К концу 1880-х годов Чехов становится самым популярным и читаемым автором, звездой первой величины в литературном мире. Тем не менее, признавая бесспорную талантливость Чехова-художника, критика, в особенности критика демократического направления, где тогда лидировал Н.К. Михайловский, наследник идей Н.Г. Чернышевского и H.A. Добролюбова, продолжала упрекать Чехова в нежелании затрагивать больные вопросы современности и в неясности его общей мировоззренческой позиции. Для круга Михайловского идейная неангажированность Чехова объяснялась во многом фактом его сотрудничества в суворинском «Новом времени» — газете, лояльно относившейся к режиму Александра III и потому в глазах «левой» оппозиции, не только демократов, но и либералов, имевшей репутацию «консервативного» и «правого» органа. Настораживала критиков и чеховская меланхолия. Тот же Михайловский не без остроумия заметил, что от изящно выписанной и такой по-человечески оживленной чеховской природы «жизнью все-таки не веет».

На упреки критиков Чехов ответил по-своему — философской повестью «Огни» (1888), где, заставив героев высказать различные точки зрения на проблему пессимизма, не присоединился ни к одной из них, а собственное мнение высказал в дважды повторенной в финале фразе: «Ничего не разберешь на этом свете», — фразе, которую можно было толковать и как вызов всем традиционным идейным концепциям и мировоззрениям, и как апологию безнадежного скептицизма, выражение глубокой растерянности перед лицом непонятного и пугающего мира. Двусмысленная заключительная сентенция «Огней» становится своеобразным философским камертоном для серии рассказов конца 1880-х — начала 1890-х годов, в которых Чехов, продолжая свой спор с критиками, настаивает на принципиальной невозможности для современного мыслящего человека привычным или общепринятым способом разрешить жизненно важные мировоззренческие проблемы. К таким рассказам относятся: «Неприятность» (1888), «Припадок» (1888), «Страх» (1892), «Соседи» (1892), «Володя большой и Володя маленький» (1893).

В «Неприятности» доктор Овчинников, в порыве раздражения давший пощечину пьяноватому фельдшеру, делавшему с ним обход больных, на протяжении всего рассказа мучается вопросом, может или не может быть оправдан его поступок, но так и не приходит ни к какому определенному выводу. Тут важно принять во внимание, что сама ситуация, изображенная в рассказе, — нанесение пощечины — отсылает разом и к устойчиво христианской идейной концепции Достоевского (сходный эпизод есть в его романе «Идиот»), и к широко обсуждавшимся в то время положениям этического учения Толстого, конкретно — к его идее о «непротивлении злу насилием» .

В рассказе «Припадок» остается неясным, что явилось причиной страстно-болезненной реакции студента Васильева, посетившего с приятелями ряд публичных домов, на проблему проституции, воспринятой им как «вселенское» зло: его повышенная чувствительность к человеческой боли и страданию или врожденное психическое заболевание, заставляющее его неадекватно реагировать на происходящее. Главные герои остальных рассказов также не в состоянии выбрать некую твердую позицию, которая не разрушалась бы жизнью и избавила бы их раз и навсегда от двойных мыслей, перебивающих друг друга и, как правило, связанных в их сознании с болезненным комплексом вины, страха и непонимания. Поскольку поиски героев всегда словно наталкиваются на какую-то стену, за которую, как бы ни пытались, они не могут выйти, рассказы этой группы условно можно определить как рассказы «духовного тупика». Неоднозначно и отношение автора к своим героям. С одной стороны, он вроде бы полностью сливается с ними, поскольку никак не корректирует и не комментирует от себя, «от автора» ход их путаной мысли. С другой — он постоянно фиксирует их моральную слабость, что ставит его, как автора, определенно выше их и позволяет предположить, что он все-таки обладает знанием некой высшей нормы, от которой герои отклонились по своей слабости.

