В этой тюрьме он пробыл почти полтора года, пережив там самые страшные дни своей жизни. С 22 по 26 марта 1910 г. в Екатеринославе состоялся суд над группой анархистов-коммунистов. Их судил Одесский военно-окружной суд. Приговор Махно — высшая мера наказания [13] . 52 дня он мучился в камере, еженощно прислушиваясь к каждому шороху и ожидая прихода палача с тюремным священником. Однако в момент вынесения приговора (благодаря вышеупомянутому поступку матери) ему не хватало до совершеннолетия (21 год) полгода, что спасло его от смертной казни. Подписал помилование министр внутренних дел П. А. Столыпин.

Махно считал, что остался жив благодаря хлопотам матери, которая с помощью родственников и соседей написала письмо вдовствующей императрице о помиловании сына. Послание якобы попало к Марии Федоровне в день ее именин; будучи в хорошем настроении, она отменила смертный приговор. 2 августа 1911 г. вместе с другими 11 каторжниками Нестор был отправлен в Москву. Его везли в ручных и ножных кандалах. 4 августа он впервые через зарешеченное окно увидел «первопрестольную», а через час за ним закрылись железные ворота московской центральной пересыльной тюрьмы — Бутырской. Новоприбывший каторжник вскоре попал в камеру, где судьба свела его с анархистом П. А. Аршиновым (Мариным). Тот оказал на Махно большое влияние и, по сути дела, впервые познакомил с теорией анархизма.

В «Бутырках» Нестор подорвал здоровье. Упрямый, не желавший смириться с бесправием, с тяжелым режимом, он постоянно спорил с начальством и часто сидел в холодном карцере. 14 октября 1911 г. тюремный врач обнаружил у него чахотку и отметил, что заключенный приобрел эту болезнь во время содержания под стражей. В тюремной больнице ему было удалено одно легкое. Махно переносил превратности судьбы стойко, не падал духом и верил, что рано или поздно ему удастся вырваться на свободу. Из Гуляйполя он получал на Пасху письма от матери, иногда от братьев, близких и соседей. Брат Григорий призывал Нестора «обратиться к Иисусу Христу», который его защитит и спасет от бед. Ко дню рождения приходили поздравительные открытки от жившей в Гуляйполе любимой девушки Нюси Васецкой.

Махно скучал по дому, просил родных писать почаще, побольше сообщать об их жизни, в одном из писем матери напомнил ей, как важно получать весточку от родного человека, когда находишься в беде: «Ведь помнишь, как радостно нам было, когда мы были дома, а Савва в Японии, в плену, и когда получили мы от него письмо, отражающее собой всю жизнь его. Как больно, тяжело и в то же время радостно нам было от того, что он жив, что у него есть надежда быть в живых и возвратиться на родину. Так ожидаю я от Вас и Нюси письма, которое мне скажет, что вы обе живы-здоровы, что у Вас, мама, есть надежды на здоровую жизнь и на счастье увидеть меня возле себя, а у Нюси надежды на ее счастливую юную жизнь, познающую свое призвание, и также видеться со мной. Я от одного только воспоминания прихожу в неописуемое упоение» [14] .

Воспоминания о бутырских днях жизни Махно оставил Аршинов. «В обстановке каторги, — писал духовный наставник Нестора, — он ничем особенным не отличался от других, жил, как и все прочие — носил кандалы, сидел по карцерам, вставал на поверку. Единственное, что обращало на него внимание, — это его неугомонность. Он вечно был в спорах, в расспросах и бомбардировал тюрьму своими записками. Писать на политические и революционные темы у него было страстью. Кроме этого, сидя в тюрьме, он любил писать стихотворения и в этой области достиг большего успеха, чем в прозе» [15] .

Когда вышел манифест об амнистии в связи с празднованием 300-летия дома Романовых, Нестор с нетерпением ожидал, что и перед ним откроются тюремные ворота. Не дождавшись, 17 июля 1913 г. он написал прошение московскому губернскому тюремному инспектору с запросом, применим ли к нему царский указ. Узнав через неделю, что вынесенный ему приговор не подлежит пересмотру, он впал в депрессию и стал вынашивать идею побега. Первую мировую войну, о которой часто писали Нестору его братья, он встретил без эмоций. В отличие от многих политических заключенных его не охватил патриотический угар. От брата Савелия, принимавшего участие в русско-японской войне 1904–1905 гг., он знал о лишениях, которые ждут солдат, и беспокоился о братьях, понимал, что им предстоит воевать. 10 августа 1914 г. Махно обратился к тюремному начальству с просьбой разрешить ему написать вне очереди письмо в связи с уходом на фронт брата Емельяна.

С собратьями по несчастью Нестор держался отчужденно, за что и обрел кличку «Скромный». Многие считали его чудаком, поскольку он не раз заявлял, что, выйдя из «Бутырок», станет знаменитым человеком. «Как ни тяжела и безнадежна была жизнь на каторге, — вспоминал Аршинов, — Махно тем не менее постарался широко использовать свое пребывание на ней в целях самообразования и проявил в этом отношении крайнюю настойчивость. Он изучал русскую грамматику, занимался математикой, русской литературой, историей культуры и политической экономией. Каторга, собственно, была единственной школой, где Махно почерпнул исторические и политические знания, послужившие затем ему огромным подспорьем в последующей его революционной деятельности. Жизнь, факты жизни были другой школой, научившей его узнавать людей и общественные события» [16] .

12 июня 1916 г. Махно написал начальнику тюрьмы просьбу разрешить ему на заработанные деньги купить «Словарь иностранных слов» [17] . Обычно же он вел себя вызывающе, выражая недовольство по любому поводу. Уже через несколько недель пребывания в «Бутырках» он в графе «поведение» удостоился записи «скверное», за что в течение остальных лет, вплоть до своего освобождения 2 марта 1917 г., ходил закованным по рукам и ногам.

Как известно, после свержения царизма к политике потянулось «неслыханно громадное количество» людей; «гигантская мелкобуржуазная волна» подняла на своем гребне множество представителей различных партий [18] . В этой ситуации Махно не остался в стороне и, выйдя из тюрьмы, тотчас отбыл в Гуляйполе. В деревне местные новости распространяются с большой быстротой. О том, что 23 марта 1917 г. домой вернулся из Москвы каторжник Махно, стало известно мгновенно. В глазах односельчан он был человеком, пострадавшим за крестьянские идеалы. Поскольку других революционеров им почти не доводилось ни видеть, ни слышать, Махно олицетворял в их глазах борца за народное счастье. Местный поэт А. Монюшенко сочинил стихи «Привет каторжанам», которые Нестору продекламировала группа гуляйпольских школьников: «Привет вам, страдальцы за счастье людей!//Привет вам, борцы за свободу!//Привет вам, добывшие мукой своей//Желанную волю народу!»