию до того момента, когда появятся транспортные самолеты с парашютистами. Но вот еще одним примером сумятицы в мышлении союзного военного командования стало решение не выводить из строя аэродромы, хотя в дешифровках Ultra говорилось о планах немцев не бомбить аэродромы, чтобы их можно было использовать впоследствии.

На рассвете 20 мая небо над Критом было безоблачным. Наступал очередной прекрасный жаркий средиземноморский день. Ставшие уже привычными воздушные налеты начались в 06.00 утра и продлились полтора часа. После отбоя воздушной тревоги, солдаты выбрались из щелей укрытия и начали заваривать чай для завтрака. Многие уже стали думать, что высадка немецкого парашютного десанта, которая, как их предупредили, назначена на 17 мая, может вообще не состояться. Фрейберг, знавший, что десант перенесен на это утро, решил такую информацию в войска не передавать.

Около восьми часов утра стал слышен звук авиамоторов – это к острову приближались немецкие транспортные самолеты «юнкерс» Ю-52. Солдаты схватили винтовки и бросились на свои позиции. У Малеме и на полуострове Акротири, неподалеку от штаба Фрейберга, над головами британцев со свистом пронеслись на бреющем полете самолеты странной формы с длинными, сужающимися к концу крыльями. Раздались крики: «Планеры!» Солдаты союзников открыли ружейно-пулеметный огонь. В Малеме сорок немецких планеров приземлились за западной границей аэродрома, на дно пересохшей реки Тавронитис. Несколько планеров разбились, несколько были сбиты огнем с земли. Однако именно в этот момент стала очевидна ошибка Фрейберга, который не оставил к западу от Малеме никаких войск. На этих планерах находился 1-й батальон Ударного парашютно-десантного полка под командованием майора Коха, возглавлявшего годом ранее операцию по захвату бельгийской крепости Эбен-Эмаэль. Вскоре еще более мощный рев авиамоторов возвестил о прибытии главных сил немецких парашютистов.

К полному изумлению младших офицеров штаба, генерал Фрейберг, несмотря на гул авиамоторов, продолжил свой завтрак. Он только и заметил, посмотрев в небо: «Точно по расписанию». Его полнейшая невозмутимость, с одной стороны, произвела на присутствующих неизгладимое впечатление, а с другой, сильно их встревожила. Офицеры его штаба наблюдали в бинокли, как волны транспортных «юнкерсов» сбрасывают парашютистов и как вдоль всего побережья начинается бой. Несколько молодых штабных офицеров присоединились к охоте на парашютистов из планеров, упавших неподалеку от каменоломен, где располагался штаб Creforce.

Новозеландцы азартно расстреливали парашютистов, пока те спускались на землю. Офицеры приказали целиться в их сапоги, сделав, таким образом, поправку на скорость падения. В Малеме еще два немецких батальона приземлились за Тавронитисом. Командир 22-го новозеландского батальона, отвечавший за оборону аэродрома, расположил вокруг аэродрома только одну роту, и всего один взвод на его самой уязвимой, западной стороне. Недалеко от южной части аэродрома находился небольшой скалистый холм, получивший обозначение «высота 107», где подполковник Л. У. Эндрю расположил свой КП. Командир роты на западной стороне высоты 107 весьма эффективно управлял огнем своих солдат, но когда он предложил ввести в бой два орудия береговой артиллерии, то получил ответ, что их приказано использовать только для ведения огня по морским целям. Зацикленность Фрейберга на «морском вторжении» привела к тому, что он отказался вводить в бой артиллерию и резервы. Это было грубой ошибкой, а самым правильным тактическим решением была бы организация немедленной контратаки, пока немецкие парашютисты не успели сосредоточиться.

Многих немцев, десантировавшихся к юго-западу от Ханьи, в так называемой Тюремной долине, перебили, поскольку они приземлились прямо на замаскированные позиции британских войск. Одна группа немецких парашютистов умудрилась приземлиться прямо на штаб 23-го батальона. Командир батальона застрелил пятерых парашютистов, а его адъютант двух, даже не вставая со своего места. Со всех сторон только и неслись крики: «Получай, гад!» В пылу боя пленных почти не брали.

Но никто не был так решительно настроен защищать остров любой ценой, как сами жители Крита. В бой с немецкими парашютистами вступали старики, женщины и подростки, вооруженные дробовиками, старыми ружьями, лопатами и даже кухонными ножами. Отец Стилианос Францескакис, услышав о вторжении, бросился в церковь и зазвонил в колокол. Затем, взяв в руки ружье, он повел своих прихожан к северу от Палеохоры, чтобы вступить в бой с немцами. Немцы, которые всегда испытывали прусскую ненависть к партизанам, срывали у жителей с плеч рубашки и платья. Если обнаруживали на плече следы отдачи от винтовки или находили нож, то расстреливали на месте, невзирая на возраст и пол.

Союзные войска на Крите очень страдали от отсутствия нормальной связи: у них отчаянно не хватало радиостанций, поскольку за три недели до начала немецкого вторжения из Египта не доставили ни одной рации. В результате австралийцы в Ретимно и английская 14-я пехотная бригада в Ираклионе до 14.30 даже понятия не имели о том, что на западе острова уже началось немецкое вторжение.

К счастью для британцев, проблемы, возникшие с заправкой самолетов на аэродромах в Греции, задержали вылет 1-го парашютно-десантного полка полковника Бруно Бройера. Это означало, что обеспечивающие высадку налеты «юнкерсов» Ю-87 и «мессершмитов» Ме-109 закончились задолго до того, как прилетели транспортные «юнкерсы» с десантом на борту. Горнисты сыграли общую тревогу за несколько минут до 17.30. Солдаты поспешно заняли хорошо замаскированные позиции. Расчеты зенитных орудий, которые не отвечали огнем на атаки «мессершмиттов» и «юнкерсов» несколькими часами ранее, развернули зенитные пушки «бофорс» в полной готовности встретить огнем неуклюжие немецкие транспортники. За следующие два часа они сбили пятнадцать транспортных «юнкерсов».