В поздних повестях Толстой такой же тонкий психолог, как и прежде, но основное внимание он уделяет уже не последовательно развивающейся «диалектике души», а основным переломным моментам жизни героев, полным драматизма и часто изменяющим ее привычное течение. На смену интеллектуально ищущему герою с ярко выраженной индивидуальностью приходит человек обычный, ничем не примечательный, своего рода «антигерой», обязательно переживающий нравственный кризис, заставляющий его решительно переосмыслить свою прошлую жизнь. Особенности развития сюжета (нарушение естественной хронологии событий при сохранении повествования о всей последовательности жизни героя) и обязательная ситуация «перелом-прозрение» как бы побуждают героев Толстого к исповедальности, что обусловило обращение писателя, как в начале творческого пути, к использованию форм мемуарной литературы. Герои повестей склонны также к обобщению своего жизненного опыта, в их суждениях немалое место занимают социальная критика и обличение практически всех сторон пореформенной жизни, всех общественных установлений, что приводит к появлению в некоторых повестях ярко выраженного публицистического пафоса.

После кризиса и перелома Толстой создает также выдающиеся драматические произведения, продолжающие лучшие традиции русской классической драмы и предвосхищающие драматургию Чехова и Горького.

В драме «Власть тьмы, или Коготок увяз, всей птичке пропасть» (1886) в основе сюжета, как часто бывало в произведениях писателя, лежит действительный случай, осмысливая который, Толстой обобщает наблюдения над процессами, происходящими в пореформенной деревне. Драма наполнена глубоким одновременно социальным и нравственным содержанием, которое отчасти раскрывается в ее основном названии и подзаголовке. В деревне властвует тьма, царство которой обусловлено установившимися капиталистическими порядками: деньги и корыстолюбие разрушают патриархальный уклад деревенской жизни, обостряя ранее существовавшие проблемы. Люди начинают видеть в деньгах единственное средство, дающее счастье и разрешающее все жизненные затруднения (Матрена, Анисья, Никита). Ужас и беспросветность этой тьмы в том, что зло становится обыденным и перестает восприниматься как зло, что приводит к страшнейшим искажениям основных нравственных понятий и к прямым преступлениям. Тьма понимается Толстым и как олицетворение социального зла, и как тьма неверия, греха, и безнравственности. В образе Никиты писатель показывает и путь преодоления власти тьмы через покаяние в грехе. Особое место в драме занимает образ Акима — искателя правды, воплощающего в себе лучшие стороны патриархальной морали, но одновременно пассивного «непротивленца», не имеющего сил и воли для активного противодействия злу.

В комедии «Плоды просвещения» (1890) Толстой показывает совершенно иную среду: действие разворачивается в богатом московском дворянском доме Звездинцевых, обитатели которого — культурные и просвещенные люди. Однако очень скоро выясняется, что плоды их «просвещения» очень своеобразны: они увлечены модным спиритизмом, борьбой с «заразой» и микробами, а молодое поколение применяет свое университетское образование к учреждению разного рода «полезных» обществ, вроде общества велосипедистов или поощрения борзых собак, к устройству балов и увеселений. В этот «просвещенный» дом приходят безземельные крестьяне, которым, по их словам, «куренка выпустить некуда», чтобы выкупить у барина землю. Несмотря на то, что «Плоды просвещения» — комедия, в изображении крестьян явно прослеживаются трагические черты. Основной конфликт пьесы — столкновение бедствующей трудовой крестьянской России и «просвещенного» барства за владение землей. Толстой разрешает этот конфликт в комическом ключе, но за этим стоит страшная социальная пропасть, разделившая две России накануне революционных бурь.