Ситуация «духовного тупика» лежит в основе и самого значительного произведения Чехова конца 1880-х годов — большой повести «Скучная история» (1889), в которой, несмотря на умелую завуалированность, явно проступают автобиографические мотивы. «Скучная история» — повествование о личном духовном кризисе, облеченное в форму рассказа о жизни старого университетского преподавателя, профессора с мировым именем, ученого-медика, который на склоне лет теряет веру в те истины и идеалы, которым так самоотверженно служил прежде. Профессором овладевает странное заболевание, выражающееся в том, что он боится смерти, не понимает значения прожитой жизни, раздражается на близких и не может удержаться от того, чтобы не осуждать их, чувствует себя одиноким, потерянным и никому не нужным в целом мире. Новые мрачные мысли профессора пугают его еще и потому, что ставят под сомнение ту гуманистическую веру в культурный прогресс человечества, которой он, как человек науки, был привержен на протяжении всей своей жизни. Автобиографический подтекст этих переживаний достаточно очевиден. Страдания профессора отражаются в страданиях его воспитанницы Кати — главного женского персонажа повести. Катя — психологический двойник профессора: потерпев неудачу на театральном поприще, потеряв любимого человека и ребенка, она, как и он, полностью разочаровывается в жизни, утрачивает веру в ее смысл. Страдания профессора усугубляются еще и тем, что он не может понять их природы. Он стоит перед дилеммой: то ли, утратив веру в смысл жизни, он прозрел и увидел, что жизнь есть безысходная и неискупимая трагедия, справиться с которой не во власти человека (точка зрения, поддерживаемая в нем Катей, утверждающей, что у профессора в какой-то момент «просто ... открылись глаза»); то ли он, так же, как и Катя, оказался жертвой тяжкого духовного недуга, искажающего нормальный взгляд на мир и нуждающегося в посильном преодолении. К концу повести дилемма так и остается неразрешенной. Казалось бы, в финале, подводя итог своей жизни, профессор приходит к важному для него выводу о том, что его прежнее мировоззрение не спасло его от духовного кризиса, потому что в нем изначально не было, как он выражается, «общей идеи, или бога живого человека» . Некоторые критики поспешили истолковать признания профессора в религиозном духе, что открывало возможность для уподобления чеховского героя главному герою повести Л.Н. Толстого «Смерть Ивана Ильича», перед смертью приходящего к Богу. Однако профессор у Чехова не только постулирует необходимость «общей идеи» для любого человека, стремящегося к осмысленному существованию, но и расписывается в своей полной неспособности стать ее обладателем. Симво-лична последняя сцена повести, когда Катя умоляет профессора, обращаясь к нему как к старшему другу, наставнику, учителю, т. е. человеку, во всех смыслах являющемуся для нее безусловным духовным авторитетом, дать ей ответ на вопрос, как ей, потерявшей все надежды, жить дальше, а он не может сказать ничего, кроме расплывчатого: «Не знаю». Традиционная ситуация: авторитетный Учитель — вопрошающий ученик, ведущая свое происхождение из глубины веков и неоднократно воспроизводившаяся в классической русской литературе (например, Платон Каратаев и Пьер Безухов у Л.Н. Толстого; старец Зосима и Алеша Карамазов у Ф.М. Достоевского), у Чехова опустошается и дискредитируется. Профессор не дает Кате даже такого совета, как попытаться, может быть, в будущем найти свою «общую идею». По-видимому, в глубине души он уверен, что никакие поиски все равно не дадут желанного результата. То, к чему Чехов подводит своего читателя, можно выразить в следующей парадоксальной формуле: без веры или «общей идеи» человеческое существование становится бессмысленным, но едва ли есть такая идея, которая перед лицом трагической жизни не превратилась бы в пустую иллюзию.

Эта формула, впервые найденная в «Скучной истории», оказала определяющее воздействие на последовавшие за ней и по своему философскому наполнению родственные ей повести начала 1890-х годов: «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека» и «Черный монах».

