В 1895 году, вскоре после смерти отца, Черчилль направляется в Четвертый гусарский полк, но вскоре берет отпуск и едет на Кубу (где идет война с Испанией) военным корреспондентом лондонской «Дейли график». Позднее, во время службы на северозападной границе Индии (1896—1897), Черчилль пишет донесения, которые составили основу для «Истории Малакандских полевых частей», опубликованной в 1898 году. В Индии Черчилль пишет свое первое и единственное художественное произведение «Саврола, история о революции в Лаурании» (1900). В двойном качестве – солдата и корреспондента лондонской «Морнинг пост» – Черчилль участвует в Нильской экспедиции лорда Китченера в Судан; опыт этой кампании описан им в «Речной войне. Истории нового завоевания Судана» (1899). В 1899 году Черчилль оставляет военную службу и, возвратившись в Англию, выставляет свою кандидатуру в парламент от Консервативной партии. Однако предвыборную кампанию он проигрывает и вновь обращается к журналистике – едет корреспондентом «Морнинг пост» освещать англо-бурскую войну.

В результате головокружительных африканских приключений – плен, тюремное заключение, побег в товарном вагоне – Черчилль в 1900 году возвращается в Англию героем, вновь выставляет свою кандидатуру на парламентских выборах, на этот раз одерживает победу и в 26 лет становится членом парламента от Консервативной партии. Шесть лет спустя в знак протеста против тарифных законопроектов правительства Черчилль выходит из Консервативной партии и вступает в Либеральную.

После неудачных ухаживаний в 1908 году Уинстону наконец удалось найти себе достойную супругу. Его избранницей стала дочь ближайшей подруги матери Клементина Хозиер. Брак оказался счастливым. Вместе они прожили 53 года. Умная, красивая, образованная женщина смогла найти общий язык со своим сверхэнергичным мужем.

Давая советы юным девушкам, она любила повторять: «Никогда не принуждайте мужа соглашаться с вами. Вы добьетесь большего, если будете спокойно придерживаться своих убеждений». В результате Уинстон часто советовался с женой по поводу своих политических шагов. Впрочем, он был примерным семьянином и не изменял жене. Политика всегда интересовала Черчилля больше, чем женщины. Клементине не на что было жаловаться, кроме пристрастия мужа к армянскому коньяку. У них было три дочери и сын, с которыми премьер обожал возиться. Он любил и хозяйственные заботы: сам сложил кирпичный забор и небольшой коттедж, сделал бассейн с обогревом, развел рыбу в пруду, увлекался свиноводством.

В 1910 году Черчилль становится министром внутренних дел.

Вскоре после начала Первой мировой войны Черчилль подготовил и возглавил военную экспедицию по обороне Антверпена. Несмотря на то что город был захвачен немецкими войсками, антверпенская операция дала возможность спасти бельгийскую армию и удержать несколько важных английских портов на Ла-Манше.

Вернувшись в армию, Черчилль участвует в боевых действиях в составе Второго гренадерского гвардейского полка и в чине полковника командует батальоном Королевского шотландского полка. Через год после возвращения в Англию (1916) Черчилль назначается министром вооружений в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа, где активно занимается производством и внедрением нового вида вооружения – танков.

На посту министра колоний (1921), Черчилль оказывал всяческую поддержку правительству получившей независимость Ирландии. По его инициативе в 1922 году Палестина получила статус еврейской национальной территории при условии соблюдения прав арабов, а также создан мандатный эмират Трансиордания.

С 1923 по 1929 год Черчилль работает над книгой «Мировой кризис» по мнению современников «самыми блестящими военными мемуарами в истории». На гонорар, полученный за четырехтомник «Мирового кризиса», Черчилль приобретает особняк Чартвелл.

В 1924 году Черчилль вновь избирается в парламент и назначается министром финансов в правительстве Стенли Болдуина, нового премьер-министра от Консервативной партии. За четыре года пребывания Черчилля на этом посту правительству удалось восстановить золотой стандарт, что привело к экономической дефляции, росту безработицы.

В 1929 году на выборах консерваторы потерпели поражение, и Черчилль оказался не у дел.

В эти годы Черчилль предупреждает нацию о возрастающей угрозе со стороны гитлеровской Германии и пишет четырехтомное исследование о своем знаменитом предке: «Мальборо: его жизнь и время» (1933—1938). После того как премьер-министр Невилл Чемберлен, вернувшись в 1938 году из Мюнхена, заявил, что он обеспечил «мир надолго», Черчилль откликнулся пророческим предупреждением: «Европа погружается во тьму».

Когда началась Вторая мировая война, Черчилль назначается первым лордом Адмиралтейства, то есть военно-морским министром, и немедленно предпринимает шаги по борьбе с немецкими подводными лодками, а через полгода, после отставки правительства Чемберлена, становится премьер-министром и министром обороны в коалиционном правительстве.

После того как Великобритания вступила в неравную борьбу с захватившими почти всю Европу германскими и итальянскими войсками, Черчилль видит свою задачу в том, чтобы отбить немецкие воздушные атаки, привлечь на свою сторону американцев и поддержать моральный дух нации с помощью жесткого политического курса и блестящего красноречия.

Огромную роль в получении лендлиза (март 1941) сыграла дружба Черчилля с американским президентом Франклином Рузвельтом; когда же Соединенные Штаты вступили в войну против Германии, отношения между главами государств стали еще более близкими. Во время войны Черчилль делал все необходимое, чтобы укрепить единство союзников; прекрасный военный стратег, он осуществлял командование британскими войсками в Европе, Северной Африке и Азии. Когда же война близилась к концу, Черчилль настойчиво рекомендовал сначала Рузвельту, а затем Гарри С. Трумэну «встретиться с русскими как можно восточнее», чтобы ограничить советские притязания в Центральной Европе. Однако предупреждениями британского премьера пренебрегли.