В 1900—1904 годах писатель создает драму «Живой труп», вновь опираясь на реальный сюжет — дело супругов Гимер. В широком смысле тема этой драмы — сила закона, слепо властвующая над человеком вопреки живым человеческим чувствам и желаниям. В центре произведения дворянин Федор Протасов, образ которого не может быть оценен однозначно. Первое впечатление, которое производит этот человек, очень неблагоприятное: он пьяница и кутила, проводящий большую часть времени с цыганами, забывая семью и свои обязанности. Но в то же время в душе героя жива совесть, он добр и правдив, не умеет фальшивить во взаимоотношениях с людьми, в том числе и с женой. Протасов не борец и не протестант, хотя в своих суждениях и высказываниях обличает все стороны государственного устройства, несовершенство суда, фальшь семейных отношений. Жизнь героя заканчивается трагически: он попытался инсценировать свою гибель и освободить жену, но неудача и угроза суда заставляет его окончить жизнь самоубийством. В сюжетной линии Федора Протасова наиболее полно и последовательно Толстым разработана (ставшая в конце жизни автобиографической) одна из сквозных тем его творчества — тема ухода героя-аристократа из своей среды как своеобразное средство протеста против привычных, но неприемлемых условий жизни. Эта тема прослеживается также в повести «Отец Сергий», незавершенной повести «Посмертные записки старца Федора Кузмича», основанной на предании об уходе Александра I, а также в набросках и планах других незавершенных произведений.

Еще в конце 80-х годов Толстой написал первую редакцию будущего романа «Воскресение» (опубликован в «Ниве» в 1899 г.

с цензурными изъятиями и за границей полностью), называвшуюся тогда «коневской повестью», так как в основе сюжета лежала действительная история, рассказанная Толстому известным юристом А.Ф. Кони. К завершению работы над романом он обратился в 1898 г., чтобы, вопреки объявленному отказу от вознаграждения за поздние произведения, получить гонорар и передать его духоборам (сектантам протестантского толка), переселявшимся из России в Канаду.

В новом романе Толстого прочно соединились социальная тематика и моралистическая тенденция. Сюжетный узел романа завязывается во время, казалось бы, случайной встречи на судебном заседании князя Нехлюдова и осужденной за отравление пьяного купца проститутки Масловой. В этой женщине Нехлюдов узнает когда-то соблазненную им и покинутую на произвол судьбы воспитанницу своих тетушек Катюшу.

У Катюши Масловой сложилась обычная для простой девушки, взятой в барский дом, судьба: ее выгнали, она опускалась все ниже и ниже, пока не стала продажной женщиной и не попала на скамью подсудимых. Из чистой и отзывчивой девушки, глубоко переживавшей свое падение и позор, она превратилась в человека, переставшего даже замечать противоестественность своего положения.

Князь Дмитрий Нехлюдов продолжает череду толстовских героев, знаменуя новый этап размышлений автора над миром и жизнью. В этом смысле герой автобиографичен так же, как и герои предшествующих произведений. Под влиянием встречи с Катюшей Нехлюдов внезапно, без всякой предшествующей подготовки, решает порвать со своим прошлым, искупить вину перед Катюшей, женившись на ней и посвятив ей свою жизнь. Условность ситуации «перелом-прозрение» в данном случае не проходит бесследно ни для развития образа героя, ни для романа в целом. Продолжая философскую связь с предшествующими романами, в «Воскресении» Толстой изображает заведомо преступившего нравственный закон человека, оставляя ему только один достойный путь: воскресение. Однако Нехлюдов пытается нравственно «воскреснуть» в толстовском духе: в его поведении с другими людьми просматриваются все большее и большее раздражение всем вокруг и гордое сознание единоличного владения истиной.

В основе сюжета — личные судьбы Нехлюдова и Масловой, но композиционно роман построен так, что сфера его действия все время расширяется за счет включения в повествование описания жизни в деревне, в Петербурге, в Сибири, противопоставления мира господ (Корчагины, Масленниковы, Шен-бок, графиня Катерина Ивановна и др.) и народа. Стремление Нехлюдова изменить судьбу осужденной Катюши ставит его в исключительное положение между двумя резко противопоставленными друг другу в романе мирами: арестованные, каторжные, несчастные и барский, бюрократический мир, определяющий вместе с правительством все условия жизни государства. В отличие от прежних романов Толстого, романов «широкого дыхания», отражавших картину мира во всем объеме, в новом романе не остается места никакой другой России, кроме той, что выведена на страницах романа. В «Воскресении» предстает безрадостная картина жизни, строящейся на всеобщей лживости, бессмысленной деятельности одних и каторжных муках других. Если верить роману, никаких светлых сторон жизни не существовало. Все светлое было подавлено, замучено, обмануто или заключено в тюрьму. В этом контексте очень важное значение и почти символический смысл приобретала сцена суда, помещенная не в конце, а в начале романа и превращающая Нехлюдова из судящего в подсудимого.