Повесть «Палата № 6» (1892) Чехов, как будто вняв упрекам демократических критиков, насыщает остро социальными мотивами. Он явно пытается сблизиться с либеральным лагерем и присматривается, на предмет нахождения точек взаимопонимания с людьми этой идейной группы, к их специфической системе воззрений, включающей в качестве необходимого компонента веру в то, что высокий социальный идеал, к которому с давних времен стремится человечество, не только должен, но и может, при устранении ряда внешних препятствий, быть достигнут на земле. «Палата № 6» — первая вещь Чехова, появившаяся в либеральном издании (журнал «Русская мысль»); характерно также, что с этого момента, не разрывая личных отношений с A.C. Сувориным, Чехов перестает печататься в его газете. Главный герой повести, доктор Рагин, склонный к философскому осмыслению жизни, страдает оттого, что видит в ней одни загадки и противоречия. Так, он не знает, как совместить свое преклонение перед красотой и силой человеческого ума, творца величайших культурных ценностей, и сознание того, что не только человек с его умом, но все, что когда-либо было им создано, обречено на смерть и неизбежное конечное превращение в «бессмысленную» космическую пыль. Под влиянием этих пессимистических мыслей он начинает пренебрегать своими прямыми врачебными обязанностями, за что его резко критикует либерал по убеждениям Громов, больной из палаты для сумасшедших, к которому Рагин, напротив того, относится с глубокой симпатией, поскольку тот, с его точки зрения, обладает замечательным умом и редким по широте культурным кругозором. Признанный «сумасшедшим» за постоянные собеседования с Громовым, Рагин сам попадает в палату № 6 и только тогда понимает, в каких ужасных условиях, в том числе и вследствие его врачебной бездеятельности, все это время жили ее обитатели. Нет сомнений в том, что позиция Рагина осуждается автором как позиция обывателя, пытающегося закрыть глаза на социальную трагедию. К концу произведения палата № 6, где томятся несчастные больные, жестоко избиваемые за малейшее непослушание сторожем Никитой, все больше напоминает тюрьму — емкий образ, не без оснований истолкованный многими читателями в либеральном духе: как мрачный образ России эпохи «безвременья», подавляющей любое проявление свободной, независимой мысли. Однако в произведении существует и другой, более глубокий слой, сложно взаимодействующий с указанной либеральной тенденцией и отчасти даже опровергающий ее. Противопоставленные как «либерал» и «консерватор», Громов и Рагин в то же время представлены как герои-двойники. Оба, как люди с тонкой нервной организацией, духовными интересами и любовью к изощренной мыслительной деятельности, противостоят пошлой обывательской среде провинциального города, в котором живут. Оба пытаются найти спасение от тягот жизни в какой-либо высокой вере или «философии». Если Громов, с его демократическими взглядами, фанатично верит в «зарю» прекрасного будущего, то разочарованный Рагин, хотя и не разделяет его оптимизма, искренне завидует его способности верить, отсутствие которой в самом себе ощущает как болезненный изъян и недостаток. Оба, в глубине своего существа, не знают истинной веры. Не только Рагин, но и Громов в конце повести падает духом, чувствуя себя бессильным что-либо, в том числе и свою прогрес-систскую веру, противопоставить страшной действительности, символизируемой образом палаты-«тюрьмы», из которой никому из тех, кто однажды попал в нее, невозможно вырваться на свободу. За социальной трагедией очевидным образом начинает проглядывать экзистенциальная трагедия. Не случайно Рагин и Громов, с их различными идейными воззрениями, оказываются узниками одной тюрьмы. Они — жертвы не действительности эпохи «безвременья», а действительности как таковой, несовершенного устройства мира, обрекающего всякого умного, тонкого, возвышающегося над пошлой средой человека на изгойство и страдания, а в ответ на его настойчивые вопрошания о смысле жизни, точно в насмешку, указывающего ему на то, что все в ней кончается смертью. Поэтому и смерть самого Рагина, наступившая через день после его заключения в палату для сумасшедших, — это не только наказание героя за его желание спрятаться от трагедии жизни, но и косвенное подтверждение пессимистического тезиса Рагина-философа о горькой участи человека, который рождается для того, чтобы однажды умереть и развеяться пылью по беспредельным пространствам вселенной.

«Рассказа неизвестного человека» (1893) — еще одна история об утрате веры. Главный герой произведения Неизвестный — народник-террорист, цель которого убить крупного сановника, послужив тем самым делу освобождения страны и народа. Но опыт жизни, болезнь — чахотка, предчувствие собственной близкой смерти в конце концов заставляют его отказаться от своего намерения; он уже не чувствует былой ненависти к своему идейному врагу, которого должен убить. «Народническая» вера героя предстает в повести как еще одна готовая система воззрений, мешающая видеть трагизм и реальные противоречия жизни. Вместе с тем, усмотрение реальных противоречий жизни не приносит герою облегчения: настолько они мучительны и непостижимы в своей неразрешимости. Чтобы выйти из этого заколдованного круга, Неизвестный пытается искусственным образом выработать в себе новый жизненный идеал, новый объект служения. «Хоть бы кусочек какой-ни-будь веры!» — восклицает он. Но уже само это восклицание показывает, что герой пребывает в полной растерянности. Та же тема утраты идеалов, разбивающихся о жизнь и оборачивающихся иллюзиями, повторяется и в судьбе молодой обаятельной женщины, в которую влюбляется Неизвестный, — Зинаиды Федоровны, чье самоубийство в финале лишь подчеркивает общую ситуацию безвыходности, заложниками и жертвами которой оказываются герои повести.

Главный герой «Черного монаха» (1894) магистр философии Коврин также ищет веры, которая вдохновляла бы его и давала силы для жизни. Символом такой веры и одновременно условием полноценного земного существования становится для Коврина фантастический образ Черного монаха, возникающий в его воображении и ассоциативно связанный с цепочкой образов, указывающих на наличие в мире таинственного высокого смысла, не подлежащего уничтожению. На этот смысл по-своему намекают: прекрасная природа, чарующая музыка, а также переживаемые героем состояния творческого вдохновения и устремленности к «вечной правде». Но красивая вера Коврина вскоре выявляет свою иллюзорную природу. Герой вынужден признать, что все это время он был психически болен, и, значит, не только сам монах, но и все связанные с ним образы и представления — от высокого смысла, который не может быть уничтожен, до «вечной правды» — оказываются миражами, пустыми фантазиями больного воображения. И хотя под конец Коврин, неудовлетворенный безыдеальностью своего унылого, прозаического существования, которое он вынужден вести как больной, вновь пытается вернуться к вере в высокий смысл жизни, ясно, что он взывает к тому, что уже однажды его обмануло. Характерно, что в последний раз Черный монах является Коврину как вестник смерти: он приходит, когда герой умирает от неожиданно начавшегося приступа легочного кровоизлияния.