Несколько раз казаки из полков авангарда Милорадовича пробирались через лес на его противоположную опушку. Оттуда они могли в безопасности наблюдать жизнь вражеского лагеря, видеть расположение в нем сторожевых постов, войсковых биваков, батарейные позиции. Известен случай, когда казачья партия во главе с сотником Урюпинским зашла даже далеко в тыл расположения авангарда Мюрата, не будучи при этом обнаруженной.

Об этих оплошностях дозорной службы наполеоновцев каждый раз казачьими полковыми командирами докладывалось в Главную квартиру кутузовской армии. В ней стала витать мысль о возможности нанесения внезапного удара по стану маршала Иоахима Мюрата за рекой Чернишней. Речь шла не о набеге, а о большом батальном деле.

Наконец, генерал-фельдмаршал М. И. Голенищев-Кутузов, взвесив все «за» и «против», поддавшись давлению армейского генералитета и понимая состояние подчиненной ему армии до рядового ее бойца, принял решение на проведение наступательной операции в отношении авангардной группировки маршала Мюрата. Речь шла о навязывании неприятелю большого сражения, в котором русские войска играли роль атакующей стороны. В таком деле без казачьей конницы обойтись было никак нельзя.

Сражение 6 октября в восьми километрах севернее Тарутино, где располагался лагерь Главной русской армии, стало называться Тарутинским с легкой руки военного историка А. И. Михайловского-Данилевского в его фундаментальном труде по Отечественной войне 1812 г. Участники того большого события тоже считали, что они «были в сражении». Главнокомандующий генерал-фельдмаршал М. И. Голенищев-Кутузов называл его «битвой под Чернишнею», маркиз Арман Коленкур, автор известных мемуаров «Поход Наполеона в Россию» – «сражением в Винково».

Обстоятельства, которые привели стороны к Тарутинскому сражению на земле Калужской губернии, таковы. Место, где река Чернишня впадает в реку Нару (приток Оки), в то далекое время находилось в 90 километров от Москвы. Чернишня протекала по холмистой местности, покрытой тогда во многих местах лесами. В речной долине находились три больших деревни – Винково, Тетеринка и Дмитровское.

Здесь проходила Старая Калужская дорога (участок Тарутино – Винково – Спас-Купля). Вдоль нее расположились основными силами кутузовская армия (в долине реки Нары) и войска маршала Иоахима Мюрата, авангард Великой армии (в долине реки Чернишни). Лагеря неприятелей были по-походному обустроены и защищены хорошо устроенными батарейными позициями.

Противники сторожили действия друг друга. Им было от чего чувствовать себя в большой опасности: между ними находился большой лесной массив, не занятый войсками. Это давало русским и французам возможность скрыто пройти через него и неожиданно появиться на противоположной окраине леса. Но до дня 6 октября стороны такой многообещающей возможностью на войне не воспользовались.

Авангард Великой армии, который включал в себя большую часть наполеоновской кавалерии, стоял биваками на всем протяжении течения (13 километров) реки Чернишни. Собственно говоря, это были не только войска корпуса маршала Мюрата, но и дивизии 1-го корпуса маршала Даву, Польского корпуса князя Понятовского. Здесь были полки французские, польские, немецкие (из ряда германских государств): пехотные, кавалерийские. Артиллерия имелась в штатном составе.

За время непродолжительного пребывания Наполеона в Москве положение Великой армии только ухудшилось. Причем это коснулось в первую очередь кавалерии. «Во время сего бездействия, продолжавшегося целый месяц, французы потеряли значительное количество людей на фуражировках. …В неприятельской армии оказалась большая нужда в продовольствии. Французы стали употреблять в пищу своих лошадей; те же, которые оставались, были так слабы, что когда казаки подъезжали к их передовой цепи, то неприятельские всадники, занимавшие форпосты, спрыгивали с седла и бежали назад, оставляя лошадей на месте неподвижными».

Тарутинскому сражению 6 октября предшествовало одно немаловажное событие в неприятельском стане, о котором русское командование не знало. 5 октября в расположение войск Неаполитанского короля маршала империи Иоахима Мюрата прибыл из Москвы долгожданный обоз с провиантом и водкой. Было доставлено и жалованье за два прошедших месяца. Вечером того же дня французы варили в больших кастрюлях ром с сахаром, который тут же ими распивался. Мемуарист А. Калачковский, участник тех событий, впоследствии писал:

«Во французских лагерях изголодавшиеся солдаты набросились на припасы и пьянствовали всю ночь напролет. Даже многие офицеры, забыв о службе, провели всю ночь в беседе и утром были почти совершенно неспособны к исполнению своих обязанностей. Особенно во втором корпусе Себастьяни, где забыли о всякой осторожности и не выслали даже, по обыкновению, утренних разъездов».

Надо заметить, французская кавалерия, стоявшая походными лагерями на противоположном берегу реки Чернишни, чувствовала себя в большой опасности. Меры безопасности, сторожевая служба исполнялись неукоснительно. За два часа до рассвета кавалерийские полки и эскадроны (так, к примеру, было заведено во 2-м резервном кавалерийском корпусе генерала Себастьяни) садились на коней и в таком боевом положении находились до восхода солнца: именно в это время ожидались атаки русской конницы. Особенно казачьей, которая могла лихо ударить в пики и дротики, а потом, повернув своих степных лошадок, могла, рассыпавшись, раствориться в лесах.

Если к рассвету ничего не случалось и опасность со стороны лагеря кутузовской армии не грозила, часть кавалеристов разнуздывала и расседлывала своих лошадей. Затем всадники приступали к утреннему уходу за ними. По этой-то причине, когда казачьи полки генерал-адъютанта графа В. В. Орлова-Денисова начали свою знаменитую в истории Отечественной войны 1812 года атаку, часть кавалерии неприятеля не могла сразу же «вскинуться» на коней.

Помимо вышеописанной меры предосторожноси в мюратовской кавалерии, в окрестные леса (прежде всего в большой Дедневский лес) высылались передовые заставы и кавалерийские ведеты (разъезды). Однако из-за заметного истощения лошадей такие сторожевые посты на деле не отличались подвижностью и далеко в «чужой» лес старались не заходить даже по дорогам и тропам.